The Influence of Imidazolium Ionic Liquids on the Chromatographic Behavior of Some Aromatic Acids under Reverse-Phase High-Performance Liquid Chromatography Conditions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Using reverse-phase high-performance liquid chromatography, some features of the chromatographic retention of polar aromatic acids (gallic, ferulic, benzoic, and salicylic) on hexadecylsilica gel from aqueous-acetonitrile eluents containing imidazolium ionic liquids (ILs) were studied. The following ILs were used: 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [C4MIM][Br], 1-hexyl-3-methylimidazolium bromide [C6MIM][Br], 1-decyl-3-methylimidazolium bromide [C10MIM][Br], and 1-methyl-3-octylimidazolium bromide [MC8IM][Br]. The dependences of retention on the structure of imidazolium ILs and aromatic acids were studied. Based on the temperature dependences of the retention factor, the thermodynamic characteristics of the sorption process (standard enthalpy and entropy component) were calculated. The obtained thermodynamic characteristics of sorption were analyzed, and the influence of the structure of the IL and sorbate on their values was shown. The compensation relationships between the enthalpy and the entropy component of the sorption of the studied aromatic acids were analyzed.

About the authors

V. M. Raznitsyna

Samara National Research University

Email: v_raznitsyna@mail.ru
443086, Samara, Russia

R. V. Shafigulin

Samara National Research University

Email: v_raznitsyna@mail.ru
443086, Samara, Russia

K. Yu. Vinogradov

Samara National Research University

Email: v_raznitsyna@mail.ru
443086, Samara, Russia

A. V. Bulanova

Samara National Research University

Author for correspondence.
Email: v_raznitsyna@mail.ru
443086, Samara, Russia

References

  1. Adamczak A., Ożarowski M., Karpiński T.M. // J. Clin. Med. 2019. V. 9. № 1. P. 109.
  2. Федотова В.В., Охремчук А.В., Челомбитько В.А. // Актуальные проблемы медицины. 2012. Т. 19. № 16. С. 173–175.
  3. Choubey S., Varughese L.R., Kumar V., Beniwal V. // Pharm. Pat. Anal. 2015. V. 4. № 4. P. 305–315.
  4. Li D., Rui Y.X., Guo S.D., Luan F., Liu R., Zeng N. // Life Sci. 2021. V. 284. P. 119921.
  5. Del Olmo A., Calzada J., Nuñez M. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2017. V. 57. № 14. P. 3084–3103.
  6. Randjelović P., Veljković S., Stojiljković N., Sokolović D., Ilić I., Laketić D., Randjelović D., Randjelović N. // Acta Fac. Med. Naissensis. 2015. V. 35. № 4. P. 259–265.
  7. Ganesh V., Poorna Basuri P., Sahini K., Nalini C.N. // Biomed. Chromatogr. 2022.
  8. Arimboor R., Kumar K.S., Arumughan C. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2008. V. 47. № 1. P. 31–38.
  9. Saleem S., Naveed S., Sana A., Noor R., Rehman H., Usman R. // J. Pharm. 2020. V. 39 № 6. P. 1187–1191.
  10. Садек П.С. Как избежать ошибок в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Лабораторое пособие / Пер. с англ. под ред. Дубинского И.А. М.: ЗАО “Найтек Инструмента”, 2006. С. 432.
  11. Welton T. // Chem. Rev. 1999. V. 99. №. 8. P. 2071–2084.
  12. Zhang W., He L., Gu Y., Liu X., Jiang S. // Anal. Lett. 2003. V. 36. P. 827–838.
  13. Sun P., Armstrong D.W. // Anal. Chim. Acta. 2010. V. 661. №. 1. P. 1–16.
  14. Buszewska-Forajta M., Markuszewski M.J., Kaliszan R. // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1559. P. 17–43.
  15. Сомова В.Д., Бессонова Е.А., Карцова Л.А. // Аналитика и контроль. 2017. Т. 21. № 3. С. 241–250.
  16. Ruiz-Ángel M.J., Carda-Broch S., García-Álvarez-Coque M.C. // Ionic Liquids in Analytical Chemistry: New Insights and Recent Developments. 2022. P. 203–234.
  17. Fernández-Navarro J.J., Torres-Lapasió J.R., Ruiz-Angel M.J., García-Álvarez-Coque M.C. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1258. P. 168–174.
  18. Treder N., Olędzka I., Roszkowska A., Bączek T., Plenis A. // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1651. P. 462257.
  19. Hu X., Peng J., Huang Y., Yin D., Liu J. // J. Sep. Sci. 2009. V. 32. P. 4126–4132.
  20. Zheng J., Polyakova Y., Row K.H. // J. Chromatogr. Sci. 2007. V. 45. № 5. P. 256–262.
  21. Ma Y.J., Guan C., Dong Y.J., Yu H. // CCL. 2016. V. 27. № 5. P. 749–752.
  22. Li S., Tian M., Row K.H. // Int. J. Mol. Sci. 2010. V. 11. № 5. P. 2229–2240.
  23. Xiaohua X., Liang Z., Xia L., Shengxiang J. // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 519. № 2. P. 207–211.
  24. Разницына В.М., Шафигулин Р.В., Буланова А.В. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2022. Т. 58. № 6. С. 630–637.
  25. Yadrova A.A., Grinevich O.I., Shafigulin R.V., Bulanova A.V. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2021. V. 44. P. 127–139.
  26. Яшкина Е.А., Васильева Е.Н., Светлов Д.А., Яшкин С.Н. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2019. Т. 12. № 3. С. 453–464.
  27. Чиркин В.А., Карпов С.И., Селеменев В.Ф. // Журнал физической химии. 2012. Т. 86. № 12. С. 2036–2041.
  28. Сайфутдинов Б.Р., Буряк А.К. // Коллоидный журнал. 2019. Т. 81. № 6. С. 774–781.
  29. Yadrova A.A., Shafigulin R.V., Bulanova A.V., Golov A.A., Belousova Z.P. // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2018. V. 92. P. 1572–1582.
  30. Saifutdinov B.R., Isaeva V.I., Chernyshev V.V. Vergun V.V., Kapustin G.I., Ivanova Y.P., Ilyin M.M., Tkachenko O.P., Buryak A.K., Kustov L.M. // Polymers. 2022. V. 14. № 7. P. 1373.
  31. Chemical Book [Электронный ресурс]. URL: https://www.chemicalbook.com/ (дата обращения: 13.02.2023).
  32. LabNetwork [Электронный ресурс]. URL: https://www.labnetwork.com/ (дата обращения: 13.02.2023).
  33. Wang X., Zhang S., Yao J., Li H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. № 17. P. 7352–7361.
  34. Лисичкин Г.В., Фадеев А.Ю., Сердан А.А., Нестеренко П.Н., Мингалев П.Г., Фурман Д.Б. Химия привитых поверхностных соединений / Под ред. Лисичкина Г.В. М.: Физматлит, 2003. С. 592.
  35. Cтруктурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / Под ред. Цивадзе А.Ю. М.: Издательство ЛКИ, 2008. С. 544.

Supplementary files


Copyright (c) 2023 В.М. Разницына, Р.В. Шафигулин, К.Ю. Виноградов, А.В. Буланова