Синтез бисгидразонов ароматического ряда: новые грани старой реакции

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В работе проведено переосмысление давно известной реакции конденсации 1,2-дикетонов с арилгидразинами в синтезе соответствующих бисгидразонов. Показано, что результат реакции значительно зависит от природы заместителя в ароматическом кольце арилгидразина. Кроме того, получены редко встречающиеся в литературе представители несимметрично замещенных бисгидразонов. Предложенный подход отличается простотой в проведении и выделении целевых бисгидразонов, что открывает путь к получению различных азотсодержащих молекулярных систем на их основе.

Об авторах

М. А. Епишина

Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

А. С. Куликов

Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Л. Л. Ферштат

Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Email: fershtat@ioc.ac.ru

Список литературы

  1. Popiolek L. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 287. doi: 10.1007/s00044-016-1756-y
  2. Popiolek L. // Biomed. Pharmacother. 2023. Vol. 163. P. 114853. doi: 10.1016/j.biopha.2023.114853
  3. K�lmel D.K., Kool E.T. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 10358. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00090
  4. Bystrov D.M., Ananyev I.V., Fershtat L.L., Makhova N.N. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. P. 15466. doi: 10.1021/acs.joc.0c02243
  5. Kulikov A.S., Epishina M.A., Churakov A.I., Anikina L.V., Fershtat L.L., Makhova N.N. // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. P. 623. doi: 10.1016/j.mencom.2018.11.020
  6. Butler R.N., Cunningham D., McArdle P., O'Halloran G.A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. Vol. 3. P. 232. doi: 10.1039/C39880000232
  7. Butler R.N., Evans A.M., McNeela E.M., O'Halloran G.A., O'Shea P.D., Cunningham D., McArdle P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990. P. 2527. doi: 10.1039/P19900002527
  8. Wu Z.-C., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. P. 16388. doi: 10.1021/jacs.9b07744
  9. Wu Z.-C., Boger D.L. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 16829. doi: 10.1021/acs.joc.2c02687
  10. Japp F.R., Klingemann F. // Lieb. Ann. Chem. 1888. Vol. 247. P. 190. doi: 10.1002/jlac.18882470208
  11. Butler R.N., O'Shea D.F. // Heterocycles. 1994. Vol. 37. P. 571. doi: 10.3987/REV-93-SR1
  12. Tabbiche A., Bouchama A., Chafai N., Zaidi F., Chiter C., Yahiaoui M., Abiza A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1261. P. 132865. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132865
  13. Butler R.N., Hanniffy J.M., Stephens J.C., Burke L.A. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 1354. doi: 10.1021/jo702423z
  14. Nagaraj K., Singh A., Shetty A.N., Trivedi D.R. // Supramol. Chem. 2021. Vol. 33. P. 534. doi: 10.1080/10610278.2022.2087524

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023