Synthesis and analgesic activity of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamides were synthesized by the reaction of 5-aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with ammonium formate in glacial acetic acid. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, mass-spectrometry and X-ray structural analysis. Synthesized substances were tested for analgesic activity.

Full Text

Restricted Access

About the authors

I. O. Devyatkin

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Author for correspondence.
Email: eqleet@gmail.com
ORCID iD: 0009-0001-0759-6121
Russian Federation, Perm, 614990

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, Perm, 614068

I. N. Chernov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: eqleet@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0401-4405
Russian Federation, Nizhny Novgorod

O. V. Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: eqleet@gmail.com
ORCID iD: 0009-0005-0597-2575
Russian Federation, Perm, 614990

S. V. Chaschina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation; Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-4427-310X
Russian Federation, Perm, 614990; Perm, 614068

N. M. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: eqleet@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-0976-9951
Russian Federation, Perm, 614990

References

  1. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д., Сараева Р.Ф., Тендрякова С.П. // ХГС. 1975. № 11. С. 1468.
  2. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 1. С. 160.
  3. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Плахина Г.Д. А. с. 727632 (1974) // Б. И. 1980. № 14.
  4. Андрейчиков Ю.С., Залесов В.В., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Долбилкин К.В., Лукиных Н.П. А. с. 769992 (1979). СССР // Б. И. 1981. № 33.
  5. Милютин А.В., Назметдинов Ю.Я., Колла В.Э., Андрейчиков Ю.С. // Пат. № 2021262 РФ. МКИ С 07Д 213/78, А61 К31/44. № 5014207/04, заявл. 02.07.91; опубл. 15.10.94, Бюл. № 19. С. 97.
  6. Андрейчиков Ю.С., Крылова И.В. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 10. С. 2212.
  7. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Крылова И.В., Сараева Р.Ф., Дормидонтова Е.В., Дровосекова Л.П., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. № 7. С. 33.
  8. Янборисов Т.Н., Касимова Н.Н., Милютин А.В., Андрейчиков Ю.С., Рудакова И.П., Новоселова Г.Н., Колла В.Э., Назметдинов Ф.Я. // Хим.-фарм. ж. 1995. Т. 29. № 8. С. 29.
  9. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э., Амирова Л.Р., Махмудов Р.Р., Голованенко А.Л. // Хим.-фарм. ж. 1996. Т. 30. № 5. С. 47.
  10. Милютин А.В., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Беляев А.О. // Хим.-фарм. ж. 2004. Т. 38. № 12. С. 21. doi: 10.30906/00231134200438122124
  11. Пулина Н.А., Залесов В.В., Юшков В.В., Мокин П.А., Собин Ф.В., Одегова Т.Ф., Сыропятов Б.Я., Яценко К.В. // Вопр. биол. мед. и фарм. хим. 2008. № 2. С. 37.
  12. Гейн B.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Белоногова В.Д. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 914; GeinV.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V., Makhmudov R.R., Belonogova V.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1095. doi: 10.1134/S1070363218060087
  13. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ситникова А.А. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 4. С. 548; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Sitnikova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 4. P. 629. doi: 10.1134/S1070363214040045
  14. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1692. doi: 10.1134/S1070428014110268
  15. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ковтоногова И.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 4. С. 588; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Kovtonogova I.V., Novikova V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 85. N4. P. 833. doi: 10.1134/S1070363215040106
  16. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Петухова Н.Н. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 2. С. 338; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Petukhova N.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 18. N 2. P. 334. doi: 10.1134/S1070363218020238
  17. Robinson R., Schwarzenbach G. // J. Chem. Soc. 1930. P. 822. doi: 10.1039/JR9300000822
  18. Jones E.R.H., Shen T.Y., Whiting M.C. // J. Chem. Soc. 1950. P. 236. doi: 10.1039/JR9500000236
  19. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Андрейчиков Ю.С. А. с. SU 1727378 A1, 27.01.1996. Заявка № 4814760/04 от 05.03.1990.
  20. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  22. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  24. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. C. 509
  25. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. C. 146.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Ar = Ph (a), 4-Me-C6H4 (b), 4-MeO-C6H4 (c), 4-EtO-C6H4 (d), 2,4-Me-C6H3 (e), 1-Naphth (f), 2-Naphth (g), 4-Br-C6H4 (h), 4-F-C6H4 (i), 4-Cl-C6H4 (j)

Download (111KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. The structure of the 3D compound according to X-ray diffraction data represented by thermal ellipsoids with 30% probability.

Download (374KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences