Оптимизация синтеза и очистки 6-[18F]фторпипероналя - синтона для получения пэт радиотрейсеров на основе сложных молекул
- Авторы: Ваулина Д.Д1, Орловская В.В1, Федорова О.С1, Кузнецова О.Ф1, Красикова Р.Н1
-
Учреждения:
- Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН
- Выпуск: Том 65, № 5 (2023)
- Страницы: 458-465
- Раздел: Статьи
- URL: https://ruspoj.com/0033-8311/article/view/661199
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0033831123050088
- EDN: https://elibrary.ru/XTIKTX
- ID: 661199
Цитировать
Аннотация
Предложен оптимизированный метод синтеза 6-[18F]фторпипероналя (6-[18F]FP) реакцией нуклеофильного замещения нитрогруппы в молекуле предшественника (нитропипероналя - 6-NP) на [18F]фторид в присутствии тозилата тетрабутиламмония. Благодаря применению этого слабощелочного межфазного катализатора количество исходного 6-NP в реакции было снижено с 4.0 до 0.2 мг, а в результате последующей реакции с сильным основанием (метилатом калия) уменьшено до пренебрежимо малых количеств. В свою очередь, это позволило провести разделение близких по физико-химическим свойствам 6-[18F]FP и 6-NP простым и эффективным методом твердофазной экстракции на одноразовых картриджах. 6-[18F]FP был получен с радиохимической чистотой 99% и радиохимическим выходом 10%. Содержание непрореагировавшего 6-NP не превышало 1 мкг/мл, что сравнимо с результатами трудоемкой очистки методом полупрепаративной ВЭЖХ.
Об авторах
Д. Д Ваулина
Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН
В. В Орловская
Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН
О. С Федорова
Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН
О. Ф Кузнецова
Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН
Р. Н Красикова
Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН
Email: raisa@ihb.spb.ru
Список литературы
- Coenen H.H., Ermert J. // Clin. Transl. Imaging. 2018. Vol. 6. P. 169-193.
- Coenen H.H., Elsinga P.H., Iwata R., Kilbourn M.R., Pillai M.R., Rajan M.G., Wagner H.N. Jr, Zaknun J.J. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 727-740.
- van der Born D., Pees A., Poot A.J., Orru R.V.A., Windhorst A.D., Vugts D.J. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46, N 15. P. 4709-4773.
- Taïeb D., Imperiale A., Pacak K. // Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2016. Vol. 43. P. 1187-1189.
- Krasikova R.N., Zaitsev V.V., Ametamey S.M., Kuznetsova O.F., Fedorova O.S., Mosevich I.K., Belokon Y.N., Vyskočild Š., Shatik S.V., Nader M., Schubiger P.A. // Nucl. Med. Biol. 2004. Vol. 31. P. 597-603.
- Красикова Р.Н., Кузнецова О.Ф., Федорова О.С., Мосевич И.К., Малеев В.И., Белоконь Ю.Н., Савельева Т.Ф., Сагиян А.С., Дадаян С.А., Петросян А.А. // Радиохимия. 2007. Т. 49, № 5. С. 449-454.
- Zarrad F., Zlatopolskiy B.D., Urusova E.A., Neumaier B. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2015. Vol. 58. S241.
- Zarrad F. Ph.D. Dissertation. Köln, Germany: Univ. of Köln, 2017. https://kups.ub.uni-koeln.de/7640/ (accessed Jan. 12, 2022).
- Wagner J., Ryazanov S., Leonov A., Levin J., Shi S., Schmidt F., Prix C., Pan-Montojo F., Bertsch U., Mitteregger-Kretzschmar G. et al. // Acta Neuropathol. 2013. Vol. 125. P. 795-813.
- Orlovskaya V.V., Fedorova O.S., Viktorov N.B., Vaulina D.D., Krasikova R.N. // Molecules. 2023. Vol. 28. Article 2732.
- Krasikova R. // Curr. Org. Chem. 2013. Vol. 17. P. 2097-2107.
- Krasikova R.N., Orlovskaya V.V. // Appl. Sci. 2022. Vol. 12, N 1. P. 321.
- Wenzel B., Günther R., Brust P., Steinbach J. // J. Chromatogr. A. 2013. Vol. 1311. P. 98-105.
- Orlovskaya V., Fedorova O., Nadporojskii M., Krasikova R. // Appl. Radiat. Isot. 2019. Vol. 152. P. 135-139.
- Fedorova O.S., Orlovskaya V.V., Nadporojskii M., Krasikova, R.N. // Radiochim. Acta. 2020. Vol. 108. P. 979-988.
- Orlovskaya V., Antuganov D., Fedorova O., Timofeev V., Krasikova R. // Appl. Radiat. Isot. 2020. Vol. 163. Article 109195.
- Fairway S., Mantzilas D., Horn E., Powell N. // J. Nucl. Med. 2010. Vol. 51 (Suppl. 2). P. 140.
- Matsuda H., Ito K., Ishii K., Shimosegawa E., Okazawa H., Mishina M., Mizumura S., Ishii K., Okita K., Shigemoto Y., Kato T., Takenaka A., Kaida H., Hanaoka K., Matsunaga K., Hatazawa J., Ikawa M., Tsujikawa T., Morooka M., Ishibashi K., Kameyama M., Yamao T., Miwa K., Ogawa M., Sato N. // Front. Neurol. 2021. Vol. 11. Article 578753.
- Nasirzadeh M., Vaulina D.D., Gomzina N.A. // IX Int. Conf. of Young Scientists on Chemistry "Mendeleev- 2015". Abstract Book. 2015. P. 270-271.
- Odano I., Halldin C., Karlsson P., Varrone A., Airaksinen A., Krasikova R.N., Farde L. // Neuroimage. 2009. Vol. 45. P. 891-902.
- Liu Y., Zhu L., Plössl K., Choi S.R., Qiao H., Sun X., Li S., Zha Z., Kung H.F. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 917-925.
- Vaulina D., Gomzina N., Nasirzadeh M. // Appl. Radiat. Isot. 2018. Vol. 135. P. 110-114.
Дополнительные файлы
