Synthesis of new sulfonic acid derivatives by the reaction of  S -(1 S ,2 R ,3 S ,5 R )-2-formyl-6,6-dimethylnorpinan-3-yl thioacetate with chlorine dioxide

S. N. Subbotina; Субботина Светлана Николаевна; O. N. Grebyonkina; Гребенкина Ольга Николаевна; P. V. Gribkov; Грибков Павел Владимирович; D. P. Gerasimova; Герасимова Дарья Павловна; O. A. Lodochnikova; Лодочникова Ольга Александровна; I. R. Gilfanov; Гильфанов Ильмир Рафисович; L. E. Nikitina; Никитина Лилия Евгеньевна; O. M. Lezina; Лезина Ольга Михайловна; S. A. Rubtsova; Рубцова Светлана Альбертовна

doi:10.31857/S0514749224040079

Синтез новых сульфопроизводных реакцией S-[(1S,2R,3S,5R)-(6,6-диметил-2-формилнорпинан-3-ил)]тиоацетата с диоксидом хлора

Авторы: Субботина С.Н.¹, Гребенкина О.Н.¹, Грибков П.В.¹, Герасимова Д.П.², Лодочникова О.А.², Гильфанов И.Р.³, Никитина Л.Е.⁴, Лезина О.М.⁵, Рубцова С.А.⁵
Учреждения:
1. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН
2. Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН
3. Казанский национальный исследовательский технологический университет
4. Казанский государственный медицинский университет
5. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН (Институт химии ФИЦ Коми НЦ УрО РАН)
Выпуск: Том 60, № 4 (2024)
Страницы: 468-478
Раздел: Статьи
URL: https://ruspoj.com/0514-7492/article/view/672164
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040079
EDN: https://elibrary.ru/RZBKIO
ID: 672164

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Впервые реакцией S-[(1S,2R,3S,5R)-(6,6-диметил-2-формилнорпинан-3-ил)]тиоацетата с диоксидом хлораполучены новые полифункциональные производные пинановой структуры: 2-карбокси-3-тиоацетат, 2-карбокси-3-сульфохлорид и 2-карбокси-3-сульфокислота – перспективные полупродукты для органического синтеза. В условиях малополярных растворителей в первую очередь реализуется направление реакции с окислением альдегидной группы до карбоксильной, а в случае высокополярных растворителей – окисляется атом серы с последующим деацетилированием. Выявлено влияние катализатора VO(acac)₂ на хемоселективность реакции в условиях малополярного Et₂O.

Ключевые слова

(–)-миртеналь, тиоацетат, диоксид хлора, окисление, сульфокислота, сульфохлорид

Полный текст

Список литературы

Paduch R., Kandefer-Szerszen M., Trytek M., Fiedurek J. Arch. Immun. Ther. Exp. 2007, 55, 315–327. doi: 10.1007/s00005–007–0039–1
Яровая О.И., Салахутдинов Н. Ф. Усп. хим. 2021, 90, 488–510. [Yarovaya O. I., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 488–510.] doi: 10.1070/RCR4969
Соколова А.С., Баранова Д. В., Яровая О. И., Баев Д. С., Полежаева О. А., Зыбкина А. В., Щербаков Д. Н., Толстикова Т. Г., Салахутдинов Н. Ф. Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1041–1046. [Sokolova A. S., Baranova D. V., Yarovaya O. I., Baev D. S., Polezhaeva O. A., Zybkina A. V., Shcherbakov D. N., Tolstikova T. G., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 1041–1046.] doi: 10.1007/s11172–019–2517–0
Никитина Л.Е., Киселев С. В., Старцева В. А., Лодочникова О. А., Рахматуллина А. А., Федюнина И. В., Гильфанов И. Р., Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1031–1035. [Nikitina L. E., Kiselev S. V., Startseva V. A., Lodochnikova O. A., Rakhmatullina A. A., Fedyunina I. V., Gilfanov I. R., Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 1031–1035.] doi: 10.1007/s11172–019–2515–2
Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Судариков Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2017, 53, 844–852. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Sudarikov D. V., Pestova S.V, Rubtsova S. A, Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 860–868.] doi: 10.1134/S1070428017060082
Lezina O.M., Subbotina S. N., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Sudarikov D. V. Molecules. 2021, 26, 5245–5259. doi: 10.3390/molecules26175245
Котегов Н.А., Белогурова Н. В., Зырянов В. А., Тупикина В. Г., Петров А. Ю. Пат. 2119332. (1995) РФ. Б.И. 1998, № 27.
Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Фролова Л. Л., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2019, 55, 1510–1519. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1469–1475]. doi: 10.1134/S0514749219100045
Лезина О.М., Гребенкина О. Н., Судариков Д. В., Крымская Ю. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ, 2015, 51, 1391–1398. [Lezina O. M., Grebyonkina O. N., Sudarikov D. V., Krymskaya Yu.V., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1359–1367.] doi: 10.1134/S1070428015100012
Nishiguchi A., Maeda K., S. Miki. Synthesis. 2006, 24, 4131–4134. doi: 10.1055/s-2006–950353
Kim D.W., Ko Y. K., Kim S. H. Synthesis. 1992, 12, 1203–1204. doi: 10.1055/s-1992–26333
Kværnø L., Werder M., Hauser H., Carreira E. M. Organic Lett. 2005, 7, 1145–1148. doi: 10.1021/ol0502127
Humljana J., Gobec S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4069–4072. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.011
Monnee M.C.F., Marijne M. F., Brouwer A. J., Liskamp R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991–7995. doi: 10.1016/s0040–403901387–3
Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L. G. Tetrahedron Asym. 2001. 12, 3095–3103. doi: 10.1016/S0957–416600545–6
Якупов М.З., Ляпина Н. К., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Кинет. Катал. 2001, 42, 673–676. [Yakupov M. Z., Lyapina N. K., Shereshovets V. V., Imashev U. B. Kinet. Catal. 2001, 42, 609.] doi: 10.1023/A:1012307311387
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/s1600576714022985
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
Dolomanov O.V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A.K., Puschmann H. J. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
Spek A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148.
Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S. J., Galek P. T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G. P., Stevens J. S., Towler M., Wood P. A. J. Appl. Crystallogr. 2020, 53, 226–235. doi: 10.1107/S1600576719014092
Петренко Н.Ф., Мокиенко А.В. Диоксид хлора: применение в технологиях водоподготовки. Одесса: Optimum. 2005, 371.
Rowe Р.А., Jones М. М. Inorganic Syntheses. Ed. Th. Moeller. N.Y.–Toronto–London: McGraw-Hill Book Company, Inc. 1957, 5, 113–116. doi: 10.1002/9780470132364.ch30
Изместьев Е.С., Петухов Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А. ЖОрХ. 2023, 59, 106–118. [Izmest’ev E.S., Petukhov D. V., Pestova S. V., Rubtsova S. A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 67–77.] doi: 10.31857/S0514749223010093