Комплексы палладия с фосфин-тиоэфирными лигандами в аддитивной полимеризации норборнена и его производных

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Синтезированы и охарактеризованы с использованием 1H и 31P ЯМР-спектроскопии две серии комплексов палладия — катионных аллильных комплексов палладия с бидентатными фосфин-тиоэфирными лигандами, а также нейтральных хлор(фосфин-тиоэфир)метильных комплексов палладия. Изучена аддитивная полимеризация норборнена и его производных в присутствии полученных комплексов палладия. Показано, что комплексы такого вида являются активными катализаторами в аддитивной полимеризации норборнена. Оценено влияние структуры фосфин-тиоэфирных лигандов на активность комплексов палладия в аддитивной полимеризации норборнена и его производных. Наиболее активными являются катализаторы на основе фосфин-тиоэфирных лигандов, содержащих объемные донорные циклогексильные заместители при атоме фосфора, а также алкильные заместители при атоме серы.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Глеб Олегович Карпов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Author for correspondence.
Email: karpov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-6838-5109

к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

Милорад Константинович Мангов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: karpov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0009-0006-7609-6856
Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

Максим Владимирович Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: karpov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-3333-4384

д.х.н., доцент

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

References

  1. Zhao Y., Zhang Y., Cui L., Jian Z. Cyclic olefin terpolymers with high refractive index and high optical transparency // ACS Macro Lett. 2023. V. 12. N 3. P. 395–400. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.3c00043
  2. Nunes P. S., Ohlsson P. D., Ordeig O. Cyclic olefin polymers: Emerging materials for lab-on-a-chip applications // Microfluid. Nanofluidics. 2010. V. 9. P. 145–161. https://doi.org/10.1007/s10404-010-0605-4
  3. Agha A., Waheed W., Alamoodi N., Mathew B., Alnaimat F., Abu-Nada E., Abderrahmane A., Alazzam A. A review of cyclic olefin copolymer applications in microfluidics and microdevices // Macromol. Mater. Eng. 2022. V. 307. N 8. 2200053. https://doi.org/10.1002/mame.202200053
  4. Kaminsky W., Boggioni L., Tritto I. Cycloolefin polymerization // Polym. Sci.: A Comprehensive Reference. 2012. V. 3. P. 843–873. https://dx.doi.org/10.1016/B978-0-444-53349-4.00087-X
  5. Chen Y., Mandal S., Sen A. Synthesis of (N-O)-ligated palladium(II) complexes and their use in ethene homopolymerization and norbornene copolymerizations // Organometallics. 2010. V. 29. N 14. P. 3160–3168. https://doi.org/10.1021/om1003013
  6. Nakamura A., Anselment T. M. J., Claverie J., Goodall B., Jordan R. F., Mecking S., Rieger B., Sen A., van Leeuwen P. W. N. M., Nozaki K. Ortho-phosphinobenzenesulfonate: a superb ligand for palladium-catalyzed coordination-insertion copolymerization of polar vinyl monomers // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. N 7. P. 1438–1449. https://doi.org/10.1021/ar300256h
  7. Wang J., Wang L., Yu H., Ullah R. S., Haroon M., Zain-ul-Abdin, Xia X., Khan R. U. Recent progress in ethylene polymerization catalyzed by Ni and Pd catalysts // Eur. J. Inorg. Chem. 2018. V. 2018. N 13. P. 1450–1468. https://doi.org/10.1002/ejic.201701336
  8. Ravasio A., Boggioni L., Tritto I. Copolymerization of ethylene with norbornene by neutral aryl phosphine sulfonate palladium catalyst // Macromolecules. 2011. V. 44. N 11. P. 4180–4186. https://doi.org/10.1021/ma2006427
  9. Ulmann P. A., Brown A. M., Ovchinnikov M. V., Mirkin C. A., Dipasquale A. G., Rheingold A. L. Spontaneous formation of heteroligated PtII complexes with chelating hemilabile ligands // Chem. — A Eur. J. 2007. V. 13. N 16. P. 4529–4534. https://doi.org/10.1002/chem.200601837
  10. Sakakibara K., Nozaki K. Rhodium catalysts bearing mixed thioether–phosphine ligands for carbonylation of methanol // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009. V. 82. N 8. P. 1009–1011. https://doi.org/10.1246/bcsj.82.1009
  11. Bermesheva E. V., Medentseva E. I., Khrychikova A. P., Wozniak A. I., Guseva M. A., Nazarov I. V., Morontsev A. A., Karpov G. O., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Danshina A. A., Nelyubina Y. V., Bermeshev M. V. Air-stable single-component Pd-catalysts for vinyl-addition polymerization of functionalized norbornenes // ACS Catal. 2022. V. 12. N 24. P. 15076–15090. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c04345
  12. Al-shami E. M., Abu-surrah A. S., Klinga M., Hodali H. A. Palladium (II) complexes with the mixed-donor ligand CH3S–(CH2)3–PPh2: Crystal structures of [PdCl2{CH3S–(CH2)3–PPh2}n] (n = 1, 2) // Z. Anorg. Allgem. Chem. 2002. V. 628. P. 1433–1436. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200206)628:6<1433::AID-ZAAC1433>3.0.CO;2-H

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (17KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (72KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (29KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (129KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (117KB)
Indexing metadata
7. Table 1-1

Download (35KB)
Indexing metadata
8. Table 1-2

Download (32KB)
Indexing metadata
9. Table 1-3

Download (34KB)
Indexing metadata
10. Table 1-4

Download (30KB)
Indexing metadata
11. Table 2-1

Download (33KB)
Indexing metadata
12. Table 2-2

Download (29KB)
Indexing metadata
13. Table 2-3

Download (31KB)
Indexing metadata
14. Table 2-4

Download (27KB)
Indexing metadata
15. Table 2-5

Download (15KB)
Indexing metadata
16. Table 2-6

Download (18KB)
Indexing metadata
17. Table 2-7

Download (17KB)
Indexing metadata
18. Table 2-8

Download (15KB)
Indexing metadata
19. Table 2-9

Download (18KB)
Indexing metadata
20. Table 2-10

Download (17KB)
Indexing metadata
21. Table 2-11

Download (15KB)
Indexing metadata
22. Table 2-12

Download (15KB)
Indexing metadata

Statistics

Views

Abstract: 1260

Dimensions

Article Metrics

Metrics Loading ...

PlumX


Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences