Synthesis, antimicrobial and antinociceptive activity 4-substituted 5-hydroxy-5-(tricholoromethyl)dihydrofuran-2,3-diones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

As a result of the reaction of 5-substituted 4-trichloroacetylfuran-2,3-diones with aromatic amines, 4-substituted 5-hydroxy 5-(trichloromethyl)dihydrofuran-2,3-diones, were synthesized, which have antibacterial and antinociceptive activities.

About the authors

O. A Myshkina

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

S. S Kharitonova

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

S. Y Balandina

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

R. R Makhmudov

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

N. Y Lisovenko

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

References

  1. Некрасов Д.Д., Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксогруппами. Пермь: Издательство Перм. ун-та, 2004, 39-67.
  2. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Пермь: Издательство Перм. ун-та, 1994, 5-48.
  3. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Харитонова С.С., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2018, 54, 705-709.
  4. Lisovenko N.Yu., Kozlova E.P., Kharitonova S.S., Dmitriev М.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 707-712. doi: 10.1134/S1070428018050068
  5. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Kharitonova S.S., Myshkina O.A. Synthesis. 2021, 53, 1955-1961. doi: 10.1055/s-0040-1705998
  6. Hovhannisyan A., Pham T.H., Bouvier D., Piroyan A., Dufau L., Qin L., Cheng Y., Melikyan G., Reboud-Ravaux M., Bouvier-Durand M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 1571. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.01.072
  7. Hayek S., Pietrancosta N., Hovhannisyan A., Alves de Sousa R., Bekaddour N., Ermellino L., Tramontano E., Arnold S., Sardet C., Dairou J., Diaz O., Lotteau V., Nisole S., Melikyan G. Eur. J. Med. Chem. 2020, 186, 15. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111855
  8. Игидов Н.М., Рубцов Н.М. ЖОрХ. 2019, 55, 1459-1446.
  9. Igidov N.M., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1498-1505. doi: 10.1134/S0514749219100021
  10. Карапетян Л.В., Токмаджан Г.Г., Пароникян Р.В. ЖОрХ. 2021, 57, 133-137.
  11. Karapetyan L.V., Tokmajyan G.G., Paronikyan R.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 131-134. doi: 10.31857/S051474922101016X
  12. Raghavendra K.R., Renuka N., Kumar K.A., Shashikanth S. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 661-669. doi: 10.1007/s11094-017-1671-7
  13. Huang A.C., Lin C.S., Lien J.C., Lai H.C., Lin W.H., Lin C.W. Oncol. Lett. 2020, 19, 2397-2403. doi: 10.3892/ol.2020.11342
  14. An C.L., Kong F.D., Li Y., Ma Q.Y., Xie Q.Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2021, 23, 117-122. doi: 10.1080/10286020.2019.1709450
  15. Игидов Н.М., Одегова Т.Ф., Томилов М.В., Сыропятов Б.Я., Вахрин М.И. Пат. RU 2303025 C2 (2007). РФ.
  16. Лисовенко Н.Ю., Баландина С.Ю. Пат. RU 2690009 C1 (2019). РФ.
  17. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум. М.: Мир, 2008, 386-390.
  18. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  19. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  20. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  21. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  22. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971, 109-117.
  23. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая. Ред. А.Н. Миронов. М.: Гриф и К, 2012, 202, 509-513, 576-578.
  24. Руководство по содержанию и использованию лабораторных животных. Ред. И.В. Белозерцева. М.: ООО "Ирбис", 2017.
  25. Руководство Р 1.2.3156-13 "Оценка токсичности и опасности химических веществ и их смесей для здоровья человека". М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2014.
  26. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences