Превращение продуктов деполимеризации лигнина в среде пропанола-2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Лигнин – крупнотоннажный отход переработки лигноцеллюлозной биомассы – является перспективным сырьем для получения продуктов с высокой добавленной ценностью. Процессы деполимеризации лигнина приводят к образованию кислородсодержащих продуктов – производных фенола. Так как деполимеризация лигнина включает множество реакций, в том числе превращение мономеров, целью настоящей работы было исследование процессов превращения фенола, анизола, гваякола, сирингола, эвгенола, гидрохинона и п-этилфенола при их каталитической конверсии как в виде индивидуальных компонентов, так и в смеси. Изучение путей превращения мономеров лигнина проводили в среде пропанола-2 в присутствии катализатора Ni–Ru/SiO2@HPS при варьировании условий процесса. Анализ состава продуктов конверсии мономеров лигнина показал, что основными путями их превращения являются гидрирование ароматического кольца, деоксигенация и гидрирование образующихся ароматических углеводородов. Обнаружено, что скорость расходования компонентов при конверсии смеси ниже, чем для индивидуальных субстратов. Изучено влияние температуры процесса и парциального давления водорода на конверсию смеси субстратов. В качестве целевых продуктов превращения мономеров лигнина выбраны ароматические углеводороды. Определены оптимальные условия конверсии смеси субстратов с точки зрения скорости процесса и селективности по ароматическим углеводородам – температура 280°С, парциальное давление водорода 3.0 МПа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. А. Степачёва

