Magnetically Reusable Polymetallic Pd-Catalyst for Sonogashira Reaction in Ionic Liquid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Based on magnetite modified with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) hybrid materials Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2 and Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2@Pd were synthesized. Due to the synergistic effect, new magnetic polymetallic composites exhibit high catalytic activity in the Sonogashira reaction in an ionic liquid medium, which makes it possible to perform catalysis efficiently in the presence of 0.5 mol% of palladium. The new catalysts are easily removed from the reaction mixture using an external magnet and can be used up to 5-6 times without any visible loss of activity.

About the authors

N. A Bumagin

Lomonosov Moscow State University

Email: bna51@mail.ru

References

  1. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  2. Dieck H., Heck F. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 93. P. 259. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  3. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. P. 4467. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
  4. Wang D., Gao S. // Org. Chem. Front. 2014. Vol. 1. P. 556. doi: 10.1039/c3qo00086a
  5. Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. P. 1420. doi: 10.2174/1385272822666180322122232
  6. Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi: 10.3390/catal10040443
  7. Isoppo V.G., Rodrigues M.O., Rodembusch F.S., Moro A.V. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2023. Vol. 435. Article 114277. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114277
  8. Hamasaka G., Roy D., Tazawa A., Uozumi Y. // ACS Catal. 2019. Vol. 9. P. 11640. doi: 10.1021/acscatal.9b04593
  9. Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Зелинский Г.Е., Лимарёв И.П., Дороватовский П.В., Вологжанина А.В., Волошин Я.З. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1308
  10. Asachenko A.F., Topchiy M.A., Zelinskii G. E., Limarev I.P., Dorovatovskii P.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Ya.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1494. doi: 10.1134/S0036023620100022
  11. Борисов Р.В., Белоусов О.В., Жижаев А.М. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1426
  12. Borisov R.V., Belousov O.V., Zhizhaev A.M. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1623. doi: 10.1134/S0036023620100034
  13. Soltani S., Montazeri N., Heravi M.M., Zeydi M.M. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 884. doi: 10.1134/S1070428020050231
  14. Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖНХ. 2020. Т. 56. С. 1731
  15. Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1937. doi: 10.1134/S107042802011007X
  16. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1483
  17. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-021-3243-y
  18. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 92
  19. Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 71. doi: 10.1134/S1070428021010103
  20. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 2034
  21. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 2034. doi: 10.1007/s11172-021-3314-0
  22. Сосновских В.Я. // Усп. хим. 2021. 90. С. 511
  23. Sosnovskikh V.Y. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 511. doi: 10.1070/RCR5008
  24. Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6885. doi: 10.1039/D0RA10575A
  25. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. T. 91. Article RCR5020
  26. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. Article RCR5020. doi: 10.1070/RCR5020
  27. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 102
  28. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 63. doi: 10.1134/S1070363222010091
  29. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 769
  30. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 832. doi: 10.1134/S1070363222050127
  31. Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. // СhemSusChem. 2010. Vol. 3. P. 502. doi: 10.1002/cssc.200900221
  32. Yousaf M., Zahoor A.F., Akhtar R., Ahmad M., Naheed S. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 821. doi: 10.1007/s11030-019-09988-7
  33. Vasquez-Cespedes S., Betori R.C., Cismesia M.A., Kirsch J.K., Yang Q. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. Vol. 25. P. 740. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00041
  34. Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu M., Bouhrara M., Basset J.M. // Chem. Rev. 2011, Vol. 111. P. 3036. doi: 10.1021/cr100230z
  35. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Алексеев Р.С., Поткин В.И. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 508.
  36. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Alexeyev R.S., Potkin V.I. // Chem. Heтerocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 508. doi: 10.1007/s10593-019-02492-8
  37. Rai R.K., Tyagi D., Gupta K., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 3341.doi: 10.1039/C5CY02225H
  38. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  39. Chopani S. M. H., Asadi S., Herav M. M. // Curr. Org. Chem. 2020. Vol. 24. P. 2216. doi: 10.2174/1385272824999200914111559
  40. Бумагин Н.А. // Вестн. Московск. Унив. Сер. 2. Химия. 2022. С. 213
  41. Bumagin N.A. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2022. Vol. 77. P. 156. doi: 10.3103/S002713142203004X
  42. Kletskov. A.V, Bumagin N.A., Petkevich S.K., Dikusar E.A., Lyakhov A.S., Ivashkevich L.S., Kolesnik I.A., Potkin V.I. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 10384. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01035
  43. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
  44. Бумагин Н.А., Поткин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. С. 321
  45. Bumagin N.A., Potkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 321. doi: 10.1007/s11172-016-1306-2
  46. Bumagin N.A. // Catal. Commun. 2016. Vol. 79. P. 17. doi: 10.1016/j.catcom.2016.02.016
  47. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Ливанцов М.В., Голанцов Н.Е., Поткин В.И. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1633
  48. Bumagin N.A., Petkevich S.K.,Kletskov A.V., Livantsov M.V., Golantsov N.E., Potkin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. P. 1515. doi: 10.1007/s10593-014-1403-9
  49. Бумагин Н.А., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. С. 818
  50. Bumagin N.A., Bumagina I.G., Beletskaia I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1984. Vol. 274. P. 39.
  51. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 1138
  52. Bumagin N.A., Kalinovsky I.O., Ponomarev A.B., Beletskaya I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1982. Vol. 265. P. 262.
  53. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Бакунин В.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 905
  54. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Bakunin V.N., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zh. Org. Khim). 1981. Vol. 17. P. 789.
  55. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 21
  56. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zhurn. Org. Khim.). 1981. Vol. 17. P. 18.
  57. Kalantari F., Ramazani A., Poor Heravi M.R. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  58. Saif B., Wang C., Chuan D., Shuang S. // J. Biomater. Nanobiotechnol. 2015. Vol. 6. P. 267. doi: 10.4236/jbnb.2015.64025
  59. Liu F., Niu F., Peng N., Su Y., Yang Y. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 18128. doi: 10.1039/c4ra15968c
  60. Massart R // IEEE Trans. Magn. 1981. Vol. 17. P. 1247. doi: 10.1109/TMAG.1981.1061188
  61. Hasany S.F., Abdurahman N.H., Sunarti A.R., Jose R. // Curr. Nanoscience. 2013. Vol. 9. P. 561. doi: 10.2174/15734137113099990085
  62. Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 297. Article 112038. doi: 10.1016/j.molliq.2019.11203843
  63. Li J., Yang S., Wu W., Jiang H. // Eur. J. Org. Chem. 2018, P. 1284. doi: 10.1002/ejoc.201701509
  64. Alonso D.A., Najera C., Pacheco M.C. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 9365. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02335-3
  65. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69, P. 5752. doi: 10.1021/jo049325e
  66. Rai R.K., Gupta K., Tyagi D., Mahata A, Behrens S., Yang X., Xu Q., Pathak B., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 5567. doi: 10.1039/C6CY00037A
  67. Jung D.-Y., Park S.Y., Kim S.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2022. Vol. 43. P. 110. doi: 10.1002/bkcs.12432
  68. Zhu Y., Shen Z. // Adv. Synth. Catal. 2017. Vol. 359. P. 3515. doi: 10.1002/adsc.201700577
  69. Drefahl G., Ploetner G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. P. 990. doi: 10.1002/cber.19600930435
  70. Lee G.M., Lee S.W. // Polyhedron. 2021. Vol. 202. Article no. 115229. doi: 10.1016/j.poly.2021.115229
  71. Srinivas R., Laali K. K. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 4807. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.06.067
  72. Yoshida F. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. P. 1045. doi: 10.1021/jo00945a038
  73. Prokhorov A.M., Makosza M., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 1444. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.01.070
  74. Chang S., Liu Y., Yin S.Z., Dong L.L., Wang J.F. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 5357. doi: 10.1039/C8NJ02964D
  75. Bohlmann F., Herbst P. // Chem. Ber. 1962. Vol. 95. P. 2945. doi: 10.1002/cber.19620951217
  76. Elhampour A., Nemati F. // Org. Prep. Proc. Int. 2017. Vol. 49. P. 443. doi: 10.1080/00304948.2017.1374101
  77. Bumagin N.A., Ponomaryov A.B., Beletskaya I.P. // Synthesis. 1984. P. 728. doi: 10.1055/s-1984-30947

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences