Алкенилирование гидроксипроизводных адамантана спиртами в присутствии серной кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Алкенилированием 1-адамантанола вторичными спиртами в присутствии серной кислоты синтезирован ряд адамантилсодержащих алкенов. Показаны границы применимости данной реакции, выявлено, что в случае использования симметричных диалкилкарбинолов алкенилирование протекает селективно. При алкенилировании 1-адамантанола втор-амиловым спиртом и его высшими гомологами наблюдается образование смесей изомерных алкенов. Исследованы реакции замещенных адамантанолов с изопропанолом, 2-бутанолом и циклогексанолом в присутствии серной кислоты, получены серии новых непредельных производных адамантанового ряда.

Об авторах

Марат Рамильевич Баймуратов

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Автор, ответственный за переписку.
Email: baymuratovmr@yandex.ru
Россия, 443100 Самара, ул. Молодогвардейская, 244

Ульяна Михайловна Аристова

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: baymuratovmr@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5599-6579
Россия, 443100 Самара, ул. Молодогвардейская, 244

Милена Сергеевна Шишкина

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: baymuratovmr@yandex.ru
Россия, 443100 Самара, ул. Молодогвардейская, 244

Марина Валентиновна Леонова

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: baymuratovmr@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1831-9610
Россия, 443100 Самара, ул. Молодогвардейская, 244

Юрий Николаевич Климочкин

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: baymuratovmr@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Россия, 443100 Самара, ул. Молодогвардейская, 244

Список литературы

  1. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R.Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  2. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  3. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/C4CS00477A
  4. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  5. Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D.G. J.Med. Chеm. 2014, 57, 5845–5859. doi: 10.1021/jm4017625
  6. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В.Изв. АН. Сер хим. 2015, 7, 1473–1496. [Klimochkin Yu.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496.] doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  7. Foti C., Romita P., Borghi A., Angelini G., Bonamonte D. Dermatol. Ther.: Review. 2015, 28, 323–329. doi: 10.1111/dth.12282
  8. Liu J., Obando D., Liao V., Lifa T., Codd R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1949–1963. doi 10.1016 / j.ejmech.2011.01.047
  9. Спасов А.А., Васильев П.М., Бабков Д.А., Прохорова Т.Ю., Стурова Е.А., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Баймуратов М.Р. Биоорг. хим. 2017, 43, 420–426. [Spasov A.A., Vasil’ev P.M., Babkov D.A., Prokhorova T.Yu., Sturova E.A., Klimochkin Yu. N., Leonova M.V., Baimuratov M.R. Russ. J. Bioorg. Chem. 2017, 43, 449–455.] doi: 10.1134/S1068162017040124
  10. Fang C., Xiong Y., Li Y., Chen Y., Liu J., Zhang H., Adedosu T.A., Peng P. Geochim. Cosmochim. Acta. 2013, 120, 109–120. doi: 10.1016/j.gca.2013.06.027
  11. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786–7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  12. Creton C. Macromolecules. 2017, 50, 8297–8316. doi: 10.1021/acs.macromol.7b01698
  13. Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Журавлева Ю.А., Климочкин Ю.Н., Куликова И.А., Поздняков В.В., Шейкина Н.А., Тыщенко В.А. ЖОХ. 2014, 84, 2048–2050 [Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Zhuravleva Yu.A., Klimochkin Yu.N., Kulikova I.A., Pozdnyakov V.V., Sheikina N.A., Tyshchenko V.A.Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 2464–2466.] doi: 10.1134/S1070363214120226
  14. Jeong H.Y., Lee Y.K., Talaie A., Kim K.M., Kwon Y.D., Jang Y.R., Yoo K.H., Choo D.J., Jang J. Thin Solid Films. 2002, 417, 171-174. doi: 10.1016/S0040-6090(02)00569-2
  15. García-López V., Alemany L.B., Chiang P.T., Sun J., Chu P.L., Martí A.A., Tour J.M. Tetrahedron 2017, 73, 4864–4873. doi: 10.1016/j.tet.2017.05.063
  16. Багрий Е.И., Сагинаев А.Т.Успехи хим. 1983, 52, 1538–1567 [Bagrii E.I., Saginaev A.T. Russ. Chem. Rev., 1983, 52, 881–896.] doi: 10.1070/RC1983v052n09ABEH002898
  17. Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1642-1648. [Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643–1651.] doi: 10.1134/S1070428018110040
  18. Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Головин Е.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 194–197. [Leonova M.V., Baimuratov M.R., Golovin E.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 183–186.] doi: 10.1134/S1070428014020079
  19. Баймуратов М.Р., Леонова М.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 582–585. [Baimuratov M.R., Leonova M.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 582–585.] doi: 10.1007/s10593-015-1740-3
  20. Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Yu.N. Tetrahedron. 2017, 73, 6101–6108. doi: 10.1016/j.tet.2017.08.025
  21. Баймуратов М.Р., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2021, 57, 298–304. [Baimuratov M.R., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 298–304.] doi: 10.1007/s10593-021-02907-5
  22. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А.Успехи хим. 2019, 88, 800–836. [Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 800–836.] doi: 10.1070/RCR4881
  23. Ковалев В.В., Шокова Э.А. ЖОрХ. 1981, 17, 109–116.
  24. Климочкин Ю.Н., Багрий Е.И, Коржев И.Р., Вологин М.Ф. Нефтехимия 2001, 41, 34–35.
  25. Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Tetrahedron. 1968, 24, 5361–5368. doi: 10.1016/S0040-4020(01)96329-X
  26. Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Rec. Trav. Chim. 1971, 90, 516–520. doi: 10.1002/recl.19710900507
  27. Cuddy B.D., Grant D., Karim A., McKervey M.A., Rea. E.J.F.J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, 2701–2707. doi: 10.1039/P19720002701
  28. Ishii Y., Kato S., Iwahama T., Sakaguchi S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4993–4996. doi: 10.1016/0040-4039(96)00992-6
  29. Ishii Y., Sakaguchi S. Catalys. Surveys Japan. 1999, 3, 27–35. doi: 10.1023/A:1019059315516
  30. Ивлева Е.А., Погуляйко А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1283–1289. [Ivleva E.A., Pogulyaiko A.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1294–1300.] doi: 10.1134/S107042801809004X
  31. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53, 959–964. [Klimochkin Yu.N., Yudashkin A.V., Zhilkina E.O., Ivleva E.A., Moiseev I.K., Oshis Ya.F. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 971–976.] doi: 10.1134/S1070428017070028
  32. Федоренко А.В., Довгань Н.Л. Вестник Киевского политех. института: Хим. машиностроение и технол. 1983, 20, 11–15.
  33. Степанов Ф.Н., Сидорова Л.И., Довгань Н.Л. ЖОрХ. 1973, 9, 1545.
  34. Заикин В.Г., Соловьев В.Н., сметанин В.И., Багрий Е.И., Санин П.И. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975, 7, 1633–1636.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024