Catalytic C( sp ²)–C( sp ³) Cross-Electrophile Coupling in Ptᴵᴵ–NaI–C₂H₃I–CH₃I–acetone System

T. V. Krasnyakova; Краснякова Т. В.; D. V. Nikitenko; Никитенко Д. В.; S. A. Mitchenko; Митченко С. А.

doi:10.31857/S0453881124010045

Catalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling in Ptᴵᴵ–NaI–C₂H₃I–CH₃I–acetone System

Authors: Krasnyakova T.V.¹, Nikitenko D.V.¹, Mitchenko S.A.¹
Affiliations:
1. L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic Chemistry and Coal Chemistry
Issue: Vol 65, No 1 (2024)
Pages: 37-47
Section: ARTICLES
URL: https://ruspoj.com/0453-8811/article/view/660330
DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881124010045
EDN: https://elibrary.ru/HAALJO
ID: 660330

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

A new catalytic system for reductive C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling of was designed: Ptᴵᴵ iodo complexes in acetone solution containing an excess of NaI catalyzes the coupling of methyl iodide with vinyl iodide to form propylene. In parallel, the product of C(sp²)–C(sp²) coupling, 1,3-butadiene, is released in minor amounts. The total yield of the products based on the consumed vinyl iodide is almost quantitative. Under conditions of a large excess of methyl iodide, kinetics of vinyl iodide uptake follows pseudo-first-order law. The cross-coupling proceeds in a sequence of steps: oxidative addition of CH₃I to Ptᴵᴵ iodo complexes to form methyl Pt^IV species – reduction of the latter with I^– into the corresponding Ptᴵᴵ derivative – oxidative addition of C₂H₃I to the last one – reductive elimination of propylene from the intermediate methyl vinyl Pt^IV complex.

Keywords

vinyl iodide, methyl iodide, cross-electrophile coupling, catalysis, platinum(II) iodo complexes, reaction mechanism

Full Text

References

Chen J.-Q., Dong Z.-B. // Synthesis. 2020. V. 52. № 24. P. 3714.
Niroomand Hosseini F., Nabavizadeh S.M., Shoara R., Dadkhah Aseman M., Abu-Omar M.M. // Organometallics. 2021. V. 40. № 13. P. 2051.
Reeves E.K., Entz E.D., Neufeldt S.R. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. № 20. P. 6161.
Andrade M.A., Martins L. // Molecules. 2020. V. 25. № 23. Article 5506.
Темкин О.Н. // Кинетика и Катализ. 2019. T. 60. № 6. C. 683. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 6. P. 689.)
Курохтина А.А., Ларина E.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. T. 63. № 5. C. 614. (Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 5. P. 614.)
Ларина E.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. T. 63. № 2. C. 234. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 207.)
Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Григорьева Т.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2023. T. 64. № 4. C. 428. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Grigoryeva T.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 4. P. 431.)
Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина E.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2023. T. 64. № 1. C. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 1. P. 32.)
Bhakta S., Ghosh T. // Org. Chem. Front. 2022. V. 9. № 18. P. 5074.
Ge D., Chen J.-W., Chen Y.-L., Ma M., Shen Z.-L., Chu X.-Q. // Org. Chem. Front. 2023. V. 10. № 15. P. 3909.
Doraghi F., Yousefnejad F., Farzipour S., Aledavoud S.P., Larijani B., Mahdavi M. // Org. Biomol. Chem. 2023. V. 21. № 9. P. 1846.
Campeau L.-C., Hazari N. // Organometallics. 2019. V. 38. № 1. P. 3.
Knappke C.E.I., Grupe S., Gaertner D., Corpet M., Gosmini C., Wangelin A.J.v.W. // Chemistry. 2014. V. 20. № 23. P. 6828.
Aghakhanpour R.B., Paziresh S., Nabavizadeh S.M., Hoseini S.J., Niroomand Hosseini F. // J. Iran. Chem. Soc. 2020. V. 17. № 11. P. 2683.
Beckers I., Bugaev A., De Vos D. // Chem. Sci. 2023. V. 14. № 5. P. 1176.
Hanna L.E., Jarvo E.R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 52. P. 15618.
Краснякова Т.В., Никитенко Д.В., Моренко В.В., Митченко С.А. // Кинетика и катализ. 2022. T. 63. № 3. C. 322. (Krasnyakova T.V., Nikitenko D.V., Morenko V.V., Mitchenko S.A. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 3. P. 270.)
Синтез комплексних соединений металлов платиновой группы. Справочник. Ред. Черняев И.Н. Москва: Наука, 1964. 239 с.
SDBSWeb: https://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access 22.07.2023.)
Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Mосква: Мир, 1984. 478 с. (Günther H. NMR spectroscopy: an introduction. Chichester [Eng.]; New York: Wiley, 1980. 436 p.)
Вилков Л.В., Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии. Резонансные и электрооптические методы. Москва: Высшая школа, 1989. 288 с.
Priqueler J.R.L., Butler I.S., Rochon F.D. // Appl. Spectrosc. Rev. 2006. V. 41. № 3. P. 185.
Khazipov O.V., Krasnyakova T.V., Nikitenko D.V., Merzlikina M.A., Khomutova E.V., Mitchenko S.A. // J. Organomet. Chem. 2018. V. 867. P. 333.
Хазипов О.В., Мерзликина М.А., Никитенко Д.В., Хомутова Е.В., Краснякова Т.В., Митченко С.А. // Журнал общей химии. 2017. T. 87. № 1. C. 134. (Khazipov O.V., Merzlikina M.A., Nikytenko D.V., Khomutova E.V., Krasnyakova T.V., Mitchenko S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. № 1. P. 128.)
Wang T., Love J.A. // Organometallics. 2008. V. 27. № 13. P. 3290.
Митченко С.А., Хазипов О.В., Краснякова Т.В. // Теоретическая и экспериментальная химия. 2012. Т. 48. № 4. С. 230. (Mitchenko S.A., Khazipov O.V., Krasnyakova T.V. // Theor. Exp. Chem. 2012. V. 48. № . 4. P. 246.)
Mitchenko S.A., Khazipov O.V., Mitchenko E.S., Krasnyakova T.V. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 752. P. 91.
Howie R.A., Wardell J.L. // Acta Cryst. 2003. V. C59. P. m184.
Митченко С.А., Хазипов О.В., Краснякова Т.В. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2013, № 4. С. 984. (Mitchenko S.A., Khazipov O.V., Krasnyakova T.V. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 4. P. 984.)
Ananikov V.P., Musaev D.G., Morokuma K. // Organometallics. 2005. V. 24. № 4. P. 715.
Ananikov V.P., Musaev D.G., Morokuma K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. P. 5390.
Olivares A.M., Weix D.J. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. № 7. P. 2446.
Ackerman L.K.G., Lovell M.M., Weix D.J. // Nature. 2015. V. 524. № 7566. P. 454.