Interaction of 1,4-benzoquinone monooxyme and 5-(hydroximino)quinoline-8(5 H )-one with alkane- and cycloalkane diamines

N. A. Gavrilova; Гаврилова Н. А.; A. V. Usoltseva; Усольцева А. В.; E. S. Semichenko; Семиченко Е. С.; T. Y. Ivanenko; Иваненко Т. Ю.; A. A. Kondrasenko; Кондрасенко Александр Александрович; G. A. Suboch; Субоч Георгий Анатольевич

doi:10.31857/S0514749224050102

Interaction of 1,4-benzoquinone monooxyme and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with alkane- and cycloalkane diamines

Authors: Gavrilova N.A.¹, Usoltseva A.V.¹, Semichenko E.S.¹, Ivanenko T.Y.², Kondrasenko A.A.², Suboch G.A.¹
Affiliations:
1. Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
2. Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS
Issue: Vol 60, No 5 (2024)
Pages: 660-671
Section: Articles
URL: https://ruspoj.com/0514-7492/article/view/685346
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050102
EDN: https://elibrary.ru/RCTSKO
ID: 685346

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription or Fee Access

Abstract

Amination of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with diamines H₂N-R-NH₂ (R = -(CH₂)₂-; -(CH₂)₄-; trans-1,4-cyclohexylene synthesized the corresponding N,N'-bis(4-nitrosophenyl)diamines and N,N'-bis(5-nitrosoquinolin-8-yl)diamines. Stable alkane- and cycloalkandiamonium salts of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinolin-8(5Н)-one were synthesized.

Keywords

amination, 1, 4-benzoquinone monooxime, 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one, alkane- and cycloalkandiamines, 4-nitrosoaniline, C-dinitrosoarenes, alkane- and cycloalkandiamonium salts

Full Text

About the authors

N. A. Gavrilova

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Author for correspondence.
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

A. V. Usoltseva

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

E. S. Semichenko

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

T. Y. Ivanenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

A. A. Kondrasenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3885-8400
Russian Federation, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

G. A. Suboch

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2027-8512
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

References

Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Каучук и резина. 2005, 5, 2–5. [Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Int. Polymer Sci. Technol. 2006, 33, 51–56.] doi: 10.1177/0307174X0603300810
Ключников О. Р. С-Нитрозо-N-оксидные системы вулканизации. Монография. Казань: Изд-во КНИТУ, 2018.
Щерба В.П., Ильин И.А., Захаров Н.Д., Субоч Г.А., Шеин В.Д., Гаврикова Т.Я. Высокомол. соед., 1980, 22, 696–700.
Химические добавки к полимерам. Ред. И.П. Маслова. М.: Химия, 1981, 203.
Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2709874 (2019). РФ. Б.И. 2019, № 36.
Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2689583 (2018). РФ. Б.И. 2019, № 16.
Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р., Усольцева А.В. Пат. 2774179 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 17.
Jensen K.A., Nielsen P.H. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 1–10. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-0001
Nielsen P.H., Dahl O. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1113–1121. doi: 10.3891/acta.chem.scand.20–1113
Francis F. E. J. Chem. Soc., Trans. 1897, 71, 422–428. doi: 10.1039/ct8977100422
Wilenz J. J. Chem. Soc. (Resumed). 1955, 1677–1682. doi: 10.1039/jr9550001677
Гаврилова Н.А., Семиченко, Кондрасенко А. А., Субоч Г.А. ЖОрХ. 2016, 52, 389–393. [Gavrilova N.A., Semichenko E.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 368–372.] doi: 10.1134/s107042801603012x
Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986, 131–133.
Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Subbotin O.A., Ustynyuk Yu.A. Mol. Physics. 1973, 25, 297–310. doi: 10.1080/00268977300100281
Негребецкий В.В., Боканов А.И., Степанов Б.И. ЖСХ. 1981, 22, 88–91.
Wirth S., Barth F., Lorenz I.-P. Dalton Trans., 2012, 41, 2176. doi: 10.1039/c1dt11696g
Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G.J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997, 2201–2206. doi: 10.1039/a703760k
Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998, 797–804. doi: 10.1039/a708653i
Varadharajan R., Kelley S.A., Jayasinghe-Arachchige V.M., Prabhakar R., Ramamurthy V., Blackstock S.C. ACS Org. Inorg. Au. 2022, 2, 175−185. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00043
Budzelaar P. H. M., gNMR for Windows (5.0.6.0), NMR Simulation Programm, 2006.
Гомонова А.Л. Дис. …канд. хим. наук, Красноярск, 2007.
Авдеенко А.П., Глиняная Н.М., Пироженко В.В. ЖОрХ. 1999, 35, 1512–1519. [Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1480–1487.]
Albert K., Häfelinger G., Milart P., Krygowski T. M., Kühn T., Pursch M., Strohschein S. Z. Naturforschung B. 1997, 52, 263–280. doi: 10.1515/znb-1997-0222
Khakhlary P., Baruah J.B. RSC Adv. 2014, 110, 64643-64648. doi: 10.1039/c4ra13805h
Ishikawa T., Watanabe T., Tanigawa H., Saito T., Kotake K.-I., Ohashi Y., Ishii H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2774–2779. doi: 10.1021/jo951873s
Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 120.
Кирсанов А.В., Лозинский М.О., Дмитруха В.С., Зарановская Е.В., Кипнис М.С., Куприянова H.С., Марковский Л.H., Маловик В.В., Тринус Ф.П., Даниленко В.С. А.С. 609284 (1979). СССР. Б.И. 1979, № 43.

Supplementary files

Supplementary Files

Action

1. JATS XML

Download

2. Fig. 1. Structures of diamines 1a–d and 2a–

Download (124KB)

Indexing metadata

3. Fig. 2. Effect of temperature on the experimental and simulated 1H NMR spectra (DMSO-d6) of compound 1a using the gNMR 5.0.6.0 software package [20].