Селективное гидрирование производных фурфурола в присутствии Pd катализатора, нанесенного на гибридный мезопористый носитель

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Синтезирован катализатор на основе наночастиц Pd, нанесенных на мезопористый гибридный материал, состоящий из наносферического полимера и алюмосиликата. Катализатор испытан в воднофазном гидрировании фурфурола и 5-гидроксиметилфурфурола при 200°С и давлении водорода 3.0 МПа. Установлено, что катализатор характеризуется высокой селективностью по отношению к образованию циклопентанона (85%) и 3-(гидроксиметил)циклопентанона (81%) и может быть использован в процессе гидрирования фурфурола повторно без потери активности.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Максим Павлович Бороноев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Author for correspondence.
Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6129-598X

химический факультет, к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Екатерина Алексеевна Ролдугина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9194-1097

химический факультет, к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Искандер Ильгизович Шакиров

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-2029-693X

химический факультет

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Юлия Сергеевна Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

химический факультет, к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

References

  1. Zhang S., Ma H., Sun Y., Luo Y., Liu X., Zhang M., Gao J., Xu J. Catalytic selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethyl-cyclopentone over a bimetallic nickel–copper catalyst in water // Green Chem. 2019. V. 21. P. 1702–1709. https://doi.org/10.1039/C8GC04009E
  2. Zhang X., Du L., Xu Z. The effect of soft bake on adhesion property between SU-8 photoresist and Ni substrate by molecular dynamics simulation // J. Appl. Polym. Sci. 2013. V. 127. P. 4456–4462. https://doi.org/10.1002/app.38011
  3. Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals to cyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 51. P. 35145–35172. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861
  4. Gordillo Sierra A. R., Alper H. S. Progress in the metabolic engineering of bio-based lactams and their ω-amino acids precursors // Biotechnol. Adv. 2020. V. 43. ID 107587. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2020.107587
  5. Renz M. Ketonization of carboxylic acids by decarboxylation: Mechanism and scope // Eur. J. Org. Chem. 2005. V. 6. P. 979–988. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400546
  6. Pat. US 5856581 A (publ. 1999). Preparation of cyclic ketones.
  7. Date N. S., Kondawar S. E., Chikate R. C., Rode C. V. Single-pot reductive rearrangement of furfural to cyclopentanone over silica-supported Pd catalysts //ACS Omega. 2018. V. 3. P. 9860–9871. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00980
  8. Salnikova K. E., Larichev Y. V., Sulman E. M., Bykov A. V., Sidorov A. I., Demidenko G. N., Sulman M. G., Bronstein L. M., Matveeva V. G. Selective hydrogenation of biomass-derived furfural: Enhanced catalytic performance of Pd−Cu alloy nanoparticles in porous polymer // ChemPlusChem. 2020. V. 85. P. 1697–1703. https://doi.org/10.1002/cplu.202000383
  9. Duan Y., Cheng Y., Hu Z., Wang C., Sui D., Yang Y., Lu T. A comprehensive review on metal catalysts for the production of cyclopentanone derivatives from furfural and HMF // Molecules. 2023. V. 28. ID 5397. https://doi.org/10.3390/molecules28145397
  10. Бороноев М. П., Шакиров И. И., Ролдугина Е. А., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола в присутствии Ru и Pd катализаторов, иммобилизованных на гибридных материалах на основе мезопористых фенолформальдегидных полимеров и оксида кремния // ЖПХ. 2023. T. 96. № 11. C. 857–865. https://doi.org/10.31857/S0044461823110038 [Boronoev M. P., Shakirov I. I., Roldugina E. A., Kardasheva Yu. S., Kardashev S. V. Furfural hydrogenation in the presence of Ru and Pd catalysts immobilized on hybrid materials based on mesoporous phenol–formaldehyde polymers and silica // Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. N 10. P. 944–952. https://doi.org/10.1134/S1070427223110036].
  11. Morales M. V., Conesa J. M., Campos-Castellanos E., Guerrero-Ruiz A. Rodríguez-Ramos I. Critical factors affecting the selective transformation of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethylcyclopentanone over Ni catalysts // ChemSusChem. 2024. V. 17. N 23. ID e202400559. https://doi.org/10.1002/cssc.202400559
  12. Dragoi B., Dumitriu E., Guimon C., Auroux A. Acidic and adsorptive properties of SBA-15 modified by aluminum incorporation // Micropor. Mesopor. Mater. 2009. V. 121. P. 7–17. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2008.12.023
  13. Zhang F., Liang C., Wu X., Li H. A nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer for the direct glycosylation of unprotected and unactivated sugars in water // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. N 32. P. 8498–502. https://doi.org/10.1002/anie.201404353
  14. Kumaran G. M., Garg S., Soni K., Kumar M., Gupta J. K., Sharma L. D., Rao K. S. R., Dhar G. M. Synthesis and characterization of acidic properties of Al-SBA-15 materials with varying Si/Al ratios // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. V. 114. P. 103–109. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2007.12.021
  15. Meng Y., Gu D., Zhang F., Shi Y., Yang H., Li Z., Yu C., Tu B., Zhao D. Ordered mesoporous polymers and homologous carbon frameworks: Amphiphilic surfactant templating and direct transformation // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. N. 43. P. 7053–7059. https://doi.org/10.1002/anie.200501561
  16. Ролдугина Е. А., Бороноев М. П., Шакиров И. И., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты в присутствии Pd катализатора, нанесенного на мезопористый цирконосиликат // ЖПХ. 2024. T. 97. № 1. C. 63–69. https://doi.org/10.31857/S0044461824010080
  17. Li X., Tong Z., Zhu S., Deng Q., Chen S., Wang J., Zeng Z., Zhang Y., Zou J., Deng S. Water-mediated hydrogen spillover accelerates hydrogenative ring-rearrangement of furfurals to cyclic compounds // J. Catal. 2022. V. 405. P. 363–372. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.12.010
  18. Ohyama J., Kanao R., Ohira Y., Satsuma A. The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative // Green Сhem. 2016. V. 18. N 3. P. 676–680. https://doi.org/10.1039/C5GC01723H
  19. Ohyama J., Ohira Y., Satsuma A. Hydrogenative ring-rearrangement of biomass derived 5-(hydroxymethyl)-furfural to 3-(hydroxymethyl)cyclopentanol using combination catalyst systems of Pt/SiO2 and lanthanoid oxides // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. P. 2947–2953. https://doi.org/10.1039/C7CY00712D

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Nitrogen adsorption-desorption isotherm and pore size distribution (a), small-angle scattering diffraction pattern (b) and temperature-programmed ammonia desorption spectrum (c) of a mesoporous hybrid material based on a nanospherical polymer and aluminosilicate.

Download (236KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Micrograph (a) and energy-dispersive spectrum (b) of a mesoporous hybrid material based on a nanospherical polymer and aluminosilicate; micrograph (c) of a Pd catalyst supported on a mesoporous hybrid material based on a nanospherical polymer and aluminosilicate, and a diagram of the Pd particle size distribution (d).

Download (418KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Reuse of a Pd catalyst supported on a mesoporous hybrid material based on a nanospherical polymer and aluminosilicate in furfural hydrogenation. Reaction conditions: 80°C, 1.0 MPa H2, 200 μl furfural, 16 mg catalyst, 2 ml water, 30 min.

Download (150KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences