Гетерогенные родийсодержащие катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридных органо-неорганических материалов

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Синтезированы гетерогенные катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридного органо-неорганического материала, представляющего собой силикагель с привитыми полиаллиламинными группами. Носители получены путем модификации исходных материалов дифенилфосфином и 4-дифенилфосфинбензойной кислотой. Закрепление родиевых комплексов на поверхности модифицированных носителей осуществлено путем лигандного обмена. Активность катализаторов изучена на примере реакции гидроаминометилирования октена-1 в присутствии диметиламина. Установлено влияние типа растворителя, температуры в диапазоне 80–180°С, общего давления и состава синтез-газа, мольного соотношения олефин:диметиламин на выход целевых продуктов реакции. Продемонстрирована возможность многократного использования синтезированных катализаторов в реакции гидроаминометилирования линейных алкенов.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Дмитрий Николаевич Горбунов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Author for correspondence.
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-1603-8957

к.х.н.

Russian Federation, Москва

Мария Владимировна Ненашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-0770-8277

к.х.н.

Russian Federation, Москва

Мария Владимировна Теренина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4336-9786

к.х.н.

Russian Federation, Москва

Наталья Александровна Синикова

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7196-0082

к.х.н.

Russian Federation, Москва

Юлия Сергеевна Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

к.х.н.

Russian Federation, Москва

References

  1. Petricci E., Cini E. Domino reactions triggered by hydroformylation. / Hydroformylation for organic synthesis / Eds M. Taddei, A. Mann. Berlin; Heidelberg: Springer, 2013. P. 117–149. https://doi.org/10.1007/128_2013_463
  2. Franke R., Selent D., Börner A. Applied hydroformylation // Chem. Rev. 2012. V. 112. N 11. P. 5675–5732. https://doi.org/10.1021/cr3001803
  3. An J., Gao Z., Wang Y., Zhang Z., Zhang J., Li L., Tang B., Wang F. Heterogeneous Ru/TiO 2 for hydroaminomethylation of olefins: Multicomponent synthesis of amines // Green Chem. 2021. V. 23. N 7. P. 2722–2728. https://doi.org/10.1039/D1GC00113B
  4. Zhao K., Wang H., Wang X., Cui X., Shi F. A biphosphine copolymer encapsulated single-site Rh catalyst for heterogeneous regioselective hydroaminomethylation of alkenes // Chem. Commun. 2022. V. 58. N 58. P. 8093–8096. https://doi.org/10.1039/D2CC02469A
  5. Nairoukh Z., Blum J. Regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes by a sol-gel immobilized rhodium catalyst // J. Org. Chem. 2014. V. 79. N 6. P. 2397–2403. https://doi.org/10.1021/jo402632s
  6. Gorbunov D., Nenasheva M., Naranov E., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. Tandem hydroformylation/hydrogenation over novel immobilized Rh-containing catalysts based on tertiary amine-functionalized hybrid inorganic-organic materials // Appl. Catal. A: General. 2021. V. 623. P. 118266. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118266
  7. Allen J., Rosenberg E., Karakhanov E., Kardashev S. V., Maximov A., Zolotukhina A. Catalytic properties of transition metal salts immobilized on nanoporous silica polyamine composites II: Hydrogenation // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. N 4. P. 245–254. h ttps://doi.org/10.1002/aoc.1749
  8. Rosenberg E. Silica polyamine composites: Advanced materials for metal ion recovery and remediation / Macromolecules containing metal and metal-like elements / Eds A. S. Abd-El-Aziz, C. E. Carraher, C. U. Pittman, M. Zeldin. Hoboken, New Jersey: Wiley, 2005. P. 51–78. h ttps://doi.org/10.1002/0471712566.ch4
  9. Allen J. J., Rosenberg E., Johnston E., Hart C. Sol-gel synthesis and characterization of silica polyamine
  10. composites: Applications to metal ion capture // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2012. V. 4. N 3. P. 1573–1584. https://doi.org/10.1021/am201761m
  11. Варшавский Ю. С., Черкасова T. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 1. С. 1709–1711.
  12. Gorbunov D., Safronova D., Kardasheva Y., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. New heterogeneous Rh-containing catalysts immobilized on a hybrid organic-inorganic surface for hydroformylation of unsaturated compounds // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. N 31. P. 26566–26575. https://doi.org/10.1021/acsami.8b02797
  13. Carvalho M., Wieserman L. F., Hercules D. M. Spectroscopic characterization of wilkinsonʹs catalyst using X-ray photoelectron spectroscopy (ESCA) // Appl. Spectrosc. 1982. V. 36. N 3. P. 290–296. https://doi.org/10.1366/0003702824638476
  14. Standfest-Hauser C. M., Lummerstorfer T., Schmid R., Hoffmann H., Kirchner K., Puchberger M., Trzeciak A. M., Mieczyńska E., Tylus W., Ziółkowski J. J. Rhodium phosphine complexes immobilized on silica as active catalysts for 1-hexene hydroformylation and arene hydrogenation // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2004. V. 210. N 1–2. P. 179–187. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.09.012
  15. Gassman P. G., Macomber D. W., Willging S. M. Isolation and characterization of reactive intermediates and active catalysts in homogeneous catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 8. P. 2380–2388. https://doi.org/10.1021/ja00294a031

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (151KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Solid-state 1H (a), 13C (b) and 31P (c) NMR spectra of sample BP-1-PPh2, a hybrid material based on silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties

Download (206KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Solid-state 31P NMR spectra of samples BP-1-PPh2, a hybrid material based on silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties, and a catalyst obtained on its basis by impregnation from Rh(acac)(CO)2 solution - BP-1-PPh2-Rh

Download (75KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Fragment of the X-ray photoelectron spectrum of the sample of BP-1-PPh2-Rh catalyst synthesised from a hybrid material based on silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties by impregnation from the solution of Rh(acac)(CO)2

Download (83KB)
Indexing metadata
6. Fig. 4. Time dependence of accumulation of products of the reaction of hydroaminomethylation of octene-1 on the catalyst BP-1-PPh2-Rh, obtained on the basis of BP-1 material - silica gel with grafted polyallylamine modified with diphenylphosphine moieties. Reaction conditions: octene-1 7.6 mmol, substrate:rhodium 2000, substrate:amine 1:1, dimethylformamide 0.5 mL, toluene 1 mL, p CO = 2.0 MPa, p H2 = 2.0 MPa, T = 120°C

Download (98KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences