Formation of 1-(2,4,6-trifluorophenyl)perfluorobenzocyclobutene from perfluorobenzocyclobutene and 1,3,5-trifluorobenzene and its interaction with polyfluorobenzenes in an SbF 5  medium

T. V. Mezhenkova; Меженкова Т. В.; V. V. Komarov; Комаров В. В.; V. M. Karpov; Карпов В. М.; Ya. V. Zonov; Зонов Я. В.; V. I. Krasnov; Краснов В. И.

doi:10.31857/S0514749225030028

Синтез 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутена из перфторбензоциклобутена и 1,3,5- трифторбензола и его взаимодействие с полифторбензолами в среде SbF₅

Авторы: Меженкова Т.В.¹, Комаров В.В.¹, Карпов В.М.¹, Зонов Я.В.¹, Краснов В.И.¹
Учреждения:
1. ФГБУН “Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН”
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 230-239
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://ruspoj.com/0514-7492/article/view/687763
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030028
EDN: https://elibrary.ru/ETCEKA
ID: 687763

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

При взаимодействии перфторбензоциклобутена с 2 эквивалентами 1,3,5-трифторбензола в среде SbF₅после обработки реакционной смеси водой образуются (3,4,5,6-тетрафторбензол-1,2-диил)бис[(2,4,6-трифторфенил)метанон], 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутен-1-ол и 4,5,6,7-тетрафтор-1,3,3-трис(2,4,6-трифторфенил)-1,3-дигидро-2-бензофуран-1-ол, а после обработки реакционной смеси HF синтезирован 1,2-бис(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутен наряду с 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутеном. В реакции последнего соединения с пентафтор-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-тетрафторбензолами в среде SbF₅ после обработки реакционной смеси HF получаются полифтор-1,2-дифенилбензоциклобутены.

Ключевые слова

перфторбензоциклобутен, трифторбензол, тетрафторбензол, пентафторбензол, катион, скелетные превращения, пятифтористая сурьма

Полный текст

Список литературы

Меженкова Т.В., Комаров В.В., Карпов В.М., Синяков В.Р., Зонов Я.В., Краснов В.И. ЖОрХ. 2021, 57, 1132–1145. [Mezhenkova T.V., Komarov V.V., Karpov V.M., Sinyakov V.R., Zonov Ya.V., Krasnov V.I. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1256–1267]. doi: 10.1134/S1070428021080042
Меженкова Т.В., Синяков В.Р., Карпов В.М., Зонов Я.В., Гатилов Ю.В., Платонов В.Е. ЖОрХ. 2018, 54, 546–553. [Mezhenkova T.V., Sinyakov V.R., Karpov V.M., Zonov Ya.V., Gatilov Yu.V., Platonov V.E. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 545–553]. doi: 10.1134/S107042801804005X
Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Синяков В.Р., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 2002, 38, 1210–1217. [Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Sinyakov V.R., Shchegoleva L.N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1158–1165]. doi: 10.1023/A:1020901526459
Pozdnyakovich Yu.V., Shteingarts V.D. J. Fluor. Chem. 1974, 4, 283–296. doi: 10.1016/S0022-1139(00)80865-9
Pozdnyakovich Yu.V., Shteingarts V.D. J. Fluor. Chem. 1974, 4, 297–316. doi: 10.1016/S0022-1139(00)80866-0
Платонов В.Е., Сенченко Т.В., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1976, 12, 816–821. [Platonov V.E, Senchenko T.V., Yakobson G.G. Russ. J. Org. Chem. 1976, 12, 818–823.