Routes of conversion of 2,2-di-(4-nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane into 4,4′-dinitrobenzophenone by reaction with nitrite ion: quantum chemical approach

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Quantum chemical calculations of the transformation of 2,2-di(nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane into 4,4′-dinitrobenzophenone upon reaction with nitrite ion in aprotic polar solvents were performed. It was established that the dehydrochlorination reaction of 2,2-di(nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane proceeds via a synchronous E2H mechanism. A possible scheme for the subsequent formation of 4,4′-dinitrobenzophenone was proposed. For each stage of a multistage process, spatial structures were modeled and the energy parameters of pre-reaction, activated and post-reaction complexes were calculated.

About the authors

E. A. Guzov

P.G. Demidov Yaroslavl State University

V. N. Kazin

P.G. Demidov Yaroslavl State University

Email: kaz@uniyar.ac.ru

References

  1. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кириллов А.А., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В. // Высокомол. соед. 2000. Т.42 № 11. С. 1947.
  2. Кештов М.Л., Русанов А.Л., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В., Кириллов А.А. // Высокомол. соед. 2001. Т. 43. № 6. С. 963.
  3. Batanero B., Ramirez-Moreno M., Barba F. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2290. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046
  4. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кештова С.В., Петровский П.В., Кундина Ю.Ф. // Высокомол. соед. 2000. Т. 42. № 11. С. 1931.
  5. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Русанов А.Л., Казакова Г.В. А. с. 1606507 (1990) // Б. И. 1990. № 42.
  6. Сибриков С.Г., Казин В.Н., Копейкин В.В. // ЖОрХ.1994. Т. 30. № 7. С. 1080.
  7. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Подаруев С.О., Сапожникова Н.Г., Плахтинский В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2009. Т.52. №8. С. 16.
  8. Казин В.Н., Кужин М.Б., Сибриков С.Г., Сирик А.В., Гузов Е.А., Плахтинский В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 3. С. 362
  9. Kazin V.N., Kuzhin M.B., Sibrikov S.G., Sirik A.V., Guzov E.A., Plakhtinskii V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 3. P 381. doi: 10.1134/S1070363217030033
  10. Гузов Е.А., Казин В.Н., Жукова А.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 10. С. 1595
  11. Guzov E.A., Kazin V.N., Zhukova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 10. P. 2044. doi: 10.1134/S1070363218100031
  12. Гузов Е.А., Казин В.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 1. С. 18
  13. Guzov E.A., Kazin V.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 1. P. 13. doi: 10.1134/S107036322001003X
  14. Гузов Е.А., Казин В.Н., Кужин М.Б. // Ж. прикл. спектр. 2020. Т. 87. № 2. С. 261
  15. Guzov E. A., Kazin V. N., Kuzhin M. B. // J. Appl. Spectr. 2020. Vol. 87. N 2. P. 275. doi: 10.1007/s10812-020-00996-2
  16. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности. М.: Мир, 1983. С. 203.
  17. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory. Toronto: Willey-VCH, 2001. P 293.
  18. Кон В. // Усп. физ. наук. 2002. Т. 172. № 3. С. 336.
  19. Pople J. A., Binkley J. S., Seeger R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1976. Vol. 10. N 10. P. 1. doi: 10.1002/qua.560100802
  20. Pople J.A., Seeger R., Krishnan R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1977. Vol. 12. N 11. P. 149. doi: 10.1002/qua.560120820
  21. Rosadiuk K.A., Bohle D.S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. Vol. 46. P. 5461. doi: 10.1002/ejic.201701091
  22. Barham B.P., Reid P.J. // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 361. N 1-2. P. 49. doi: 10.1016/s0009-2614(02)00920-x
  23. Allen A.D., Tidwell T.T. // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 12. N 6. P. 1081. doi: 10.1002/ejoc.201101230
  24. Нильсен А.П. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. T. 1. С. 260.
  25. Gissot A., N'Gouela S., Matt C., Wagner A., Mioskowski C. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69 N 26. Р. 8997. doi: 10.1021/jo0489824
  26. Granovsky A.A. Firefly version 8.2. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  27. Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. // Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 18. P. 6378. doi: 10.1021/jp810292n
  28. Chemcraft - графическое программное обеспечение для визуализации квантово-химических расчетов. Версия 1.8, сборка 654. https://www.chemcraftprog.com

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences