Синтез сульфонамидов дегидроабиетанового типа с фрагментами эфиров и гидразидов L-аминокислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием этилового эфира 12-хлорсульфодегидроабиетиновой кислоты с метиловыми эфирами глицина, метионина, лейцина, глутаминовой кислоты, тирозина, пролина, гистидина впервые получены соответствующие сульфонамиды, сложноэфирную COOMe группу которых селективно перевели в гидразидную COONHNH2, не затрагивая этильную группу, связанную с фрагментом дегидроабиетиновой кислоты. В случае с глутаминовой кислотой впервые получены соответствующие дигидразиды. Реакция этилового эфира 12-хлорсульфодегидроабиетиновой кислоты с диметиловым эфиром цистина привела к образованию биссульфонамида в качестве единственного продукта, а проведение подобной реакции в среде, содержащей ацетон, сопровождалось разрывом дисульфидной связи фрагмента цистина и образованием тиокеталя. Проведены реакции полученных биссульфонамида и тиокеталя с диоксидом хлора, в результате которых в обоих случаях селективно получен сульфохлорид.

Об авторах

Е. С Изместьев

Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)

Email: evgeniyizmestev@rambler.ru

Д. В Петухов

ФГБОУ ВО «Вятский государственный университет»

Email: evgeniyizmestev@rambler.ru

С. В Пестова

Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)

Email: evgeniyizmestev@rambler.ru

С. А Рубцова

Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)

Email: evgeniyizmestev@rambler.ru

Список литературы

  1. Gu W., Miao T.-T., Hua D.-W., Jin X.-Y., Tao X.-B., Huang Ch.-B., Wang Sh.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 1296-1300. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.01.028
  2. Gonzalez M.A. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 684-704. doi: 10.1039/C4NP00110A
  3. Gonzalez M.A. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 834-842. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.023
  4. Pertino M.W., Verdugo V., Theoduloz C., Schmeda-Hirschmann G. Molecules. 2014, 19, 2523-2535. doi: 10.3390/molecules19022523
  5. Huang X.-Ch., Wang M., Pan Y.-M., Yao G.-Y., Wang H.-Sh., Tian X.-Y., Qin J.-K., Zhang Y. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 508-520. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.08.055
  6. Huang X.-Ch., Jin L., Wang M., Liang D., Chen Zh.-F., Zhang Y., Pan Y.-M., Wang H.-Sh. Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 370-385. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.060
  7. Huang X., Huang R., Liao Zh., Pan Y., Gou Sh., Wang H. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 381-391. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.12.008
  8. Huang R.-Zh., Liang G.-B., Huang X.-Ch., Zhang B., Zhou M.-M., Liao Zh.-X., Wang H.-Sh. Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 979-992. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.020
  9. Zareef M., Iqbal R., Al-Masoudi N.A., Zaidi J.H., Arfan M., Shahzad S.A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 281-298. doi: 10.1080/10426500600919074
  10. Zareef M., Iqbal R., De Dominguez N.G., Rodrigues J., Zaidi J.H., Arfan M., Supuran C.T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 301-308. doi: 10.1080/14756360601114569
  11. Izmest'ev Ye.S., Pestova S.V., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. ChemistrySelect. 2019, 4, 11034-11037. doi: 10.1002/slct.201902600
  12. Пестова С.В., Петухов Д.В., Изместьев Е.С., Рубцова С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 897-905. doi: 10.31857/S0514749222080134
  13. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.
  14. Li J., Sha Y. Molecules. 2008, 13, 1111-1119. doi: 10.3390/molecules13051111

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023