Влияние химической структуры тетрапиррольных макроциклических соединений на энергию формирования плавающих слоев и их гистерезис на границе раздела воздух/вода

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучено влияние химического строения порфиринов на энергию формирования плавающих слоев и их стабильность в циклах сжатия-растяжения. Получены и проанализированы особенности изотерм сжатия 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (I), 2-аза-21-карба-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (II) и 5,15-бис(2,6-бис(додецилокси)фенил)порфирина (III), в том числе в трех последовательных циклах сжатия-растяжения. Показано, что модификация химической структуры у изучаемых хромофоров, приводящая к увеличению дипольного момента макроцикла, может существенно влиять на энергию формирования плавающих слоев, что проявляется в многократной разнице данной величины и сжимаемости у соединения II по сравнению с соединениями I и III. Установлено, что порфирины I и II, где в качестве заместителей выступают фенильные кольца, агрегируют до начала сжатия плавающего слоя, тогда как наличие в фенильных фрагментах длинных алифатических заместителей (соединения III) препятствует процессам агрегации.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

К. С. Никитин

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: nks@isc-ras.ru
Россия, Иваново

О. В. Мальцева

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: nks@isc-ras.ru
Россия, Иваново

Н. Ж. Мамардашвили

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: nks@isc-ras.ru
Россия, Иваново

М. А. Марченкова

НИЦ “Курчатовский институт”

Email: nks@isc-ras.ru
Россия, Москва

Н. В. Усольцева

НИИ наноматериалов, Ивановский государственный университет

Email: nks@isc-ras.ru
Россия, Иваново

Список литературы

  1. Jin W.-L., Li W., Wang H.-X., et al. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 3. P. 107662. https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.107662
  2. Ding R., Liu J., Wang T., Zhang X. // Chem. Eng. J. 2022. V. 449. P. 137758. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.137758
  3. Hibbard H.A.J., Burnley M.J., Rubin H.N., et al. // Inorg. Chem. Commun. 2020. V. 115. P. 107861. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2020.107861
  4. Joon N.K., Barnsley J.E., Ding R., et al. // Sens. Actuators B Chem. 2020. V. 305. P. 127311. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.127311
  5. Siwiec K., Górski Ł. // J. Electroanal. Chem. 2019. V. 833. P. 498. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2018.12.024
  6. Dusiło K., Wojcieszek J., Pepłowski A., et al. // // Microchem. J. 2022. V. 183. P. 108129. https://doi.org/10.1016/j.microc.2022.108129
  7. Gao K., Kan Y., Chen X., et al. // Adv. Mater. 2020. V. 32. № 32. P. 1906129. https://doi.org/10.1002/adma.201906129
  8. Mai C.-L., Xiong Q., Li X., et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 39. P. e202209365. https://doi.org/10.1002/anie.202209365
  9. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A., et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115223. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115223
  10. Ren H., Liu C., Yang W., Jiang J. // Dyes and Pigments. 2022. V. 200. P. 110117. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110117
  11. Du P., Niu Q., Chen J., et al. // Anal. Chem. 2020. V. 92. № 11. P. 7980. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.0c01651
  12. Burger T., Winkler C., Dalfen I., et al. // J. Mater. Chem. C. 2021. V. 9. P. 17099. https://doi.org/10.1039/D1TC03735H
  13. Chizhova N.V., Mal’tseva O.V., Kumeev R.S., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. N5. P. 682. https://doi.org/10.1134/S0036023618050200
  14. Chizhova N.V., Maltceva O.V., Zvezdina S.V., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N5. P. 978.
  15. https://doi.org/10.1134/S1070363218050249
  16. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Ibid. 2021. V. 91. № 8. P. 1526. https://doi.org/10.1134/S1070363221080144
  17. Maltceva O.V., Nikitin K.S., Kazak A.V., et al. // Liq. Cryst. and their Appl. 2023. V. 23. № 2. P. 29. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2023.2.29
  18. Blodgett K.B., Langmuir I. // Phys. Rev. 1937. V.51. № 11. P. 964. https://doi.org/10.1103/PhysRev.51.964
  19. Langmuir I., Schaefer V.J. // J. Am. Chem. Soc. 1938. V. 60. № 6. P. 1351. https://doi.org/10.1021/ja01273a023
  20. Blinov L.M. // Sov. Phys. Usp. 1988. V. 31. № 7. P. 623. https://doi.org/10.1070/PU1988v031n07ABEH003573
  21. Hussain S.-A., Bhattacharjee D. // Modern Physics Letters B. 2009. V. 23. № 29. P. 3437. https://doi.org/10.1142/S0217984909021508
  22. Shepeleva I.I., Shokurov A.V., Konovalova N.V. et al.// Rus. Chem. Bulletin. 2018. V. 67. P. 2159. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2348-4
  23. Begletsova N.N., Mironyuk V.N., Ezhov A.V., et al.// J. Phys. Conf. Ser. 2020. P. 012118. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1697/1/012118
  24. Begletsova N.N., Mironyuk V.N., Santer S., et al. // Ibid. 2020. P. 012112. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1697/1/012112
  25. Rubinger C.P.L., Moreira R.L., Cury L.A., et al.// Applied Surface Science. 2006. V. 253. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2005.12.096
  26. Адамсон, А. Физическая химия поверхностей / Пер. с англ. И.Г. Абидора. Под ред. З.М. Зорина, В.М. Муллера. М.: Мир, 1979. 568 с.
  27. Arslanov V.V., Ermakova E.V., Kutsybala D.S., et al. // Colloid Journal. 2022. V. 84. P. 581. https://doi.org/10.1134/S1061933X22700065
  28. Ermakova E.V., Shokurov A.V., Menon C., et al. // Dyes and Pigments. 2021. V. 186. P. 108967. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108967
  29. Shokurov A.V., Meshkov I.N., Bulach V., et al. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 11419. https://doi.org/10.1039/C9NJ01807G
  30. Maiorova L.A., Kobayashi N., Salnikov D., et al. // Langmuir. 2023. V. 39. P. 3246. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c02964
  31. Karlyuk M.V., Krygin Y.Y., Maiorova-Valkova L.A., et al. // Rus. Chemical Bulletin. 2013. V. 62. P. 471. https://doi.org/ 10.1007/s11172-013-0066-5
  32. Bettini S., Grover N., Ottolini M., et al. // Langmuir. 2021. V. 37. P. 13882. https://doi.org/ 10.1021/acs.langmuir.1c02377
  33. Bettini S., Pagano R., Borovkov V., et al. // J. of Colloid and Interface Science. 2019. V. 533. P. 762. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2018.08.116
  34. Milano F., Guascito M.R., Semeraro P., et al. // Polymers. 2021. V. 13. P. 243. https://doi.org/10.3390/polym13020243
  35. Deya B., Chakraborty S., Chakraborty S., et al. // Organic Electronics. 2018. V. 55. P. 50. https://doi.org/ 10.1016/j.orgel.2017.12.038
  36. Petty M.C. Langmuir–Blodgett Films: An Introduction. Cambridge Univ. Press, Cambridge. 1996, ch. 2,3.
  37. Gonçalves da Silva A.M., Viseu M.I., Malathi A., et al. // Langmuir. 2000. V. 16. N3. P. 1196. https://doi.org/10.1021/la990802b
  38. Goncalves da Silva A.M., Viseu M.I., Romao R.I.S., Costa S.M.B. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. P. 4754. https://doi.org/10.1039/B202743G
  39. Lobato M.D., Gámez F., Lago S., Pedrosa J.M. // Fuel. 2017. V. 200. P. 162. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.03.059
  40. Pavinatto F.J., Gameiro Jr. A.F., Hidalgo A.A., et al. // Applied Surface Science. 2008. V. 254. № 18. P. 5946. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2008.03.162
  41. El-Nahass M.M., Zeyada H.M., Aziz M.S., Makhlouf M.M. // Optics & Laser Technology. 2007. V. 39. P. 347. https://doi.org/10.1016/j.optlastec.2005.07.004
  42. Kuropatov V.A., Nikitin K.S., Pakhomov G.L., et al. // Surfaces and Interfaces. 2023. V. 36. P. 102539. https://doi.org/10.1016/j.surfin.2022.102539
  43. Furuta H., Asano T., Ogawa T. // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society. 1994. V. 116. P. 767. https://doi.org/10.1021/ja00081a047
  44. Chmielewski P.J., Latos-Grażyński L., Rachlewicz K., Glowiak T. // Angew. Chemie Int. Ed. English. John Wiley & Sons. 1994.V. 33. P. 779. https://doi.org/10.1002/anie.199407791
  45. Peterson K.A. // J. Chem. Phys. 2003. V.119. P. 11113. https://doi.org/10.1063/1.1622924
  46. Berezina N.M., Vu T.T., Kharitonova N.V., et al. // Macroheterocycles. 2019. V. 12. N3. P. 282. https://doi.org/10.6060/mhc190127b
  47. Kharitonova N.V., Maiorova L.A., Koifman O.I. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2018. V. 22. P. 509. https://doi.org/10.1142/S1088424618500505
  48. Shokurov A.V., Kutsybala D.S., Kroitor A.P., et al. // Molecules. 2021. V. 26. N14. P. 4155. https://doi.org/10.3390/molecules26144155
  49. Hassani S.S., Kim Y.-G., Borguet E. // Langmuir. 2011. V. 27. № 24. P. 14828. https://doi.org/10.1021/la201308g
  50. Dörfler H.-D. Grenzflächen und Kolloidchemie. VCH VerlagsgesellschaftmbH, Weinheim 1994, 600 Seiten. ISBN3-527-29256-x

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Схематичное изображение цикла сжатия-растяжения плавающего слоя.

Скачать (126KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Химические структуры порфиринов I, II и III.

Скачать (143KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Модели порфиринов I (а), II (б) и III (в), рассчитанные при помощи метода DFT в различных проекциях.

Скачать (409KB)
Метаданные
5. Рис. 4. π–А-изотермы сжатия плавающих слоев порфиринов I–III.

Скачать (72KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Серия циклов сжатия-растяжения порфиринов: I (а), II (б) и III (в).

Скачать (246KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024