Отдельные реакции присоединения с участием генерируемого в двухкамерном реакторе ацетилена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые исследованы реакции ацетилена, генерируемого из карбида кальция в двухкамерном реакторе, с диазоуксусным эфиром, иодом и хлорангидридами кислот. Синтезирован метил-1 H -пиразол-3-карбоксилат, ( E )-1,2-дииодэтилен и его дейтерированное производное, ( Е )-1,2-дидейтеро-1,2-дииодэтилен, и (2 Е )1-арил-3-хлорпроп-2-ен-1-оны, в том числе D-меченный 2,3-дидейтеро-1-фенил-3-хлорпроп-2-ен-1-он.

Об авторах

М. С Ледовская

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: maria.s.ledovskaya@gmail.com

В. В Воронин

Санкт-Петербургский государственный университет

Н. Р Валов

Санкт-Петербургский государственный университет

Список литературы

  1. Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi: 10.1002/ejoc.202001098
  2. Teong S.P., Zhang Y. // J. Biores. Bioprod. 2020. Vol. 5. N 2. P. 96. doi: 10.1016/j.jobab.2020.04.002
  3. Rodygin K.S., Vikenteva Y.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2019. Vol. 12. N 8. P. 1483. doi: 10.1002/cssc.201802412
  4. Rodygin K.S., Werner G., Kucherov F.A., Ananikov V.P. // Chem. Asian J. 2016. Vol. 11. N 7. P. 965. doi: 10.1002/asia.201501323
  5. Liu H., Li Z. // Org. Lett. 2021. Vol. 23. N 21. P. 8407. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03133
  6. van Bonn P., Bolm C. // Synlett. 2022. Vol. 33. N 9. P. 893. doi: 10.1055/a-1733-6254
  7. Liu S., Yin S., Zhang Z., Liu H., Liu M., Han B. // ChemistrySelect. 2020. Vol. 5. N 12. P. 3644. doi: 10.1002/slct.202000255
  8. Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. N 4. P. 638. doi: 10.1039/C9QO01357A
  9. Ma X., Li Z. // Synlett. 2021. Vol. 32. N 6. P. 631. doi: 10.1055/s-0040-1706638
  10. Fu R., Li Z. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 2017. N 45. P. 6648. doi: 10.1002/ejoc.201701234
  11. Chuentragool P., Vongnam K., Rashatasakhon P., Sukwattanasinitt M., Wacharasindhu S. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 42. P. 8177. doi: 10.1016/j.tet.2011.08.042
  12. Zhang W., Wu H., Liu Z., Zhong P., Zhang L., Huang X., Cheng J. // Chem. Commun. 2006. N 46. P. 4826. doi: 10.1039/B607809E
  13. Van Beek W.E., Gadde K., Tehrani K.A. // Chem. Eur. J. 2018. Vol. 24. N 62. P. 16645. doi: 10.1002/chem.201803669
  14. Teong S.P., Yu D., Sum Y.N., Zhang Y. // Green Chem. 2016. Vol. 18. N 12. P. 3499. doi: 10.1039/C6GC00872K
  15. Hosseini A., Seidel D., Miska A., Schreiner P.R. // Org. Lett. 2015. Vol. 17. N 11. P. 2808. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01219
  16. Sum Y. N., Yu D., Zhang Y. // Green Chem. 2013. Vol. 15. N 10. P. 2718. doi: 10.1039/C3GC41269E
  17. Yu D., Sum Y.N., Ean A.C.C., Chin M.P., Zhang Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52. N 19. P. 5125. doi: 10.1002/anie.201301019.
  18. Gao L., Li Z. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. N 4. P. 702. doi: 10.1039/C9QO01400D
  19. Liu Z., Li Z. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 2. P. 302. doi: 10.1002/ejoc.202001324
  20. Ледовская М.С., Воронин В.В., Родыгин К.С. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 2. С. 167
  21. Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Rodygin K.S. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 2. P. 167. doi: 10.1070/RCR4782
  22. Rodygin K.S., Bogachenkov A.S., Ananikov V.P. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 3. doi: 10.3390/molecules23030648
  23. Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2016. Vol. 18. N 2. P. 482. doi: 10.1039/C5GC01552A
  24. Teong S.P., Chua A.Y.H., Deng S., Li X., Zhang Y. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 7. P. 1659. doi: 10.1039/C6GC03579E
  25. Teong S.P., Lim J., Zhang Y. // ChemSusChem. 2017. Vol. 10. N 16. P. 3198. doi: 10.1002/cssc.201701153
  26. Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Rodygin K.S., Posvyatenko A.V., Egorova K.S., Ananikov V.P. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P. 3001. doi: 10.1055/s-0037-1611518
  27. Werner G., Rodygin K.S., Kostin A.A., Gordeev E.G., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 13. P. 3032. doi: 10.1039/C7GC00724H
  28. Lu H., Li Z. // Adv. Synth. Cat. 2019. Vol. 361. N 19. P. 4474. doi: 10.1002/adsc.201900733
  29. Hosseini A., Schreiner P.R. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N. 10. P. 3746. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01192
  30. Fu R., Li Z. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 8. P. 2342. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00676
  31. Yu Y., Chen Y., Huang W., Wu W., Jiang H. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 18. P. 9479. doi: 10.1021/acs.joc.7b01496
  32. Yu Y., Huang W., Chen Y., Gao B., Wu W., Jiang H. // Green Chem. 2016. Vol. 18. N 24. P. 6445. doi: 10.1039/C6GC02776H
  33. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Gordeev E.G., Rodygin K.S., Ananikov V. P. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 7. P. 3819. doi: 10.1021/acs.joc.8b00155
  34. Ledovskaya M.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Org. Chem. Front. 2018. Vol. 5. N 2. P. 226. doi: 10.1039/C7QO00705A
  35. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 41. P. 5640. doi: 10.1002/ejoc.202101085
  36. Ledovskaya M.S., Polynski M.V., Ananikov V.P. // Chem. Asian J. 2021. Vol. 16. N 16. P. 2286. doi: 10.1002/asia.202100562
  37. Dubovtsev A.Y., Shcherbakov N.V., Dar'in D.V., Kukushkin V.Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 2. P. 745. doi: 10.1021/acs.joc.9b02785
  38. Myhre P.C., Maxey C.T., Bebout D.C., Swedberg S.H., Petersen B.L. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 10. P. 3417. doi: 10.1021/jo00297a088
  39. Wittel K., Bock H., Manne R. // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. N 5. P. 651. doi: 10.1016/S0040-4020(01)97060-7
  40. Fischer G.W., Lohs K. // Chem. Ber. 1970. Vol. 103. N. 2. P. 440. doi: 10.1002/cber.19701030214

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023