Synthesis of 5,5′-Dinitro- and 5,5′-Diaminobis(cyclopenta[b]indoles) Bound at N4,N4′ Atoms with a Dioxoalkane Spacer

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Upon condensation of 2 equiv. of 3R*,3aR*,8bS*-3-iodo-7-methyl-1,2,3,3а,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole with 1 equiv. of glutaric or decanedicarboxylic acid dichloranhydride [N4,N4′-di-(3R*,3aR*,8bS*,3′R*,3a′R*,8b′S*)- and N4,N4′-di-(3aR*,3aR*,8bS*,3′S*,3a′S*,8b′R*)-3-iodo-7-methyl-1,2,3,3а,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indolyl]alkanediamides were synthesized. Their didehydrohalogenation to 3aR*,8bR*,3a′R*,8b′R*- and 3aS*,8bS*,3a′R*,8b′R*-1,3a,4,8b-tetrahydroanalogues was carried out by boiling these diiodides in piperidine. The presence of rotamerism in the products of dehydrohalogenation was shown, which is manifested by doubling the signals in the NMR spectra in different ratios. Nitration with trifluoroacetyl nitrate in CH2Cl2 yielded their 5,5′-dinitro analogs, which, when reacted with freshly prepared Fe(OH)2, along with 5,5′-diamino derivatives, also formed 5-amino-5′-nitro-substituted products of incomplete reduction. When a nitro group or an amino group appears at the C5 and C5′ carbon atoms of the cyclopenta[b]indole fragments, the doubling of the signals in the NMR spectra disappears. The interaction of a 5,5′-diamino derivative (n = 8) with decanedicarboxylic acid dichloride yielded a compound with 30 atoms in the macrocyclic ring.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0003-3269-2729
Rússia, Ufa

Д. Складчиков

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
Rússia, Ufa

Bibliografia

  1. Horiuchi T., Miura H., Uchida S. // Chem. Commun. 2003. N 24. P. 3036. doi: 10.1039/b307819a
  2. Dentani T., Kubota Y., Funabiki K., Jin J., Yoshida T., Minoura H., Miura H., Matsui M. // New J. Chem. 2009. Vol. 33. N 1. P. 93. doi: 10.1039/B808959K
  3. Higashijima S., Miura H., Fujita T., Kubota Y., Funabiki K., Yoshida T., Matsui M. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 34. P. 6289. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.016
  4. Akhtaruzzaman Md., Seya Y., Asao N., Islam A., Kwon E., El-Shafei A., Hanc L., Yamamoto Y. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. N 21. P. 10771. doi: 10.1039/C2JM30978E
  5. Qu S., Qin C., Islam A., Hua J., Chen H., Tian H., Han L. // Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. N 12. P. 2895. doi: 10.1002/asia.201200648
  6. Springer J.P., Clardy J., Wells J.M., Cole R.J., Kirksey J.W. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol 16. N 30. P. 2531. doi: 10.1016/S0040-4039(00)75170-7
  7. Clark S.J., Myatt J., Wilson C., Roberts L., Walshe N. // Chem. Commun. 2003. N 13. P. 1546. doi: 10.1039/B302105J
  8. Fehr Th., Acklin W. // Helv. Chim. Acta. 1966. Vol. 49. N 6. P. 1907. doi: 10.1002/hlca.19660490626
  9. Nozawa K., Yuyama M., Nakajima S., Kawai K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. N 8. P. 2155. doi: 10.1039/P19880002155
  10. Gallagher R.T., Finer J., Clardy J., Leutwiler A., Weibel F., Acklin W., Arigoni D. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 3. P. 235. doi: 10.1016/S0040-4039(00)71177
  11. Smith A.B., Kingery-Wood J., Leenay T.L., Nolen E.G., Sunazuka T. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 4. P. 1438. doi: 10.1021/ja00030a046
  12. Третьякова Е.В., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Спирихин Л.В., Толстиков Г.А. // ХПС. 2002. № 3. C. 206; Tret’yakova E.V., Flekhter O.B., Galin F.Z., Spirikhin L.V., Tolstikov G.A. // Chem. Natural Compd. 2002. Vol. 38. N 3. P. 246. doi: 10.1023/A:1020427926979
  13. Singh S.B., Ondeyka J.G., Jayasuriya H., Zink D.L., Ha S.N., Dahl-Roshak A., Greene J., Kim J.A., Smith M.M., Shoop W., Tkacz J.S. // J. Nat. Prod. 2004. Vol. 67. N 9. P. 1496. doi: 10.1021/np0498455
  14. Roll D.M., Barbieri L.R., Bigelis R., McDonald L.A., Arias D.A., Chang L.P., Singh M.P., Luckman S.W., Berrodin T.J., Yudt M.R. // J. Nat. Prod. 2009. Vol. 72. N 11. P. 1944. doi: 10.1021/np9004882
  15. Лихачева Н.А., Корлюков А.А., Гатауллин P.P. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. C. 406; Likhacheva N.A., Korlyukov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. 394. doi: 10.1134/S1070428009030075
  16. Гатауллин Р.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2023. Т. 66. № 2. С. 6. doi: 10.6060/ivkkt.20236602.6720
  17. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. С. 335; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. P. 321. doi: 10.1134/S1070428009030014
  18. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 165; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 151. doi: 10.1134/S1070428013020012
  19. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1239; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1227. doi: 10.1134/S1070428016090013
  20. Haak E. // Synlett. 2019. Vol. 30. N 3. P. 245. doi: 10.1055/s-0037-1610336
  21. Sturino C.F., O’Neill G., Lachance M., Boyd M., Berthelette C., Labelle M., Li L., Roy В., Scheigetz J., Tsou N., Aubin Y., Bateman K.P., Chauret N., Day S.H., Levesque J.F., Seto C., Silva J.H., Trimble L.A., Carriere M.C., Denis D., Greig G., Kargman S., Lamontagne S., Mathieu M.C., Sawyer N., Slipetz D., Abraham W.M., Jones Т., McAuliffe M., Piechuta H., Nicoll-Griffith D.A., Wang Z., Zamboni R., Young R.N., Metters K.M. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 4. P. 794. doi: 10.1021/jm0603668
  22. Ratni H., Blum-Kaelin D., Dehmlow H., Hartman P., Jablonski P., Masciadri R., Maugeais C., Patiny-Adam A., Panday N., Wright M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 6. P. 1654. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.01.109
  23. Gudmundsson K.S., Sebahar P.R., Richardson L.D.’A., Catalano J.G., Boggs S.D., Spaltenstein A., Sethna P.B., Brown K.W., Harvey R., Romines K.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 13. P. 3489. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.05.003
  24. Han B., Xiao Y.-C., Yao Y., Chen Y.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49. N 52. P. 10189. doi: 10.1002/anie.201005296
  25. Lanter J.C., Fiordeliso J.J., Alford V.C., Zhang X., Wells K.M., Russell R.K., Allan F., Lai M.-T., Linton O., Lundeen S., Sui Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 9. P. 2545. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.02.014
  26. Li L., Beaulieu C., Carriere M.-C., Denis D., Greig G., Guay D., O’Neill G., Zamboni R., Wang Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. N 24. P. 7462. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.018
  27. Mittapalli G.K., Jackson A., Zhao F., Lee H., Chow S., McKelvy J., Wong-Staal F., Macdonald J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 22. P. 6852. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.09.019
  28. Campos K.R., Journet M., Lee S., Grabowski E.J.J., Tillyer R.D. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. No 1. P. 268. doi: 10.1021/jo048305+
  29. Jiang Q., Yang T., Li Q., Liang G.-M., Liu Y., He C.-Y., Chu W.-D., Liu Q.-Z. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. N 18. P. 3184. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00192
  30. Abozeid M.A., Sairenji S., Takizawa S., Fujita M., Sasai H. // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. N 51. P. 6887. doi: 10.1039/c7cc03199h
  31. Schiffner A., Machotta A.B., Oestreich M.A. // Synlett. 2008. N 15. P. 2271. doi: 10.1055/s-2008-1078271
  32. Vivekanand T., Satpathi B., Bankara S.K., Ramasastry S.S.V. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 33. P. 18576. doi: 10.1039/C8RA03480J
  33. Kandukuri S.R., Jiao L.-Y., Machotta A.B., Oestreich M. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 7. P. 1597. doi: 10.1002/adsc.201301108
  34. Kotha S., Gunta R. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 16. P. 8527. doi: 10.1021/acs.joc.7b01299
  35. Гатауллин Р.Р., Лихачева Н.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 9. С. 1316; Gataullin R.R., Likhacheva N.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 9. P. 1310. doi: 10.1134/S1070428007090096
  36. Складчиков Д.А., Фатыхов А.А., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 1. С. 55; Skladchikov D.A., Fatykhov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 1. P. 48. doi: 10.1134/s1070428014010096
  37. Складчиков Д.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 7. С. 962; Skladchikov D.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 7. P. 957. doi: 10.1134/S1070428012070123
  38. Складчиков Д.А., Буранбаева Р.С., Фатыхов А.А., Иванов С.П., Гатуллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 12. С. 1579; Skladchikov D.A., Buranbaeva R.S., Fatykhov A.A., Ivanov S.P., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 12. P. 1550. doi: 10.1134/S1070428012120093
  39. Гатауллин Р.Р., Складчиков Д.А., Фатыхов А.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 280; Gataullin R.R., Skladchikov D.A., Fatykhov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1. P. 272. doi: 10.1134/S1070428013020152
  40. Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. // ХГС. 2015. Т. 51. № 9. С. 814; Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 9. P. 814. doi: 10.1007/s10593-015-1780-8
  41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шутова М.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 4. С. 391; Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Shutova M.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 4. P. 391. doi: 10.6060/mhc140598y
  42. Кувшинова Е.М., Горнухина О.В., Семейкин А.С., Вершинина И.А., Сырбу С.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 9. С. 49. doi: 10.6060/ivkkt.20206309.6218
  43. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu. // Rev. J. Chem. 2011. Vol. 1. N 2. P. 93. doi: 10.1134/S2079978011010043
  44. Петров О.А., Садовская И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017. Т. 60. № 3. С. 36. doi: 10.6060/tcct.2017603.5543
  45. Gunther H. NMR Spectroscopy − An Introduction. New York: John Wiley & Sons, 1980.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1

Baixar (322KB)
Metadados
3. Scheme 2

Baixar (112KB)
Metadados
4. Fig. 1. Area of signals of protons H8b, H3a, H2, H3 and H8b′, H3a′, H2′, H3′ in the 1H NMR spectrum of compound 3a taken in CDCl3. The ratio of integral intensities of the doubled signals is ≈ 3.7:1

Baixar (246KB)
Metadados
5. Scheme 3

Baixar (117KB)
Metadados
6. Fig. 2. Area of signals of protons H8b,8b′, H3a,3a′, H2 2′ and H3,3′ in the 1H NMR spectrum of compound 4a taken in CDCl3

Baixar (222KB)
Metadados
7. Scheme 4

Baixar (169KB)
Metadados
8. Fig. 3. Area of signals of protons H8b,8b′, H3a,3a′, H2 2′, H3,3′ and 5,5′-NH2 in the 1H NMR spectrum of compound 5 taken in CDCl3

Baixar (251KB)
Metadados
9. Scheme 5

Baixar (111KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024