Разработка технологической схемы получения изоапиола со стадией ректификации

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Разработан метод синтеза изоапиола ((E)-4,7-диметокси-5-(проп-1-ен-1-ил)бензо[d]1,3-диоксола) изомеризацией апиола со стадией ректификации. В качестве катализатора использован KОН. Определены оптимальные параметры процесса изомеризации: температура реакции 80°С, продолжительность реакции 3 ч, концентрация катализатора 1 мас%. Определена зависимость упругости насыщенных паров от температуры для индивидуальных веществ. Исследованы фазовые равновесия жидкость–пар в бинарных смесях апиол–изоапиол. На основании полученных данных рассчитан средний коэффициент относительной летучести. Представлена технологическая схема получения изоапиола.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Вячеслав Владимирович Русак

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Author for correspondence.
Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-7338-4745

к.т.н.

Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47

Михаил Андреевич Козлов

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-6355-6275
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47

Эдуард Маркович Чартов

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-5637-1010

к.т.н.

Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47

Владимир Игоревич Ушкаров

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: slawa1112004@mail.ru

к.х.н.

Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47

Александр Викторович Самет

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0100-085X

д.х.н.

Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47

Виктор Владимирович Семенов

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1889-341X

д.х.н.

Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47

References

  1. Piras A., Rosa A., Marongiu B., Atzeri A., Dessì M. A., Falconieri D., Porcedda S. Extraction and separation of volatile and fixed oils from seeds of myristica fragrans by supercritical CO2: Chemical composition and cytotoxic fctivity on Caco-2 cancer cells // J. Food Sci. 2012. V. 77. P. 448–453. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2012.02618.x
  2. Файзиев Ш. И., Абидов К. З., Гафуров К. Х. Экспериментальное исследование технологического процесса СО2-экстракции ингредиентов из растительного сырья // Universum: технические науки: электрон. науч. журн. 2020. № 8 (77). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/10635 (дата обращения: 28.07.2024).
  3. Dias A. L. B., dos Santos P., Martínez J. Supercritical CO2 technology applied to the production of flavor ester compounds through lipase-catalyzed reaction: A review // J. CO2 Utilization. 2018. V. 23. P. 159−178. https://doi.org/10.1016/2017.11.011
  4. Arranz E. Supercritical fluid extraction as an alternative process to obtain essential oils with anti-inflammatory properties from marjoram and sweet basil // Indust. Crops Prod. 2015. V. 67. P. 121−129. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.01.012
  5. Семенов В. В., Русак В. В., Чартов Э. М., Зарецкий М. И., Конюшкин Л. Д., Фирганг С. И., Чижов А. О., Елкин В. В., Латин Н. Н., Бонашек В. М., Стастева О. Н. Полиалкоксибензолы из растительного сырья. Сообщение 1. Выделение аллилполиалкоксибензолов из СО2-экстрактов семян растений семейства зонтичных // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 12. C. 2364–2371 [Semenov V. V., Rusak V. V., Chartov E. M., Zaretskii M. I., Konyushkin L. D., Firgang, S. I., Chizhov A. O., Elkin V. V., Latin N. N., Bonashek V. M., Stasʹeva O. N. Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 1. Isolation of polyalkoxybenzenes from CO2 extracts of Umbelliferae plant seeds // Russ. Chem. Bull. 2007. V. 56. P. 2448–2455. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0389-1 https://www.elibrary.ru/ilkokv].
  6. Tabassum A., Akram S., Mushtaq M. Apiole. A centum of valuable plant bioactives. Cambridge: Acad. Press, 2021. P. 233–259. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-822923-1.00020-0
  7. Samet A. V., Tsyganov D. V., Kislyi V. P., Tujarov E. I., Semenov V. V. Synthesis of a new apiol-derived cyclotriveratrylene analog // Mendeleev. Commun. 2023. V. 33. P. 774–775. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.10.011
  8. Varakutin A. E., Muravsky E. A., Khrustalev V. N., Samet A. V., Semenov V. V. Synthesis of polyalkoxymethylenedioxy-1,4-naphthoquinones from parsley seed metabolite // Curr. Org. Chem. 2024. V. 28. P. 40−45. https://doi.org/10.2174/0113852728283175231218092342
  9. Cimino C., Maurel O. M., Musumeci T., Bonaccorso A., Drago F., Souto E. M. B., Pignatello R., Carbone C. Essential oils: Pharmaceutical applications and encapsulation strategies into lipid-based delivery systems // Pharmaceutics. 2021. V. 13. P.1−35. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13030327
  10. Tsyganov D. V., Samet A. V., Silyanova E. A., Ushkarov V. I., Varakutin A. E., Chernysheva N. B., Chuprov-Netochin R. N., Leonov S. V., Khomutov A. A., Volkova A. S., Semenova M. N., Semenov V. V. Synthesis and antiproliferative activity of triphenylphosphonium derivatives of natural allylpolyalkoxybenzenes //ACS Omega. 2022. V. 7. P. 3369−3383. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05515
  11. Dallacker F., Gohlke F., Lipp M. Derivate des Methylendioxybenzols, 6. Mitt.: Über die Gewinnung und elektrophile Substitutionen des Myristicinsäuremethylesters und seiner Derivate // Monatsh. Chem. 1960. V. 91. P. 1089–1102. https://doi.org/10.1007/BF00899834
  12. Dallacker F., Imöhl W., Pauling-Walther M. Derivate des Methylendioxybenzols, XI Darstellung von Hydroxymethylverbindungen des Methylendioxybenzols // Liebigs Ann. Chem. 1965. V. 681. P. 111−117. https://doi.org/10.1002/jlac.19656810118
  13. Hassam M., Taher A., Arnott G. E., Green I. R., Otterlo W. A. L. Isomerization of allylbenzenes // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 5462−5569. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00052

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. (I),(II)

Download (31KB)
Indexing metadata
3. Technological scheme of isomerization and rectification of isoapiol. 1 - isomerization reactor, 2 - auger dispenser, 3 - rotary evaporator, 4 - rectification column cube, 5 - rectification column, 6 - refrigerator-dephlegmator, 7 - phlegm divider, 8 - refrigerator, 9 - measuring assembly.

Download (151KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences