Синтез растворимого аддитивного полинорборнена, содержащего в боковой цепи дигидроантраценовые фрагменты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Исследована аддитивная сополимеризация норборнена, содержащего фрагмент 9,10-дигидроантрацена, с 5-н-гексилнорборненом в присутствии однокомпонентного катализатора на основе катионного комплекса Pd с N-гетероциклическим карбеновым лигандом. При содержании 5-н-гексилнорборнена от 25 до 75 мол% с выходом до 97% образуются растворимые полимеры со средневесовой молекулярной массой до 1.2·106 и индексом полидисперсности <2. Состав сополимера близок к составу смеси мономеров, а условия сополимеризации практически на него не влияют.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Дмитрий Александрович Алентьев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: d.alentiev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-5010-6044

к.х.н.

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29

Максим Александрович Зоткин

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: d.alentiev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-8034-9952
Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29

Максим Владимирович Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: d.alentiev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-3333-4384

д.х.н., доцент

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29

Список литературы

  1. Wang Y., Ghanem B.S., Han Y., Pinnau I. State-of-the-art polymers of intrinsic microporosity for high-performance gas separation membranes // Curr. Opin. Chem. Eng. 2022. V. 35. ID 100755. https://doi.org/10.1016/j.coche.2021.100755
  2. Morris R. E., Wheatley P. S. Gas storage in nanoporous materials // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4966–4981. https://doi.org/10.1002/anie.200703934
  3. Ширяева В. Е., Попова Т. П., Канатьева А. Ю., Королев А. А., Курганов А. А. Неподвижные фазы для газовой хроматографии на основе полимера с внутренней пористостью PIM-1 // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 5. С. 743–748. https://doi.org/10.1134/S0044453719050261 [Shiryaeva V. E., Popova T. P., Kant′eva A. Y., Korolev A. A., Kurganov A. A. Stationary phases based on PIM-1 polymer of intrinsic microporosity for gas chromatography // Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. P. 946–950. https://doi.org/10.1134/S0036024419050261].
  4. Zhang Z., Zheng J., Premasiri K., Kwok M.-H., Li Q., Li R., Zhang S., Litt M.H., Gao X.P.A., Zhu L. High-κ polymers of intrinsic microporosity: A new class of high temperature and low loss dielectrics for printed electronics // Mater. Horizons. 2020. V. 7. P. 592–597. https://doi.org/10.1039/C9MH01261C
  5. Zotkin M. A., Zaitsev K. V., Alentiev D. A. Incorporation of carbocyclic moieties into polymer structure: A powerful way to polymers with increased microporosity // Polymers. 2025. V. 17. ID 1100. https://doi.org/10.3390/polym17081100
  6. Zotkin M. A., Alentiev D. A., Shorunov S. V., Sokolov S. E., Gavrilova N. N., Bermeshev M. V. Microporous polynorbornenes bearing carbocyclic substituents: Structure-property study // Polymer. 2023. V. 269. ID 125732. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2023.125732
  7. Bermesheva E. V., Medentseva E. I., Khrychikova A. P., Wozniak A. I., Guseva M. A., Nazarov I. V., Morontsev A. A., Karpov G. O., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Danshina A. A., Nelyubina Y. V., Bermeshev M. V. Air-stable single-component Pd-catalysts for vinyl-addition polymerization of functionalized norbornenes // ACS Catal. 2022. V. 12. P. 15076–15090. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c04345
  8. Li M., Fang Y., Cai Z., Eisen M. S. Nickel- and palladium-catalyzed copolymerizations of norbornene with polar α-olefins // ChemCatChem. 2024. V. 16. ID e202301731. https://doi.org/10.1002/cctc.202301731
  9. Kim E. C., Kim M.-J., Ho L. N. T., Lee W., Ka J.-W., Kim D.-G., Shin T. J., Huh K. M., Park S., Kim Y. S. Synthesis of vinyl-addition polynorbornene copolymers bearing pendant n-alkyl chains and systematic investigation of their properties // Macromolecules. 2021. V. 54. P. 6762–6771. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.1c00858
  10. Wozniak A. I., Bermesheva E. V., Borisov I. L., Volkov A. V., Petukhov D. I., Gavrilova N. N., Shantarovich V. P., Asachenko A. F., Topchiy M. A., Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V. Switching on/switching off solubility controlled permeation of hydrocarbons through glassy polynorbornenes by the length of side alkyl groups // J. Membr. Sci. 2022. V. 641. ID 119848. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2021.119848
  11. Riga A. T. Distinguishing amorphous polymer blends from copolymers by wide angle X-ray diffraction // Polym. Eng. Sci. 1978. V. 18. P. 1144–1147. https://doi.org/10.1002/pen.760181504

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема

Скачать (305KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Спектр ЯМР 1H (а) и 13C (б) сополимера, содержащего 53% звеньев 9,10-(экзо-норборнен-5,6-ил)-9,10-дигидроантрацена (в CDCl3).

Скачать (331KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Кривые термогравиметрического анализа сополимеров 9,10-(экзо-норборнен-5,6-ил)-9,10-дигидроантрацена с 5-н-гексилнорборненом в атмосфере азота и на воздухе.

Скачать (186KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Дифрактограммы аддитивных сополимеров 9,10-(экзо-норборнен-5,6-ил)-9,10-дигидроантрацена с 5-н-гексилнорборненом.

Скачать (186KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025