Catalytic synthesis of 1,2-azole and pyridine derivatives of 1,8-dioxooctahydroxanthenes using FIBAN K-1 fibrous sulfonic cation exchanger

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Arylmethylenebis(3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones) were obtained by condensation of 1,2-azole- and pyridine-substituted aromatic aldehydes of the vanillin series with 1,3-cyclohexanedione in methanol in the presence of trimethylamine. Catalytic cyclization using fibrous sulfocationite FIBAN K-1 gave corresponding 1,8-dioxooctahydroxanthenes.

Sobre autores

E. Akishina

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: che.semenovaea@mail.ru

E. Dikusar

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

A. Polikarpov

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

K. Alekseeva

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

D. Menshikova

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

P. Kurman

Institute of Bioorganic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

V. Potkin

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Bibliografia

  1. Maia M., Resende D.I.S.P., Durães F., Pinto M.M.M., Sousa E. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 210. N 113085. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113085
  2. Ghahsare A.G., Nazifi Z.S., Nazifi S.M.R. // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16. N 8. P. 1071. doi: 10.2174/1570179416666191017094908
  3. Al-Kadhemy M.F.H., Abbas K.N., Abdalmuhdi W.B. // IOP Conf. Series: Materials Science and Engineering. 2020. Vol. 928. P. 072126. doi: 10.1088/1757-899X/928/7/072126
  4. Ebaston T.M., Nakonechny F., Talalai E., Gellerman G., Patsenker L. // Dyes Pigm. 2021. Vol. 184. N 108854. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108854
  5. Wang L.G., Munhenzva I., Sibrian-Vazquez M., Escobedo J.O., Kitts C.H., Fronczek F.R., Strongin R.M. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 5. P. 2585. doi: 10.1021/acs.joc.8b03030
  6. Burange A.S., Gadam K.G., Tugaonkar P.S., Thakur S.D., Soni R.K., Khan R.R., Tai M.S., Gopinath C.S. // Environ. Chem. Lett. 2021. Vol. 19. N 4. P. 3283. doi: 10.1007/s10311-021-01223-w
  7. Shirini F., Abedini M., Akbari-Dadamahaleh S., Rahmaninia A. // J. Iran. Chem. Soc. 2013. Vol. 11. N 3. P. 791. doi: 10.1007/s13738-013-0353-y
  8. Sunkara J. R., Botsa S. M. // Curr. Catal. 2020. Vol. 9. N 1. P. 72. doi: 10.2174/2211544708666191112120505
  9. Soleimani E., Khodaei M.M., Kal-Koshvandi A.T. // Chin. Chem. Lett. 2011. Vol. 22. N 8. P. 927. doi: 10.1016/j.cclet.2011.01.012
  10. Nasseri M.A., Kazemnejadi M., Mahmoudi B., Assadzadeh F., Alavi S.A., Allahresani A. // J. Nanopart. Res. 2019. Vol. 21. N 10. P. 214. doi: 10.1007/s11051-019-4643-x
  11. Babu G.N., Belay W., Endale T. // Cogent Chem. 2019. Vol. 5. N 1. P. 1708160. doi: 10.1080/23312009.2019.1708160
  12. Kuarm B.S., Madhav J.V., Laxmi S.V., Rajitha B., Reddy Y.T., Reddy P.N., Crooks P.A. // Synth. Commun. 2011. Vol. 41. N 12. P. 1719. doi: 10.1080/00397911.2010.492076
  13. Sheikh S., Nasseri M. A., Chahkandi M., Allahresani A., Reiser O. // J. Hazard. Mater. 2020. Vol. 400. P. 122985. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.122985
  14. Nandi M., Mondal J., Sarkar K., Yamauchi Y., Bhaumik A. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47. N 23. P. 6677. doi: 10.1039/C1CC11007A
  15. Saravanamurugan S., Sujandi, Prasetyanto E.A., Park S.-E. // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. Vol. 112. N 1-3. P. 97. doi: 10.1016/j.micromeso.2007.09.013
  16. Sadati Sorkhi S.E., Hashemi M.M., Ezabadi A. // Res. Chem. Intermed. 2020. Vol. 46. N 4. P. 2229. doi: 10.1007/s11164-020-04089-9
  17. Ghafuri H., Yaghoubi S., Zand H.R.E. // Appl. Organomet. Chem. 2019. Vol. 33. N 10. P. e5149. doi: 10.1002/aoc.5149
  18. Khurana J.M., Magoo D. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 33. P. 4777. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.029
  19. Yoshioka E., Kohtani S., Miyabe H. // Angew. Chem. Int. Ed. Vol. 50. N 29. P. 6638. doi: 10.1002/anie.201102088
  20. Halimehjani A. Z., Barati V. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. N 11. P. 3024. doi: 10.1002/slct.201800060
  21. Prasad D., Preetam A., Nath M. // C. R. Chim. 2013. Vol. 16. N 12. P. 1153. doi: 10.1016/j.crci.2013.05.011
  22. Zhang P., Yu Y., Zhang Z. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N. 24. P. 4474. doi: 10.1080/00397910802369604
  23. Nazari S., Keshavarz M., Karami B., Iravani N., Vafaee-Nezhad M. // Chin. Chem. Lett. 2014. Vol. 25. N 2. P. 317. doi: 10.1016/j.cclet.2013.12.011
  24. Sadjadi S., Koohesterani F., Heravi M. M. // Sci. Rep. 2020. Vol. 10. N 1. P. 19666. doi: 10.1038/s41598-020-76795-8
  25. Sadjadi S., Ghoreyshi Kahangi F., Dorraj M., Heravi M.M. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 2. P. 241. doi: 10.3390/molecules25020241
  26. Al-Majid A.M., Islam M.S., Barakat A., Al-Qahtani N.J., Yousuf S., Iqbal Choudhary M. // Arab. J. Chem. 2017. Vol. 10. N 2. P. 185. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.04.008
  27. Zabihzadeh M., Shirini F., Tajik H., Daneshvar N. // Polycycl. Aromat. Compd. 2021. Vol. 41. N 9. P. 1972. doi: 10.1080/10406638.2019.1708419
  28. Azizi N., Dezfooli S., Hashemi M.M. // C. R. Chim. 2013. Vol. 16. N 11. P. 997
  29. Maleki B., Raei M., Alinezhad H., Tayebee R., Sedrpoushan A. // Org. Prep. Proced. Int. 2018. Vol. 50. N 3. P. 288. doi: 10.1080/00304948.2018.1462055
  30. Поликарпов А.П., Шункевич А.А., Грачек В.И., Медяк Г.В. // Рос. хим. ж. 2015. Т. 59. № 3. С. 102.
  31. Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козло Н.Г., Павлюченкова А.С., Мурашова М.Ю., Петкевич С.К., Клецков А.В., Поликарпов А.П., Огородникова М.М., Золотарь Р.М., Чепик О.П. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. C. 243
  32. Dikusar E.A., Potkin V.I., Kozlov N.G., Pavlyuchenkova A.S., Murashova M.Yu., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Polikarpov A.P., Ogorodnikova M.M., Zolotar' R.M., Chepik O.P. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 233. doi: 10.1134/s1070428013020103
  33. Sowmiah S., Esperança J.M.S.S., Rebelo L.P.N., Afonso C.A.M. // Org. Chem. Front. 2018. Vol. 5. N 3. P. 453. doi: 10.1039/C7QO00836H
  34. Акишина Е.А., Казак Д.В., Дикусар Е.А. // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. 2020. Т. 56. № 3. С. 301. doi: 10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310
  35. Поткин В.И., Петкевич С.К., Клецков А.В., Дикусар Е.А., Зубенко Ю.С., Жуковская Н.А., Казбанов В.В., Пашкевич С.Г. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 10. С. 15430.
  36. Potkin V. I., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Dikusar E.A., Zubenko Y.S., Zhukovskaya N.A., Kazbanov V.V., Pashkevich S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 10. P. 1523. doi: 10.1134/s1070428013100205

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023