Влияние химической структуры тетрапиррольных макроциклических соединений на энергию формирования плавающих слоев и их гистерезис на границе раздела воздух/вода

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Изучено влияние химического строения порфиринов на энергию формирования плавающих слоев и их стабильность в циклах сжатия-растяжения. Получены и проанализированы особенности изотерм сжатия 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (I), 2-аза-21-карба-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (II) и 5,15-бис(2,6-бис(додецилокси)фенил)порфирина (III), в том числе в трех последовательных циклах сжатия-растяжения. Показано, что модификация химической структуры у изучаемых хромофоров, приводящая к увеличению дипольного момента макроцикла, может существенно влиять на энергию формирования плавающих слоев, что проявляется в многократной разнице данной величины и сжимаемости у соединения II по сравнению с соединениями I и III. Установлено, что порфирины I и II, где в качестве заместителей выступают фенильные кольца, агрегируют до начала сжатия плавающего слоя, тогда как наличие в фенильных фрагментах длинных алифатических заместителей (соединения III) препятствует процессам агрегации.

Full Text

Restricted Access

About the authors

К. С. Никитин

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Author for correspondence.
Email: nks@isc-ras.ru
Russian Federation, Иваново

О. В. Мальцева

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: nks@isc-ras.ru
Russian Federation, Иваново

Н. Ж. Мамардашвили

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: nks@isc-ras.ru
Russian Federation, Иваново

М. А. Марченкова

НИЦ “Курчатовский институт”

Email: nks@isc-ras.ru
Russian Federation, Москва

Н. В. Усольцева

НИИ наноматериалов, Ивановский государственный университет

Email: nks@isc-ras.ru
Russian Federation, Иваново

References

  1. Jin W.-L., Li W., Wang H.-X., et al. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 3. P. 107662. https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.107662
  2. Ding R., Liu J., Wang T., Zhang X. // Chem. Eng. J. 2022. V. 449. P. 137758. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.137758
  3. Hibbard H.A.J., Burnley M.J., Rubin H.N., et al. // Inorg. Chem. Commun. 2020. V. 115. P. 107861. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2020.107861
  4. Joon N.K., Barnsley J.E., Ding R., et al. // Sens. Actuators B Chem. 2020. V. 305. P. 127311. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.127311
  5. Siwiec K., Górski Ł. // J. Electroanal. Chem. 2019. V. 833. P. 498. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2018.12.024
  6. Dusiło K., Wojcieszek J., Pepłowski A., et al. // // Microchem. J. 2022. V. 183. P. 108129. https://doi.org/10.1016/j.microc.2022.108129
  7. Gao K., Kan Y., Chen X., et al. // Adv. Mater. 2020. V. 32. № 32. P. 1906129. https://doi.org/10.1002/adma.201906129
  8. Mai C.-L., Xiong Q., Li X., et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 39. P. e202209365. https://doi.org/10.1002/anie.202209365
  9. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A., et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115223. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115223
  10. Ren H., Liu C., Yang W., Jiang J. // Dyes and Pigments. 2022. V. 200. P. 110117. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110117
  11. Du P., Niu Q., Chen J., et al. // Anal. Chem. 2020. V. 92. № 11. P. 7980. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.0c01651
  12. Burger T., Winkler C., Dalfen I., et al. // J. Mater. Chem. C. 2021. V. 9. P. 17099. https://doi.org/10.1039/D1TC03735H
  13. Chizhova N.V., Mal’tseva O.V., Kumeev R.S., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. N5. P. 682. https://doi.org/10.1134/S0036023618050200
  14. Chizhova N.V., Maltceva O.V., Zvezdina S.V., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. N5. P. 978.
  15. https://doi.org/10.1134/S1070363218050249
  16. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Ibid. 2021. V. 91. № 8. P. 1526. https://doi.org/10.1134/S1070363221080144
  17. Maltceva O.V., Nikitin K.S., Kazak A.V., et al. // Liq. Cryst. and their Appl. 2023. V. 23. № 2. P. 29. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2023.2.29
  18. Blodgett K.B., Langmuir I. // Phys. Rev. 1937. V.51. № 11. P. 964. https://doi.org/10.1103/PhysRev.51.964
  19. Langmuir I., Schaefer V.J. // J. Am. Chem. Soc. 1938. V. 60. № 6. P. 1351. https://doi.org/10.1021/ja01273a023
  20. Blinov L.M. // Sov. Phys. Usp. 1988. V. 31. № 7. P. 623. https://doi.org/10.1070/PU1988v031n07ABEH003573
  21. Hussain S.-A., Bhattacharjee D. // Modern Physics Letters B. 2009. V. 23. № 29. P. 3437. https://doi.org/10.1142/S0217984909021508
  22. Shepeleva I.I., Shokurov A.V., Konovalova N.V. et al.// Rus. Chem. Bulletin. 2018. V. 67. P. 2159. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2348-4
  23. Begletsova N.N., Mironyuk V.N., Ezhov A.V., et al.// J. Phys. Conf. Ser. 2020. P. 012118. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1697/1/012118
  24. Begletsova N.N., Mironyuk V.N., Santer S., et al. // Ibid. 2020. P. 012112. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1697/1/012112
  25. Rubinger C.P.L., Moreira R.L., Cury L.A., et al.// Applied Surface Science. 2006. V. 253. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2005.12.096
  26. Адамсон, А. Физическая химия поверхностей / Пер. с англ. И.Г. Абидора. Под ред. З.М. Зорина, В.М. Муллера. М.: Мир, 1979. 568 с.
  27. Arslanov V.V., Ermakova E.V., Kutsybala D.S., et al. // Colloid Journal. 2022. V. 84. P. 581. https://doi.org/10.1134/S1061933X22700065
  28. Ermakova E.V., Shokurov A.V., Menon C., et al. // Dyes and Pigments. 2021. V. 186. P. 108967. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108967
  29. Shokurov A.V., Meshkov I.N., Bulach V., et al. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 11419. https://doi.org/10.1039/C9NJ01807G
  30. Maiorova L.A., Kobayashi N., Salnikov D., et al. // Langmuir. 2023. V. 39. P. 3246. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c02964
  31. Karlyuk M.V., Krygin Y.Y., Maiorova-Valkova L.A., et al. // Rus. Chemical Bulletin. 2013. V. 62. P. 471. https://doi.org/ 10.1007/s11172-013-0066-5
  32. Bettini S., Grover N., Ottolini M., et al. // Langmuir. 2021. V. 37. P. 13882. https://doi.org/ 10.1021/acs.langmuir.1c02377
  33. Bettini S., Pagano R., Borovkov V., et al. // J. of Colloid and Interface Science. 2019. V. 533. P. 762. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2018.08.116
  34. Milano F., Guascito M.R., Semeraro P., et al. // Polymers. 2021. V. 13. P. 243. https://doi.org/10.3390/polym13020243
  35. Deya B., Chakraborty S., Chakraborty S., et al. // Organic Electronics. 2018. V. 55. P. 50. https://doi.org/ 10.1016/j.orgel.2017.12.038
  36. Petty M.C. Langmuir–Blodgett Films: An Introduction. Cambridge Univ. Press, Cambridge. 1996, ch. 2,3.
  37. Gonçalves da Silva A.M., Viseu M.I., Malathi A., et al. // Langmuir. 2000. V. 16. N3. P. 1196. https://doi.org/10.1021/la990802b
  38. Goncalves da Silva A.M., Viseu M.I., Romao R.I.S., Costa S.M.B. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. P. 4754. https://doi.org/10.1039/B202743G
  39. Lobato M.D., Gámez F., Lago S., Pedrosa J.M. // Fuel. 2017. V. 200. P. 162. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.03.059
  40. Pavinatto F.J., Gameiro Jr. A.F., Hidalgo A.A., et al. // Applied Surface Science. 2008. V. 254. № 18. P. 5946. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2008.03.162
  41. El-Nahass M.M., Zeyada H.M., Aziz M.S., Makhlouf M.M. // Optics & Laser Technology. 2007. V. 39. P. 347. https://doi.org/10.1016/j.optlastec.2005.07.004
  42. Kuropatov V.A., Nikitin K.S., Pakhomov G.L., et al. // Surfaces and Interfaces. 2023. V. 36. P. 102539. https://doi.org/10.1016/j.surfin.2022.102539
  43. Furuta H., Asano T., Ogawa T. // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society. 1994. V. 116. P. 767. https://doi.org/10.1021/ja00081a047
  44. Chmielewski P.J., Latos-Grażyński L., Rachlewicz K., Glowiak T. // Angew. Chemie Int. Ed. English. John Wiley & Sons. 1994.V. 33. P. 779. https://doi.org/10.1002/anie.199407791
  45. Peterson K.A. // J. Chem. Phys. 2003. V.119. P. 11113. https://doi.org/10.1063/1.1622924
  46. Berezina N.M., Vu T.T., Kharitonova N.V., et al. // Macroheterocycles. 2019. V. 12. N3. P. 282. https://doi.org/10.6060/mhc190127b
  47. Kharitonova N.V., Maiorova L.A., Koifman O.I. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2018. V. 22. P. 509. https://doi.org/10.1142/S1088424618500505
  48. Shokurov A.V., Kutsybala D.S., Kroitor A.P., et al. // Molecules. 2021. V. 26. N14. P. 4155. https://doi.org/10.3390/molecules26144155
  49. Hassani S.S., Kim Y.-G., Borguet E. // Langmuir. 2011. V. 27. № 24. P. 14828. https://doi.org/10.1021/la201308g
  50. Dörfler H.-D. Grenzflächen und Kolloidchemie. VCH VerlagsgesellschaftmbH, Weinheim 1994, 600 Seiten. ISBN3-527-29256-x

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Schematic representation of the compression-extension cycle of the floating layer.

Download (126KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Chemical structures of porphyrins I, II and III.

Download (143KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Models of porphyrins I (a), II (b) and III (c), calculated using the DFT method in different projections.

Download (409KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. π–A compression isotherms of floating layers of porphyrins I–III.

Download (72KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. A series of compression-extension cycles of porphyrins: I (a), II (b) and III (c).

Download (246KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences