Влияние конформационных состояний на фотофизические свойства ди-пара-бифенил-бензотиадиазола и его диметилового производного

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Представлены результаты исследования фотофизических свойств линейных молекул на основе 2,1,3-бензотиадиазола: 4,7-ди([пара-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Ph-BTD) и 4,7-бис(2,5-диметил-[1,1’-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Xy-BTD). Описан синтез нового фенилксилольного производного бензотиадиазола Ph-Xy-BTD. Исследована термостабильность, установлены параметры плавления соединений Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD, определена их растворимость, и получены спектры поглощения растворов в н-гексане и ТГФ. Показано, что наличие боковых метильных заместителей в Ph-Xy-BTD приводит к снижению температуры плавления и увеличению растворимости, снижает вероятность и увеличивает энергию перехода между орбиталями основного и возбужденного состояний. Исследовано влияние сольватации на спектры, квантовый выход и время жизни флуоресценции соединений в ТГФ и н-гексане. Получены значения статических дипольных моментов в основном (ВЗМО) и возбужденном (НСМО) состояниях молекул Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD. Показано, что в процессе релаксации сольвата конформация возбужденного состояния (НСМО) изменяется и становится более плоской, чем конформация основного состояния (ВЗМО). Выявлена взаимосвязь между конформацией возбужденных состояний исследуемых соединений и полярностью растворителя.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. М. Сурин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва

Е. А. Свидченко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва

М. С. Скоротецкий

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва

В. В. Попова

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва

М. С. Лясникова

ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва

В. А. Постников

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН; ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва; Москва

Г. А. Юрасик

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН; ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Россия, Москва; Москва

О. В. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: borshchev@ispm.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Skorotetcky M.S., Krivtsova E.D., Borshchev O.V. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 155. P. 284. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.03.043.
  2. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Acta Crystallogr. B. 2022. V. 78. P. 261. doi: 10.1107/S2052520622001846.
  3. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Ibid. B. 2019. V. 75. P. 1076. doi: 10.1107/S2052520619012484.
  4. Ponomarenko S.A., Surin N.M., Borshchev O.V. et al. // Sci. Rep. 2014. V. 4. 6549. doi: 10.1038/srep06549.
  5. Bravar A., Demets Y. // JINST. 2022. V. 17. P12020. doi: 10.1088/1748-0221/17/12/P12020.
  6. Aihara H., Borshchev O.V., Epifanov D.A. et al. International Conference on New Photo-detectors. 2015. Moscow, Troitsk, Russia. https://pos.sissa.it/252/052/pdf.
  7. Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A. et al. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. Р. 1038. doi: 10.1140/epjc/s10052-022-11017-1.
  8. Sohn B.H., Lee K.Y. Electroluminescent polymer having fluorene pendant and electroluminescent device using the same: US Pat. US20020061420A1. Pub. date 23.05.2002.
  9. Schlickum U., Decker R., Klappenberger F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 35. P. 11778. doi: 10.1021/ja8028119.
  10. Demas J.N., Crosby G.A. // J. Phys. Chem. 1971. V. 75. № 8. P. 991. doi: 10.1021/j100678a001.
  11. Berlman I.B. Handbook of florescence spectra of aromatic molecules. 2nd ed. N.Y.: Academic Press: New York and London, 1971. 473 p.
  12. Pauling L., Corey R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3964. doi: 10.1021/ja01135a531.
  13. Dewar M.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3341. doi: 10.1021/ja01133a038.
  14. Киприанов А.И., Дядюша Г.Г., Михайленко Ф.А. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 5. С. 823. doi: 10.1070/RC1966v035n05ABEH001477 [Kiprianov A.I., Dyadyusha G.G., Mikhailenko F.A. // Russian Chemical Reviews. 1966. V. 35. № 5. P. 361. doi: 10.1070/RC1966v035n05ABEH001477]
  15. Сольватохромия: Проблемы и методы / Под ред. Бахшиева Н.Г. Л.: Изд-во Ленинградского университета, 1989. 321 с. [in Russian].
  16. Liptay W. Excited States. V. 1, 2 / Ed. Lim E.C. New York. Academic Press, 1974.
  17. Lippert E. // Zeitschrift für Elektrochemie. Berichte der Bunsengesellschaft für Phys. Chemie. 1957. V. 61. № 8. P. 962. doi: 10.1002/bbpc.19570610819.
  18. McRae E.G. // J. Phys. Chem. 1957. V. 61. № 5. P. 562. doi: 10.1021/j150551a012.
  19. Mataga N., Kaifu Y., Koizumi M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956. V. 29. № 4. P. 465. doi: 10.1246/bcsj.29.465.
  20. Birks J.B., Dyson D.J. // Proc. R. Soc. London. Ser. A. Math. Phys. Sci. 1963. V. 275. № 1360. doi: 10.1098/rspa.1963.0159.
  21. Strickler S.J., Berg R.A. // J. Chem. Phys. 1962. V. 37. P. 814. doi: 10.1063/1.1733166.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурные формулы исследуемых соединений.

Скачать (80KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Схема синтеза соединения Ph-Xy-BTD.

Скачать (153KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Кривые ДСК и ТГА Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD (1–3). Кривые ДСК (1, 2) соответствуют двум последовательным термоциклам нагрева и охлаждения образца Ph-Xy-BTD.

Скачать (114KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Спектральное распределение коэффициента экстинкции Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD в н-гексане и в ТГФ.

Скачать (93KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Нормированные спектры поглощения и флуоресценции Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD в н-гексане и в ТГФ.

Скачать (123KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024