Взаимодействие о-формилбензойной кислоты с гидразидами пиридиновых и гидроксибензойных кислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействие гидразидов никотиновой и изоникотиновой кислот с о -формилбензойной кислотой в этаноле приводит к образованию соответствующих гидразонов. Установлено, что о -формилбензойная кислота реагирует в альдегидной форме с гидразидами, образуя гидразоны. При нагревании в уксусном ангидриде последние гладко циклизуются в 3-ацетоксиизоиндолин-1-оны. Исследовано строение синтезированных соединений методами ЯМР 1Н и 13С, COSY (1H-1H), HMQC (1H-13C) и HMBC (1H-13C) спектроскопии. Изучена антирадикальная и антивирусная активность синтезированных новых гидразонов и 3-ацетоксиизоиндолин-1-онов, среди которых выявлено соединение с широким спектром вирусоингибирующего действия по отношению к штаммам вируса А.

Об авторах

О. А. Нуркенов

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан;Карагандинский индустриальный университет

С. Д. Фазылов

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан

Email: iosu8990@mail.ru

И. В. Кулаков

Институт химии Тюменского государственного университета

Т. М. Сейлханов

Кокшетауский университет имени Ш. Уалиханова

А. Ж. Мендибаева

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан;Карагандинский индустриальный университет

А. К. Сыздыков

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан;Карагандинский индустриальный университет

С. К. Кабиева

Карагандинский индустриальный университет

Список литературы

  1. Mali S.N., Thorat B.R., Gupta D.R., Pandey A. // Eng. Proc. 2021. Vol. 11. P. 21. doi: 10.3390/ASEC2021-11157
  2. Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M.R., Alam M.M. // J. Pharm. Bioallied Sci. 2014. Vol. 6. N 2. P. 69. doi: 10.4103/0975-7406.129170
  3. Кулаков И.В., Нуркенов О.А., Газалиева М.А., Жаугашева С.К., Исакова Ж.О. // Хим.-фарм. ж. 2007. № 11. С. 52
  4. Kulakov, I.V., Nurkenov, O.A., Gazalieva, M.A., Zhaugasheva, S.K., Isakova, Zh.O. // Pharm. Chem. J. 2007. Vol. 41. N 11. P. 620. doi: 10.1007/s11094-008-0020-2
  5. Федоряк С.Д., Присяжнюк П.В., Сидорчук И.И. // Хим.-фарм. ж. 1982. № 1. С. 48
  6. Fedoriak S.D., Prisiajniuk P.V., Sidorchuk I.I. // Pharm. Chem. J. 1982. N 16. N 1. P. 37. doi: 10.1007/bf00761608
  7. Alam M.S., Choi S.-U., Lee D.-U. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 1. P. 389. doi: 10.1016/j.bmc.2016.11.005
  8. Palamarchuk I.V, Shulgau Z.T., Dautov A.Y., Sergazy Sh.D., Kulakov I.V. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol 20. P. 8962. doi: 10.1039/D2OB01772E
  9. Hussein M.A., Aboul-Fadl T., Hussein A. // Bull. Pharm. Sci. Assiut University. 2005. Vol. 28. P. 131. doi: 10.21608/БФСА.2005.65240.
  10. Koçyiğit-Kaymakçıoğlu B., Elçin Oruç-Emre E., Unsalan S., Rollas S. // Med. Chem. Res. 2008. Vol. 18. P. 277. doi: 10.1007/s00044-008-9126-z
  11. Yang Z., Li P., Gan X. // Molecules. 2018. Vol. 23. P. 1798. doi: 10.3390/molecules23071798
  12. Олешук А.Л., Карбаинова А.А., Криворучко Т.Н., Шульгау З.Т., Сейлханов Т.М., Кулаков И.В. // ХГС. 2019. Т. 55. № 1. С. 47
  13. Oleshchuk A.L., Karbainova A.A., Krivoruchko T.N., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. Р. 47. doi: 10.1007/s10593-019-02417-5
  14. Stalinskaya A.L., Martynenko N.V., Alkhimova L.E., Dilbaryan D.S., Vasilchenko A.S., Dengis N.A., Vlasenko V.S., Kulakov I.V. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1275. Article 134689. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.134689
  15. Коленко Д.И. // Наука и современность. 2012. № 17. С. 241.
  16. Нуркенов О.А., Сатпаева Ж.Б., Щепеткин И.А., Фазылов С.Д., Сейлханов Т.М., Ахметова С.Б. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 8. С. 1295
  17. Nurkenov O.A., Satpaeva Zh.B., Shchepetkin I.A., Fazylov S.D., Seilkhanov T.M., Akhmetova S.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 1707. doi: 10.1134/S1070363217080114
  18. Нуркенов О.А., Сатпаева Ж.Б., Щепеткин И.А., Хлебников А.И., Турдыбеков К.М., Сейлханов Т.М., Фазылов С.Д. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 10. С. 1639
  19. Nurkenov O.A., Satpaeva Zh.B., Schepetkin I.A., Khlebnikov A.I., Turdybekov K.M., Seilkhanov T.M., Fazylov S.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2299. doi: 10.1134/S1070363217100097
  20. Тютюгина А.В., Андреева О.В., Гариева Ф.Р. // Вестн. Казанск. техн. унив. 2012. Т. 15. № 12. С. 119.
  21. Manian A.K., Khadse B.G., Sengupta S.R. // Indian J. Chem. (B). 1993. Vol. 328. N 3. P. 407. https://www.researchgate.net/publication/294655043
  22. Arquero A., Canadas M., Martinez-Ripoll M., Mendiola M.A., Rodriguez A. // Tetrahedron. 1998. N 54. Р. 11271. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00667-X
  23. Кораблев М.В. Производные дитиокарбамидных кислот. Химия, токсикология, фармакология и клиническое применение. Минск: Беларусь, 1971. С. 152.
  24. Мельников Н.Н. Производные тио- и дитиокарбаминовых кислот. М.: Химия, 1960. С. 195.
  25. Gazaliev A.M., Nurkenov O.A., Turdybekov K.M., Fazylov S.D., Ibraev M.K., Turdybekov D.M., Issabaeva M.B. // Mendeleev Commun. 2006. Vol. 16. P. 243. doi: 10.1070/MC2006v016n04ABEH002211
  26. Popolek L., Biernasik A., Berecka A., Gumieniczek A., Malm A., Wules M. // Chem. Biol. Drug Design. 2018. Vol. 91. N 4. P. 915. doi: 10.1111/cbdd.13158
  27. Fazylov S.D., Nurkenov О.А., Seilkhanov Т.М., Karipova G.Zh., Van Hecke K., Suleimen Ye.M., Gazaliyev A.M. // Bull. Karaganda Univ. Chem. Ser. 2019. N 3(95). P. 44. doi: 10.31489/2019Ch3/37-44
  28. Naveen Kumar H., Jummat F., Asmawi M.Z. // Med. Chem. Res. 2014. Vol. 23. P. 269. doi: 10.1007/s00044-013-0632-2
  29. Нуркенов О.А., Карипова Г.Ж., Сейлханов Т.М., Сатпаева Ж.Б., Фазылов С.Д., Нухулы А. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 9. С. 1457
  30. Nurkenov O.A., Karipova G.Z., Seilkhanov T.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 1923. doi: 10.1134/S1070363219090299
  31. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Москва: Новая волна, 2012. C. 856.
  32. Ухин Л.Ю., Супоницкий К.Ю., Белоусова Л.В., Орлова Ж.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 12. C. 2399
  33. Ukhin L.Yu., Suponitsky L.Yu., Belousova L.V., Orlova Zh.I. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2478. doi: 10.1007/s11172-009-0347-1
  34. https://www.lgcstandards.com/US/en/Lenalidomide/p/MM3641.00-0250
  35. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2005/021880s000_RevlimidTOC.cfm
  36. Ukhin L.Yu., Suponitsky L.Yu., Shepelenko E.N., Belousova L.V., Borodkin G.S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. P. 67. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.147
  37. Ухин Л.Ю., Красников В.В., Зайченко С.Б., Бородкин Г.С., Грибанова Т.Н., Шепеленко Е.Н., Этметченко Л.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 2. C. 410
  38. Ukhin L.Yu., Krasnikov B.B., Zaichenko C.B., Borodkin G.S., Gribanova T.N., Shepelenko E.N., Etmetchenko L.N. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 410. doi: 10.1007/s11172-015-0877-7
  39. Ухин Л.Ю., Шепеленко Е.Н., Белоусова Л.В., Орлова Ж.И., Бородкин Г.С., Супоницкий К.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 2. С. 345
  40. Ukhin L.Yu., Shepelenko E.N., Belousova L.V., Orlova Zh.I., Borodkin G.S., Suponitsky K.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2011. N 2. P. 365. doi: 10.1007/s11172-011-0057-3
  41. Ухин Л.Ю., Кузьмина Л.Г., Грибанова Т.Н., Белоусова Л.В., Орлова Ж.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 11. С. 2294
  42. Ukhin L.Yu., Kuzmina L.G., Gribanova T.N., Belousova L.V., Orlova Zh.I. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 2340. doi: 10.1007/s11172-008-0333-z.
  43. Федосеев С.В., Беликов М.Ю., Ершов О.В. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 1. C. 65
  44. Fedoseev S.V., Belikov M.Yu., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 1. P. 49. doi: 10.31857/S0514749220010085

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023