Химические свойства 3-трет-бутил-2-оксо-1,2-дигидропирроло[1,2-b][1,2,4]триазин-6-карбоксилатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Щелочной гидролиз 6- трет -бутил 8-этил-7-амино-3- трет -бутил-2-оксо-1,2-дигидропирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6,8-дикарбоксилата приводит к выделению соответствующей 8-карбоновой кислоты, обработка которой n -BuBr либо NBS/ТЭА ведёт к декарбоксилированию с одновременным алкилированием атомов N1, C2-O либо бромированию положения С8, соответственно. Диазотированием 7-амино-3- трет бутил-8-R1-2-ОR2-пирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6-карбоксилатов синтезированы 7-азидо- (R1 = Br, CO2Et; R1= H, n -Bu) и 7-незамещённые (R1 = Br, CN; R2 = n -Bu, CH2CO2Et, CH2Boc) производные, а также 7-(1 H -1,2,3-триазол-1-ил)пирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6,8-дикарбоксилат. Рассмотрены спектральные и рентгеноструктурные характеристики, а также противомикробная активность выделенных соединений.

Об авторах

С. М Иванов

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского

Email: sergey13iv1@mail.ru

Д. С Колтун

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского

Email: sergey13iv1@mail.ru

Н. Г Колотыркина

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского

Email: sergey13iv1@mail.ru

Список литературы

  1. Debnatha B., Singh W.S., Das M., Goswami S., Singh M.K., Maiti D., Manna K. Mater. Today Chem. 2018, 9, 56-72. doi: 10.1016/j.mtchem.2018.05.001
  2. Ain Q.-U., Khan H., Mubarak M.S., Pervaiz A. Front Pharmacol. 2016, 7, 292. doi: 10.3389/fphar.2016.00292
  3. Su C., Yan Y., Guo X., Luo J., Liu C., Zhang Z., Xiang W.-S., Huang S.-X. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 477-481. doi: 10.1039/C8OB02847H
  4. Ruanpanun P., Laatsch H., Tangchitsomkid N., Lumyong S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2011, 27, 1373-1380. doi: 10.1007/s11274-010-0588-z
  5. Smirnov V.V., Kiprianova E.A., Garagulya A.D., Esipov S.E., Dovjenko S.A. FEMS Microbiol. Lett. 1997, 153, 357-361. doi: 10.1111/j.1574-6968.1997.tb12596.x
  6. Ivanov S.M. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV. Eds. D.S. Black, J. Cossy, C.V. Stevens, S.J. Gharpure. 2022, 9, 29-180. doi: 10.1016/B978-0-12-818655-8.00062-7
  7. Ott G.R., Favor D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4238-4246. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.073
  8. Воинков Е.К., Дрокин Р.А., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л. ХГС. 2020, 56, 1254-1273.
  9. Voinkov E.K., Drokin R.A., Ulomsky E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Rusinov V.L. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1254-1273. doi: 10.1007/s10593-020-02808-z
  10. Voinkov E.K., Drokin R.A., Fedotov V.V., Butorin I.I., Savateev K.V., Lyapustin D.N., Gazizov D.A., Gorbunov E.B., Slepukhin P.A., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. ChemistrySelect. 2022, 7, e202104253. doi: 10.1002/slct.202104253
  11. Ke Z., Lu T., Liu H., Yuan H., Ran T., Zhang Y., Yao S., Xiong X., Xu J., Xu A., Chen Y. J. Mol. Struct. 2014, 1067, 127-137. doi: 10.1016/j.molstruc.2014.03.036
  12. Shi W., Qiang H., Huang D., Bi X., Huang W., Qian H. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 814-831. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.050
  13. Paymode D.J., Cardoso F.S.P., Agrawal T., Tomlin J.W., Cook D.W., Burns J.M., Stringham R.W., Sieber J.D., Gupton B.F., Snead D.R. Org. Lett. 2020, 22, 7656-7661. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02848
  14. Astakhina V., Voievudskyi M., Kharchenko O., Novikov V., Komarovska-Porohnyavets E., Petukhova O. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 421-428. doi: 10.1002/jhet.2204
  15. Styskala J., Slouka J., Cankar P. Heterocycles. 2008, 75, 1087-1095. doi: 10.3987/COM-07-11267
  16. Ivanov S.M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152404. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152404
  17. Иванов C.М., Тужаров Е.И., Колотыркина Н.Г. ЖОХ. 2021, 91, 1944-1953.
  18. Ivanov S.M., Tuzharov Е.I., Kolotyrkina N.G. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2453-2461. doi: 10.1134/S1070363221120148
  19. Миронович Л.М., Костина М.В. ХГС. 2011, 47, 1555-1559.
  20. Mironovich L.M., Kostina M.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 47, 1286-1289. doi: 10.1007/s10593-012-0904-7
  21. Иванов C.М., Миронович Л.М., Родиновская Л.А., Шестопалов А.М. Изв. АН. Сер. Хим. 2017, 66, 727-731.
  22. Ivanov S.M., Mironovich L.M., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 727-731. doi: 10.1007/s11172-017-1801-0
  23. Parrino B., Spano V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Matyus P., Cirrincione G., Diana P. Tetrahedron 2014, 70, 7318-7321. doi: 10.1016/j.tet.2014.07.051
  24. Cirrincione G., Almerico A.M., Aiello E., Dattolo G. Chem. Heterocycl. Compd. Eds. E.C. Taylor, A. Weissberger. 1992, 48, 299-523. doi: 10.1002/9780470187340.ch3
  25. Ho Z.-C., Livant P., Lott W.B., Webb T.R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8226-8235. doi: 10.1021/jo9909608
  26. Truce W.E., Kruse R.B. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5372-5374. doi: 10.1021/ja01529a030
  27. Методические указания МУК 4.2.1890-04. М.: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. 91.
  28. CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically, Approved Standard, 9th ed., CLSI document M07-A9, Clinical and Laboratory Standards Institute, USA, 2012.
  29. СLSI, Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing Filamentous Fungi, Approved Standard, 2nd ed., CLSI document M38-A2, USA, 2008.
  30. Bruker. APEX-III. Bruker AXS Inc., Madison, 2018.
  31. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  32. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  33. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023