Синтез спиро[пиррол-3,2'-пирроло[2,1-b]оксазолов] 1,3-диполярным циклоприсоединением 1H-пиррол-2,3-дионов к азометинилидам

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

1,3-Диполярное циклоприсоединение 1 Н -пиррол-2,3-дионов к азометинилидам, полученным in situ конденсацией L-пролина и арилкарбальдегидов, протекает регио- и диастереоселективно и приводит к образованию замещенных этил-1,2,5',6',7',7a'-гексагидро-3' H -спиро[пиррол-3,2'-пирроло[2,1- b ]оксазол]-4-карбоксилатов. Структура одного из полученных соединений подтверждена методом РСА.

Об авторах

А. А. Мороз

ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

М. В. Дмитриев

ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

А. Н. Масливец

ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

Email: koh2@psu.ru

Список литературы

  1. Fang X., Wang C.J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2591-2601. doi: 10.1039/c7ob02686b
  2. Funt L.D., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Tetrahedron. 2020, 76, 131415. doi: 10.1016/j.tet.2020.131415
  3. Przydacz A., Bojanowski J., Albrecht A., Albrecht Ł. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3075-3086. doi: 10.1039/d0ob02380a
  4. Arrastia I., Arrieta A., Cossío F.P. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 5889-5904. doi: 10.1002/ejoc.201800911
  5. Coldham I., Hufton R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765-2810. doi: 10.1021/cr040004c
  6. Gulevskaya A.V., Nelina-Nemtseva J.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 1084-1107. doi: 10.1007/s10593-019-02398-5
  7. Pinho e Melo T.M.V.D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2873-2888. doi: 10.1002/ejoc.200500892
  8. Meyer A.G., Ryan J.H. Molecules. 2016, 21, 935. doi: 10.3390/molecules21080935
  9. Puerto Galvis C.E., Kouznetsov V.V. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7372-7386. doi: 10.1039/C3OB41302K
  10. Prado E.G., Gimenez M.G., De la Puerta Vázquez R., Sánchez J.E., Rodriguez M.S. Phytomedicine. 2007, 14, 280-284. doi: 10.1016/j.phymed.2006.12.023
  11. James M.N.G., Williams G.J.B. Can. J. Chem. 1972, 50, 2407-2412. doi: 10.1139/v72-386
  12. Caruano J., Mucciolib G.G., Robiette R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10134-10156. doi: 10.1039/C6OB01349J
  13. Branco-Junior J.F., Teixeira D.R.C., Pereira M.C., Pitta I.R., Galdino-Pitta M.R. Curr. Bioact. Compd. 2017, 13, 292-304. doi: 10.2174/1573407213666161214162149
  14. Chiba H., Oishi S., Fujii N., Ohno H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9169-9172. doi: 10.1002/ange.201205106
  15. Sharif E.U., O'Doherty G.A., Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2095-2108. doi: 10.1002/ejoc.201101609
  16. MacGregor E.A. Drugs Today. 1998, 34, 1027-1033. doi: 10.1358/dot.1998.34.12.487488
  17. Xu Z., Wei Y., Wang Y., Xu G., Cheng H., Chen J., Yu Z., Chen Z., Zheng J. J. Antibiot. 2020, 73, 845-851. doi: 10.1038/s41429-020-0345-y
  18. Мороз А.А., Жуланов В.Е., Дмитриев М.В., Бабенцев Д.Н., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 775-779.
  19. Moroz A.A., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Babentsev D.N., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 780-784. doi: 10.1134/S1070428018050184
  20. Moroz A.A., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Tetrahedron. 2020, 76, 130880. doi: 10.1016/j.tet.2019.130880
  21. Мороз А.А., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 1046-1054.
  22. Moroz A.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1166-1173. doi: 10.1134/S1070428020070076
  23. Gorbunova E.V., Buev E.M., Moshkin V.S., Sosnovskikh V.Y. Synlett. 2020, 31, 343-348. doi: 10.1055/s-0039-1691562
  24. Grigg R., Idle J., McMeekin P., Surendrakumar S., Vipond D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, 2703-2713. doi: 10.1039/P19880002703
  25. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  26. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  27. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  28. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023