Synthesis and Structure of Piperidinium 5-(1-Aryl-3-ethoxy- 2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazol-1-ides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of diethyl malonate with aromatic aldehydes, 5-aminotetrazole monohydrate in ethanol in the presence of piperidine leads to the formation of piperidinium 5-(1-aryl-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazole-1-ides. Structure of the obtained compounds was established by IR, 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.

Full Text

Restricted Access

About the authors

K. V. Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
Russian Federation, Perm, 614990

T. M. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Russian Federation, Perm, 614990

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, Perm, 614990

References

  1. Старков М.О., Казакова А.Н., Михайлова Н.Н., Карнаухов Ю.А., Злотский С.С., Торосян Г.О. // Баш. хим. ж. 2012. Т. 19. № 3. С. 89.
  2. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Казакова А.Н., Злотский С.С. // ЖОХ. 2015. Т. 85. № 1. С. 156; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Kazakova A.N., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. 85. N 1. P. 200 doi: 10.1134/S1070363215010351
  3. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яныбин В.М., Султанова Р.М., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // Докл. АН. 2016. Т. 466. № 2. С. 174; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yanybin V.M., Sultanova R.M., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2016. Vol. 466. N 1. P. 8. doi: 10.7868/S0869565216020146
  4. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яковенко Е.А., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 1. С. 157; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yakovenko E.A., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 1. P. 151. doi: 10.1134/S1070363217010248
  5. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 5. С. 872; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 5. P. 1097. doi: 10.1134/S1070363217050358
  6. Месропян Э.Г., Галстян А.С., Аветисян А.А., Амбарцумян Г.Б. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 7. С. 972; Mesropyan E.G., Galstyan A.S., Avetisyan A.A., Ambartsumyan G.B. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 7. P. 968. doi: 10.1134/S107042801007002X
  7. Donald C., Boyd S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 30. P. 3853 doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.049
  8. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Докл. АН. 2017. Т. 476. № 1. С. 39; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2017. Vol. 476. N 1. P. 201. doi: 10.7868/S0869565217250090
  9. Maquoi E., Sounni N.E., Devy L., Olivier F., Frankenne F., Krell H.-W., Grams F., Foidart J.-M., Noёl A. // Clin. Canc. Res. 2004. Vol. 10. P. 4047. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-04-0125
  10. Lakomska I., Hoffmann K., Wojtczak A., Sitkowski J., Maj E., Wietrzyk J. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 188. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.005
  11. Zhou Z., Chen F., Xu G., Gou S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 2. P. 322. doi 10.1016/ j.bmcl.2015.12.019
  12. Kadi I., Güldeniz Ş., Boulebd H., Zebbiche Z., Suat T., Fatümetüzzehra K., Boumoud T. // Polycycl. Arom. Compd. 2023. P. 1 doi: 10.1080/10406638.2023.2281468
  13. Guo T., Xia R., Liu T., Peng F., Tang X., Zhou Q., Luo H., Xue W. // Chem. Biodivers. 2020. Vol. 17. P. e2000025. doi: 10.1002/cbdv.202000025
  14. Zhang S., Cheng K., Wang X., Yin H. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. N 20. P. 6073. doi 10.1016/ j.bmc.2012.08.022
  15. Karumanchi K., Natarajan S. K., Gadde S., Chavakula R., Korupolu R.B., Bonige K.B. // Synth. Commun. 2019. Vol. 49. N 3. P. 359 doi: 10.1080/00397911.2018.1550200
  16. Фармакология / Под ред. А.А. Свистунова, В.В. Тарасова. М.: Лаборатория знаний, 2020. 768 с.
  17. Клиническая фармакология / Под ред. В.Г. Кукеса, Д.А. Сычева. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. 1024 с.
  18. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction. 2022. Version 1.171.42.74a.
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  21. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339 doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 3 в кристалле.

Download (115KB)
Indexing metadata
3. Схема 1.

Download (92KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences