New Polyfunctional N-Terpenyl-4-aminobenzenesulfonamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By the reaction of polyfunctional pinane and bornane amines, including fluorine-containing ones, with N-acetylsulfanyl chloride and subsequent removal of the terminal acyl group with thionyl chloride, new optically active sulfonamides were obtained in yields of 38–98%. Data from X-ray diffraction analysis of fluorine-containing sulfonamide with bornane structure are presented. It was shown that the resulting compounds exhibit weak antimicrobial activity.

Full Text

Restricted Access

About the authors

O. N. Grebyonkina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Russian Federation, Syktyvkar, 167000

P. A. Petrova

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Russian Federation, Syktyvkar, 167000

P. V. Gribkov

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2923-4620
Russian Federation, Syktyvkar, 167000

R. V. Rumyantsev

G. A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-0198-3806
Russian Federation, Nizhny Novgorod, 603950

O. M. Lezina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Author for correspondence.
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6105-5641
Russian Federation, Syktyvkar, 167000

D. V. Sudarikov

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5640-6956
Russian Federation, Syktyvkar, 167000

S. A. Rubtsova

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1224-8751
Russian Federation, Syktyvkar, 167000

References

  1. Azevedo-Barbosa H., Dias D.F., Franco L.L., Hawkes J.A., Carvalho D.T. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 19. P. 2052–2066. doi: 10.2174/1389557520666200905125738
  2. Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi: 10.1016/j.tet.2020.131662
  3. Paduch R., Kandefer-Szerszeń M., Trytek M., Fiedurek J. // Arch. Immunol. Ther. Exp. 2007. Vol. 55. N 5. P. 315. doi: 10.1007/s00005-007-0039-1
  4. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. С. 2536; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2536. doi: 10.1007/s11172-023-4056-y
  5. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. T. 68. C. 1041; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi: 10.1007/s11172-019-2517-0
  6. Гребёнкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2020. № 3. С. 395; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 405. doi: 10.1134/s1070428020030070
  7. Гребёнкина О.Н., Субботина С.Н., Лезина О.М., Рубцова С.А., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. T. 71. № 1. С. 173; Grebyonkina O.N., Subbotina S.N., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 1. P. 173. doi: 10.1007/s11172-022-3393-6
  8. Yusuff N., Doré M., Joud C., Visser M., Springer C., Xie X., Herlihy K., Porter D., Touré B.B. // ACS Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 3. N 7. P. 579. doi: 10.1021/ml300095a
  9. Johnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 6315. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01877
  10. Gupta S.P. // Lett. Drug Des. Discov. 2019. Vol. 16. N 10. P. 1089. doi: 10.2174/1570180816666190130154726
  11. Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluor. Chem. 2006. Vol. 127. N 3. P. 303. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
  12. Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 15. P. 4359. doi: 10.1021/jm800219f
  13. Senthamarai T., Murugesan K., Schneidewind J., Kalevaru N.V., Baumann W., Neumann H., Kamer P.C.J., Beller M., Jagadeesh R.V. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. N 1. P. 4123. doi: 10.1038/s41467-018-06416-6
  14. Abraham R.J., Jones-Parry R., Giddings R.M., Guy J., Whittaker D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 4. P. 643. doi: 10.1039/a707911g
  15. Petrova P.A., Sudarikov D.V., Frolova L.L., Rumyantcev R.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. P. 7068. doi: 10.3390/molecules27207068
  16. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kuchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. N 2. P. 261. doi: 10.1007/s10600-015-1257-0
  17. Bain J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N 4. P. 638. doi: 10.1021/ja01208a032
  18. Akgun B., Hall D.G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. Vol. 55. N 12. P. 3909. doi: 10.1002/anie.201510321
  19. Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. C. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2525. doi: 10.1007/s11172-023-4055-z
  20. Grošelj U., Meden A., Stanovnik B., Svete J. // Tetrahedron: Asym. 2007. Vol. 18. N 23. P. 2746. doi 10.1016/ j.tetasy.2007.11.012
  21. Danish M., Raza M.A., Rani H., Akhtar A., Arshad M.N., Asiri A.M. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1241. P. 130608. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130608
  22. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2012
  23. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  24. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  25. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
  26. Spek A.L. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 9. doi: 10.1107/S2053229614024929
  27. Schreib B.S., Carreira E.M. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N 22. P. 8758. doi: 10.1021/jacs.9b03998
  28. Wang G.-B., Wang L.-F., Li C.-Z., Sun J., Zhou G.-M., Yang D.-C. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N 1. P. 77. doi: 10.1007/s11164-011-0327-6
  29. Leclercq R., Cantón R., Brown D.F.J., Giske C.G., Heisig P., MacGowan A.P., Mouton J.W., Nordmann P., Rodloff A.C., Rossolini G.M., Soussy C.-J., Steinbakk M., Winstanley T.G., Kahlmeter G. // Clin. Microbiol. Infect. 2013. Vol. 19. N 2. P. 141. doi: 10.1111/j.1469-0691.2011.03703.x
  30. Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeats: Approved Standard / Ed. J.H. Rex. Wayne: CLSI, 2008.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Рис. 1. Структура независимой молекулы А соединения 12е по данным РСА (a) и наложение двух независимых молекул A (сплошная линия) и B (пунктирная линия) (б). Приведены эллипсоиды 20%-ной вероятности. Атомы водорода за исключением H¹, H² и H³ не показаны.

Download (150KB)
Indexing metadata
3. Рис. 2. Фрагмент кристаллической упаковки соединения 12е.

Download (280KB)
Indexing metadata
4. Схема 1.

Download (65KB)
Indexing metadata
5. Схема 2.

Download (165KB)
Indexing metadata
6. Схема 3.

Download (123KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences