Синтез производных бетулоновой и бетулиновой кислот с сульфонамидным фрагментом, связанным с тритерпеноидом амидоалкановым спейсером

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезирована серия потенциально биологически активных сульфонамидов бетулоновой и бетулиновой кислот с сульфонамидным фрагментом, содержащим остатки дибутиламина или N-гетероциклов и связанным с тритерпеновой матрицей амидоэтановым или амидопропановым спейсером. Сульфонамиды бетулоновой кислоты получены хлорангидридной конъюгацией кислоты с 2-аминоэтан- или 3-аминопропансульфонамидами и использованы в качестве соединений предшественников для перехода к аналогичным производным бетулиновой кислоты путем селективного восстановления 3-кетогруппы действием NaBH4 в EtOH. Структура всех синтезированных тритерпеновых сульфонамидов подтверждена методами 1D и 2D ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. Г. Комиссарова

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7571-1232
Россия, Уфа

А. В. Орлов

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6145-3343
Россия, Уфа

Л. В. Спирихин

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi: 10.1016/j.tet.2020.131662
  2. Berredjem M., Bouchareb F., Djouad S.-E., Bouasla R., Bahadi R., Redjemia R., Boussaker M., Dekir A. // ChemistrySelect. 2023. Vol. 8. N 35. P. e202301859. doi: 10.1002/slct.202301859
  3. Supuran C.T. // Molecules. 2021. Vol. 22. N 10. P. 1642. doi: 10.3390/molecules22101642.
  4. Apaydın S., Torok M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 16. P. 2042. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.06.041
  5. El-Gabya M.S.A., Ammar Y.A., El-Qalieia M.I.H., Alia A.M., Husseina M.F., Faraghallya F.A. // Egypt. J. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 5289. doi: 10.21608/EJCHEM.2020.33860.2707
  6. Moskalik M.Y. // Molecules. 2022. Vol. 28. N 1. P. 51. doi: 10.3390/molecules28010051
  7. Sousa J.L.C., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 2. P. 355. doi: 10.3390/molecules24020355
  8. Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomolecules. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
  9. Jaroszewski B., Jelonek K., Kasperczyk J. // Biomedicines. 2024. Vol. 12. N 6. P. 1168. doi: 10.3390/biomedicines12061168
  10. Lou H., Li H., Zhang S., Lu H., Chen Q. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 18. P. 5583. doi: 10.3390/molecules26185583
  11. Regueiro-Ren A., Dicker I.B., Hanumegowda U., Meanwell N.A. // ACS Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 10. N 3. P. 287. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00656
  12. Liu Y., Nie T., Hou J., Long H., Zhang Z., Lei M., Xu Y., Wu W. // Steroids. 2024. Vol. 202. P. 109351. doi 10.1016/ j.steroids.2023.109351
  13. Stevaert A., Krasniqi B., Van Loy B., Nguyen T., Thomas J., Vandeput J., Jochmans D., Thiel V., Dijkman R., Dehaen W., Voet A., Naesens L. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5632. doi: 10.1021/acs.j.medchem.0c02124
  14. Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 357. N 1. P. e2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
  15. Rocha V., Quadros H., Meira C., Silva L., Carvalho D., Hodel K., Moreira D., Soares M. // Biomedicines. 2022. Vol. 10. N 4. P. 831. doi: 10.3390/biomedicines10040831
  16. Grymel M., Lalik A., Kazek-Kęsik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
  17. Aswathy M., Vijayan A., Daimary U.D., Girisa S., Radhakrishnan K.V., Kunnumakkara A.B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2022. Vol. 36. N 12. P. e23206. doi: 10.1002/jbt.23206
  18. Zhu M., Du X.-N., Li Y.-G., Zhang G.-N., Wang J.-X., Wang Y.-C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 3. P. 357. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.12.040
  19. Wimmerovà M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi 10.3390/ molecules28237718
  20. Yuvraj K.C., Pal S., Nitz T.J., Wild C., Gaur R. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2023. P. 1. doi 10.1080/ 07391102.2023.2238079
  21. Denner T.C., Heise N.V., Zacharias J., Kraft O., Hoenke S., Csuk R. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 3. P. 1009. doi: 10.3390/molecules28031009
  22. Guttler A., Eiselt Y., Funtan A., Thiel A., Petrenko M., Kessler J., Thondorf I., Paschke R., Vordermark D., Bache M. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 16. P. 8808. doi: 10.3390/ijms22168808
  23. Denner T.C., Heise N.V., Zacharias J., Csuk R. // Eur. J. Med. Chem. Rep. 2024. Vol. 10. P. 100139. doi 10.1016/ j.ejmcr.2024.100139
  24. Bache M., Heise N.V., Thiel A., Funtan A., Seifert F., Petrenko M., Guttler A., Brandt S., Mueller T., Vordermark D., Thondorf I., Csuk R., Paschke R. // Pharmaceutics. 2024. Vol. 16. N 3. P. 401. doi: 10.3390/pharmaceutics16030401
  25. Karimi Zarchi M.A., Tayefi M., Tirgir F., Sabzalian M.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2011. Vol. 121. N 5. P. 2573. doi: 10.1002/app
  26. Smits R.A., Adami M., Istyastono E.P., Zuiderveld O.P., van Dam C.M.E., de Kanter F.J.J., Jongejan A., Coruzzi G., Leurs R., de Esch I.J.P. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 6. P. 2390. doi: 10.1021/jm901379s
  27. Rosier N., Mönnich D., Nagl M., Schihada H., Sirbu A., Konar N., Reyes-Resina I., Navarro N., Franco R., Kolb P., Annibale P., Pockes S. // ChemBioChem. 2024. Vol. 25. N 2. P. e202300658. doi: 10.1002/cbic.202300658
  28. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Орлов А.В. // ХПС. 2021. Вып. 4. С. 608; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Orlov A.V. // Chem. Nat. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 712. doi: 10.1007/s10600-021-03455-2
  29. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Спирихин Л.В. // ХПС. Вып. 2. С. 266; Komissarova N.G., Orlov A.V., Spirikhin L.V. // Chem. Nat. Compd. 2023. Vol. 59. N 2. P. 313. doi: 10.1007/s10600-023-03983-z
  30. Ressmann A.K., Kremsmayr T., Gaertner P., Zirbs R., Bica K. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 4. P. 1014. doi: 10.1039/C6GC02641A
  31. Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 30. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
  32. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. Вып. 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (200KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (408KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024