Исследование гидрофильных/гидрофобных свойств борилированных иминолов [BnHn–1NHC(OH)R]– (n = 10, 12)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исследовано поведение борилированных иминолов на основе клозо-дека- и клозо-додекаборатного аниона в системе дихлорметан–вода в зависимости от pH водной фазы. Определены значения коэффициентов распределения соединений в системе н-октанол–вода: для (Bu4N)[B12H11NHC(OH)CH3] lg Kow = –0.46, для (Bu4N)[2-B10H9NHC(OH)CH3] lg Kow = –0.51. Данные соединения проявляют гидрофильные свойства, схожие со свойствами муравьиной и уксусной кислот. Показано, что этот метод может быть использован для очистки целевых соединений от продуктов гидролиза при получении различных производных в результате нуклеофильного присоединения к нитрилиевым производным клозо-боратных анионов.

Об авторах

М. Н. Рябчикова

Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 101000, Москва, Мясницкая ул., 20

А. В. Нелюбин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Список литературы

  1. Zhang Y., Liu J., Duttwyler S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. V. 2015. № 31. P. 5158. https://doi.org/10.1002/ejic.201501009
  2. Messina M.S., Axtell J.C., Wang Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2016. V. 138. № 22. P. 6952. https://doi.org/10.1021/jacs.6b03568
  3. Bolli C., Derendorf J., Jenne C. et al. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. № 42. P. 13783. https://doi.org/10.1002/chem.201403625
  4. Grüner B., Bonnetot B., Mongeot H. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1997. V. 62. № 8. P. 1185. https://doi.org/10.1135/cccc19971185
  5. Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679
  6. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. № 11. P. 196. https://doi.org/10.3390/inorganics10110196
  7. Bogdanova E.V., Stogniy M.Yu., Suponitsky K.Yu. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6544. https://doi.org/10.3390/molecules26216544
  8. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  9. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Molecular Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  10. Losytskyy M.Yu., Kovalska V.B., Varzatskii O.A. et al. // J. Lumin. 2016. V. 169. P. 51. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2015.08.042
  11. Kimura S., Masunaga S., Harada T. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2011. V. 19. № 5. P. 1721. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2011.01.020
  12. Fedotova M.K., Usachev M.N., Bogdanova E.V. et al. // Bioengineering. 2021. V. 9. № 1. P. 5. https://doi.org/10.3390/bioengineering9010005
  13. Zhang Y., Sun Y., Wang T. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 12. P. 1. https://doi.org/10.3390/molecules23123137
  14. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Central Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  15. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  16. Nelyubin A.V., Sokolov M.S., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1751. https://doi.org/10.1134/S003602362260109X
  17. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1776. https://doi.org/10.1134/S0036023622601106
  18. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018
  19. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
  20. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043
  21. Šícha V., Plešek J., Kvíčalová M. et al. // Dalton Trans. 2009. № 5. P. 851. https://doi.org/10.1039/B814941K
  22. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. P. 1. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  23. Guangxian X., Jimei X., Technolgy S. // New Frontiers in Rare Earth Science and Applications. 1985. https://doi.org/10.1016/c2013-0-11730-8
  24. Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. Т. 68. № 6. С. 768. https://doi.org/10.31857/S0044457X22602310
  25. Yang S.T., White S.A., Hsu S.T. // Ind. Eng. Chem. Res. 1991. V. 30. № 6. P. 1335. https://doi.org/10.1021/ie00054a040
  26. Dupont-Leclercq L., Giroux S., Henry B. et al. // Langmuir. 2007. V. 23. № 21. P. 10463. https://doi.org/10.1021/la7017488
  27. Fu H., Sun Y., Teng H. et al. // Sep. Purif. Technol. 2015. V. 139. P. 36. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2014.11.001
  28. Zhdanov A.P., Bykov A.Y., Kubasov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 4. P. 468. https://doi.org/10.1134/S0036023617040210
  29. Dearden J.C., Bresnen G.M. // Quantitative Structure-Activity Relationships. 1988. V. 7. № 3. P. 133. https://doi.org/10.1002/qsar.19880070304
  30. Grüner B., Plzák Z. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. № 1–2. P. 497. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(97)00497-4
  31. Horáček O., Papajová-Janetková M., Grüner B. et al. // Talanta. 2021. V. 222. P. 121652. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2020.121652

Дополнительные файлы


© М.Н. Рябчикова, А.В. Нелюбин, И.Н. Клюкин, А.П. Жданов, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов, 2023