Тверской государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

Е. Д. Терешина

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

А. А. Тарасова

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

М. В. Акинчиц

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

Е. А. Ершова

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

С. Д. Емельянова

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

В. Г. Матвеева

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

М. Г. Сульман

Тверской государственный технический университет

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Россия, Тверь

Список литературы

  1. Yan P., Wang H., Liao Y., Wang C. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2023. V. 178. P. Art. 113219.
  2. Jing Y., Guo Y., Xia Q., Liu X., Wang Y. // Chem. 2019. V. 5. № 10. P. 2520.
  3. Stocker M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 48. P. 9200.
  4. Sun Z., Bottari G., Afanasenko A., Stuart M.C.A., Deuss P.J., Fridrich B., Barta K. // Nature Catal. 2018. V. 1. P. 82.
  5. Передерий С. // ЛесПромИнформ. 2021. Т. 157. № 3. С. 108.
  6. Симонова В.В., Шендрик Т.Г., Кузнецов Б.Н. // Журнал Сибирского Федерального Университета. Химия. 2010. Т. 4. № 3. С. 340.
  7. Gillet S., Aguedo M., Petitjean L., Morais A.R.C., da Costa Lopes A.M., Lukasik R.M., Anastas P.T. // Green Chem. 2017. V. 19. P. 4200.
  8. Размер рынка лигнина, доля. Прогнозный отчет, 2024-2032. https://www.gminsights.com/ru/industry-analysis/lignin-market
  9. Jing Y., Dong L., Guo Y., Liu X., Wang Y. // ChemSusChem. 2019. V. 13. № 17. P. 4181.
  10. Schutyser W., Renders T., Van den Bosch S., Koelewijin S.F., Beckman G.T., Sels B.F. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. P. 852.
  11. Карманов А.П., Монаков Ю.Б. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 8. С. 797.
  12. Ninomiya K., Ochiai K., Eguchi M., Kuroda K., Tsuge Y., Ogino C., Taima T., Takahashi K. // Ind. Crops Prod. 2018. V. 111. P. 457.
  13. Wan Z., Zhang H., Niu M., Guo Y., Li H. // Int. J. Biol. Macromol. 2024. V. 272. Part 1. Art. 132922.
  14. Mukesh C., Huang G., Qin H., Liu Y., Ji X. // Biomass & Bioenergy. 2024. V. 188. Art. 107305.
  15. Lian P., Liu S., Ma Z., Wang X., Han Y. // Ind. Crops Prod. 2024. V. 212. Art. 118376.
  16. Кузнецов Б.Н., Чесноков Н.В. // Химия в интересах устойчивого развития. 2018. Т. 26. С. 305.
  17. Bhatia S.K., Gurav R., Choi T.R., Han Y.H., Park Y.L., Park J.Y., Jung H.R., Yang S.Y., Song H.S., Kim S.H., Choi K.Y., Yang U.H. // Biores. Technol. 2019. V. 289. Art. 121704.
  18. Hou S., Shen B., Zhang D., Li R., Xu X., Wang K., Lai C., Yong Q. // Biores. Technol. 2022. V. 362. P. 127825.
  19. Knezevic A., Milovanovic I., Stajic M., Loncar N., Brceski I., Vukojevic J., Cilerdzic J. // Biores. Technol. 2013. V. 138. P. 117.
  20. Liu E., Segato F., Prade R.A., Wilkins M.R. // Biores. Technol. 2021. V. 338. Art. 125564.
  21. Долгоносов Б.М., Губернаторова Т.Н. Механизмы и кинетика деструкции органического вещества в водной среде. Москва: URSS. 2011. 208 с.
  22. Феофилова Е.П., Мысякина И.С. // Прикладная биохимия и микробиология. 2016. Т. 52. № 6. С. 559.
  23. Ильясов С.Г., Черкашин В.А., Сакович Г.В. // Химия растительного сырья. 2013. Т. 4. С. 21.
  24. Арапова О.В., Чистяков А.В., Цодиков М.В., Моисеев И.И. // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 3. С. 251.
  25. Куликова М.В., Крылова А.Ю., Крысанова К.О., Куликов А.Б., Максимов А.Л. // Наногетерогенный катализ. 2023. Т. 8. № 1. С. 3.
  26. Perez E., Abad-Fernandez N., Lourencon T., Balakshin M., Sixta H., Cocero M.J. // Biomass & Bioenergy. 2022. V. 163. Art. 106536.
  27. Patil V., Adhikari S., Cross P., Jahromi H. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2020. V. 133. Art. 110359.
  28. Akiya N., Savage P.E. // Chem. Rev. 2002. V. 102. № 8. P. 2725.
  29. Hu J., Zhang S., Xiao R., Jiang X., Wang Y., Sun Y., Lu P. // Biores. Technol. 2019. V. 279. P. 228.
  30. Kong X., Liu C., Xu W., Han Y., Fan Y., Lei M., Li M., Xiao R. // Fuel Proces. Technol. 2021. V. 218. Art. 106869.
  31. Shen D., Liu N., Dong C., Xiao R., Gu S. // Chem. Eng. J. 2015. V. 270. P. 641.
  32. Kim J.Y., Oh S., Hwang H., Cho T.S., Choi I.G., Choi J.W. // Chemosphere. 2013. V. 93. № 9. P. 1755.
  33. Nielsen J.B., Jensen A., Madsen L.R., Larsen F.H., Felby C., Jensen A.D. // Energy & Fuels. 2017. V. 31. № 7. P. 7223.
  34. Huang X., Koranyi T.I., Boot M.D., Hensen E.J.M. // Green Chem. 2015. V. 17. P. 7359.
  35. Phongpreecha T., Christy K.F., Singh S.K., Hao P., Hodge D.B. // Biores. Technol. 2020. V. 316. Art. 123907.
  36. Jiang B., Hu J., Qiao Y., Jiang X., Lu P. // Energy & Fuels. 2019. V. 33. P. 8786.
  37. Sang Y., Wu Q., Liu Q., Bai Y., Chen H., Li Y. // Energy & Fuels. 2021. V. 35. № 1. P. 519.
  38. Yang X., Feng M., Choi J.S., Meyer H.M., Yang B. // Fuel. 2019. V. 244. P. 528.
  39. Shu R., Xu Y., Ma L., Zhang Q., Wang C., Chen Y. // Chem. Eng. J. 2018. V. 338. P. 457.
  40. Kristianto I., Limarta S.O., Lee H., Ha J.M., Suh D.J., Jae J. // Biores. Technol. 2017. V. 234. P. 424.
  41. Huang S., Mahmood N., Zhang Y., Tymchyshyn M., Yuan Z., Xu C.C. // Fuel. 2017. V. 209. P. 579.
  42. Li L., Kong J., Zhang H., Liu S., Zheng Q., Zhang Y., Ma H., He H., Long J., Li X. // Appl. Catal. B: Environ. 2020. V. 279. № 15. Art. 119343.
  43. Deng W., Zhang H., Wu X., Li R., Zhang Q., Wang Y. // Green Chem. 2015. V. 17. P. 5009.
  44. Tarabanko V.E., Kaygorodov K.L., Kazachenko A.S., Smirnova M.A., Chelbina Y.V., Kosivtsov Y., Golubkov V.A. // Catalysts. 2023. V. 13. № 12. P. 1490.
  45. Stepacheva A.A., Manaenkov O.V., Markova M.E., Sidorov A.I., Bykov A.V., Sulman M.G., Kiwi-Minsker L. // Catalysts. 2023. V. 13. № 5. P. 856.
  46. Chen H.-Y.T., Pacchioni G. // ChemCatChem. 2016. V. 8. P. 2492.
  47. Kirkwood K., Jackson S.D. // Top. Catal. 2021. V. 64. P. 934.
  48. Peters J.E., Carpenter J.R., Dayton D.C. // Energy & Fuels. 2015. V. 2. P. 909.
  49. Venkatesan K., Krishna J.V.J., Anjana S., Selvam P., Vinu R. // Catal. Commun. 2021. V. 148. Art. 106164.
  50. Li X., Liu J., Zhang J., Liu B., Ma W., Wang C., Chen G. // Cellulose. 2019. V. 26. P. 8301.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Кинетические кривые расходования субстратов и накопления продуктов при конверсии фенола (а), анизола (б), п-этилфенола (в) и гидрохинона (г) в присутствии катализатора Ni–Ru/SiO2@HPS. Условия процесса: температура – 280°С, соотношение субстрата к катализатору – 10 моль субстрата/г металла, парциальное давление водорода – 3.0 МПа

Скачать (305KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Кинетические кривые расходования субстратов и накопления продуктов при конверсии гваякола (а), сирингола (б) и эвгенола (в) в присутствии катализатора Ni–Ru/SiO2@HPS. Условия процесса: температура – 280°С, соотношение субстрата к катализатору – 10 моль субстрата/г металла, парциальное давление водорода – 3.0 МПа

Скачать (312KB)
Метаданные
4. Схема 1. Пути превращения мономеров деполимеризации лигнина: фенола (а), анизола (б), п-этилфенола (в) и гидрохинона (г)

Скачать (331KB)
Метаданные
5. Схема 2. Пути превращения мономеров деполимеризации лигнина: гваякола (а), сирингола (б) и эвгенола (в)

Скачать (363KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Кривые расходования смеси продуктов деполимеризации лигнина во времени в присутствии катализатора Ni–Ru/SiO2@HPS. Условия процесса: температура – 280°С, соотношение субстрата к катализатору – 10 моль субстрата/г металла, парциальное давление водорода – 3.0 МПа

Скачать (98KB)
Метаданные