Iodomethylation of S-Silylorganyl Mercaptoazole Derivatives with α-Iodoketones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The iodomethylation of 2/3-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoimidazoles or -1,2,4-triazole with α-iodoketones of the aliphatic and aromatic series in the absence of basic media and solvents leads to formation of unknown salts based on 2/3-mercaptoazolium cations. Reaction of 2-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoxazole with α-iodoketones afforded bis(benzoxazol-2-yl)disulfonium derivatives.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. O. Yarosh

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-8096-4656
Russian Federation, Irkutsk, 664033

L. V. Zhilitskaya

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-6076-5924
Russian Federation, Irkutsk, 664033

I. A. Dorofeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-4646-6554
Russian Federation, Irkutsk, 664033

References

  1. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 226; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Dorofeev I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Р. 286. doi: 10.1134/S1070363223020081
  2. Сиваев И.Б. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 638; Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 638. doi: 10.1007/s10593-017-2106-9
  3. Zhang T.H., He H.X., Du J.L., He Z.J., Yao S. // Molecules. 2018. Vol. 23. P. 2011. doi: 10.3390/molecules23082011
  4. Singh A., Chopra H.K. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. P. 414. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.02.008
  5. Haifei Z., Dongmei L., Tingting K., Ye W., Xiaoxiang Z., Xinbao Z. // Chin. J. Org. Chem. 2016. Vol. 36. P. 1104. doi: 10.6023/cjoC²01511019
  6. Chourasiya S.S., Kathuria D., Singh S., Sonawane V.C., Chakrabortia A.K., Bharatam P.V. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 80027. doi: 10.1039/C⁵ra12925g
  7. Banerjee M., Karri R., Chalana A., Das R., Rai R.K., Rawat K.S., Pathak B., Roy G. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. P. 5696. doi: 10.1002/chem.201605238
  8. Tian H., Yu Z., Hagfeldt A., Kloo L., Sun L. // J. Am. Chem. Soc. 2011. Vol. 133. P. 9413. doi: 10.1021/ja2030933
  9. Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27. Р. 352. doi: 10.1016/j.mencom.2017.07.010
  10. Мелоян Е.К., Сафроненко А.В., Ганцгорн Е.В., Хмара Л.Е., Голубева А.О., Джабр М.А. // Биомедицина. 2021. Т. 17. С. 111; Meloyan E.K., Safronenko, A.V., Gantsgorn E.V., Hmara L.E., Golubeva A.O., Jabr M.A. // J. Biomed. 2021. Vol. 17. P. 111. doi: 10.33647/2074-5982-17-3-111-118
  11. Riyadh S.M., Gomh S.M. // RSC Adv. 2020. Vol. 10. P. 24994. doi: 10.1039/d0ra04208k A
  12. Miyajima A., Kuroda Y., Sakemi-Hoshikawa K., Usami M., Mitsunaga K., Irie T., Ohno Y., Sunouchi M. // Toxic. Rep. 2020. Vol. 7. P. 979. doi 10.1016/ j.toxrep.2020.08.003
  13. Dincel E.D., Ulusoy-Güzeldemirci N., Şatana D., Küçükbasmacı Ö. // J. Heterocycl. Chem. 2021. Vol. 58. P. 195. doi: 10.1002/jhet.4159
  14. Balogun M.M., Shamim S., Khan K.M., Salar U., Oladosu I.A., Lateef M., Wadood A., Taha M., Moronkola D.O., Rehman A.U., Rahim F., Perveen S. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 8490. doi: 10.1002/slct.202102362
  15. Alanazi M.M., Aldawas S., Alsaif N.A. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. P. 97. doi: 10.3390/ph16010097
  16. Ali M., Ali S., Khan M., Rashid U., Ahmad M., Khan A., Al-Harrasi A., Ullah F., Latif A. // Bioorg. Chem. 2018. Vol. 80. P. 472. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.06.032
  17. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. С. 789; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 833. doi: 10.1134/S1070428020050164
  18. Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // ХГС. 2001. T. 37. C. 1487; Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Y.I., Chernov N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2001. Vol. 37. P. 1358. doi: 10.1023/А:1017994916574
  19. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Трофимова О.М., Аксаментова Т.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. C. 1965; Voronkov M.G., Chernov N.F., Trofimova O.M., Aksamentova T.N. // Russ. Chem. Bull. 1993. Vol. 42. P. 1883.
  20. Гребнева Е.А., Болгова Ю.Я., Трофимова О.М., Альбанов А.И., Бородина Т.Н. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 762; Grebneva E.A., Bolgova, Y.I., Trofimova O.M., Albanov A.I., Borodina T.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. Р. 762. doi: 10.1007/s10593-019-02532-3
  21. Абеле Э., Абеле Р., Арсенян П., Беляков С., Веверис М., Лукевич Э. // ХГС. 2007. Т. 43. С. 274; Abele E., Abele R., Arsenyan P., Belyakov S., Veveris M., Lukevics E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007.Vol. 43. Р. 220. doi: 10.1007/s10593-007-0034-9
  22. Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2020. Т. 90. С. 1047; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 1235. doi: 10.1134/S1070363220070105
  23. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И., Клыба Л.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. С. 1229; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Klyba L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. Р. 1223. doi: 10.1134/S1070428016080261
  24. Ярош Н.О., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. С. 588; Yarosh N.O., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. Р. 769. doi: 10.1134/S1070428023050044
  25. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2018. Т. 54. С. 1215; Shagun L.G., Dorofeev I.А., Zhilitskaya L.V., Yarosh N.О., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. Р. 1228. doi: 10.1134/S1070428018080183
  26. Воронков М.Г., Дорофеев И.А., Токарева И.А., Смирнов В.И., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Шагун Л.Г. // ЖОХ. 2010. Т. 80. С. 225; Voronkov M.G., Dorofeev I.A., Tokareva I.A., Smirnov V.I., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Shagun L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. Р. 250. doi: 10.1134/S1070363210020118
  27. Шагун В.А., Дорофеев И.А., Шагун Л.Г. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 423; Shagun V.A., Yarosh N.O., Shagun L.G. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 423. doi: 10.1134/S1070428017030186
  28. Hesemann P., Nguyen T.P., Hankari S.E. // Materials. 2014. Vol. 7. P. 2978. doi: 10.3390/ma7042978
  29. Al-Mohammed N.N., Hussen R.S.D., Alias Y., Abdullah Z. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 2869. doi: 10.1039/C⁴RA14027C
  30. Reiller P., Mercier-Bion F., Gimenez N., Barre N., Miserque F. // Radiochim. Acta. 2006. Vol. 94. P. 739. doi: 10.1524/ract.2006.94.9.739
  31. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 413; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. Р. 413. doi: 10.1134/S1070428017030162

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Схема 1.

Download (48KB)
Indexing metadata
3. Схема 2.

Download (118KB)
Indexing metadata
4. Схема 3.

Download (77KB)
Indexing metadata
5. Схема 4.

Download (78KB)
Indexing metadata
6. Схема 5.

Download (79KB)
Indexing metadata
7. Схема 6.

Download (44KB)
Indexing metadata
8. Схема 7.

Download (83KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences