Трехкомпонентный синтез новых C3-замещенных 5,6-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Новые С3-замещенные 5,6-дигидропирроло[2,1- а ]изохинолины получены с помощью трехкомпонентной домино-реакции 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинов, диметилацетилендикарбоксилата и СН-кислот. Превращения протекают в условиях микроволнового облучения при 130°С в абсолютном ацетонитриле.

Об авторах

А. Р. Мифтяхова

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»

Email: almira244@gmail.com

М. Б. Сидаков

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»

Т. Н. Борисова

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»

А. Н. Фахрутдинов

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

А. А. Титов

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»

Е. А. Сорокина

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»

А. В. Варламов

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»

Список литературы

  1. Xiang L., Xing D., Wang W., Wang R., Ding Y., Du L. Phytochemistry. 2005, 66, 2595-2601. doi: 10.1016/j.phytochem.2005.08.011
  2. Ballot C., Martoriati A., Jendoubi M., Buche S., Formstecher P., Mortier L., Kluza J., Marchetti P. Mar. Drugs. 2014, 12, 779-798. doi: 10.3390/md12020779
  3. Reyes-Gutiérrez P.E., Camacho J.R., Ramírez--Apan M.T., Osornio Y.M., Martínez R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4374-4382. doi: 10.1039/C004399K
  4. Fukuda T., Ishibashi F., Iwao M. Chem. Biol. 2020, 83, 1-112. doi: 10.1016/bs.alkal.2019.10.001
  5. Nevskaya A.A., Anikina L.V., Purgatorio R., Catto M., Nicolotti O., de Candia M., Pisani L., Borisova T.N., Miftyakhova A.R., Varlamov A.V., Nevskaya E.Y., Borisov R.S., Voskressensky L.G., Altomare C.D. Molecules. 2021, 26, 359. doi: 10.3390/molecules26020359
  6. Tangdenpaisal K., Worayuthakarn R., Karnkla S., Ploypradith P., Intachote P., Sengsai S., Saimanee B., Ruchirawat S., Chittchang M. Chem. Asian J. 2015, 10, 925-937. doi: 10.1002/asia.201403361
  7. Reddy M.V.R., Rao M.R., Rhodes D., Hansen M.S.T., Rubins K., Bushman F.D., Venkateswarlu Y., Faulkner D.J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1901-1907. doi: 10.1021/jm9806650
  8. Su B., Cai C., Deng M., Liang D., Wang L., Wang Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2881-2884. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.04.101
  9. Fukuda T., Ishibashi F., Iwao M. Heterocycles. 2011, 83, 491. doi: 10.3987/REV-10-686
  10. Maryanoff B.E., Vaught J.L., Shank R.P., McComsey D.F., Costanzo M.J., Nortey S.O. J. Med. Chem. 1990, 33, 2793-2797. doi: 10.1021/jm00172a018
  11. Shang Z.H., Zhang X.J., Li Y.M., Wu R.X., Zhang H.R., Qin L.Y., Ni X., Yan Y., Wu A.X., Zhu Y.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 15733-15742. doi: 10.1021/acs.joc.1c01682
  12. Yue Y., Sun Y., Zhao S., Yan X., Li R., Shi Y., Zhuo K., Liu J. Chem. Asian J. 2016, 11, 3339-3344. doi: 10.1002/asia.201601233
  13. Alizadeh A., Rostampoor A. ChemistrySelect. 2021, 6, 12960-12964. doi: 10.1002/slct.202103675
  14. Tao L., Xu Z., Han J., Deng H., Shao M., Chen J., Zhang H., Cao W. Synthesis. 2016, 48, 4228-4236. doi: 10.1055/s-0035-1562624
  15. Wu F.S., Zhao H.Y., Xu Y.L., Hu K., Pan Y.M., Ma X.L., J. Org. Chem. 2017, 82, 4289-4296. doi: 10.1021/acs.joc.7b00280
  16. Ghosh A., Kolle S., Barak D.S., Kant R., Batra S. ACS Omega. 2019, 24, 20854-20867. doi: 10.1021/acsomega.9b03546
  17. Dumitrascu F., Georgescu E., Georgescu F., Popa M.M., Dumitrescu D. Molecules. 2013, 18, 2635-2645. doi: 10.3390/molecules18032635
  18. Zhou W., Liu H., Guo Y., Gu Y., Han J., Chen J., Deng H., Shao M., Zhang H., Cao W. J. Fluor. Chem. 2019, 222, 51-58. doi: 10.1016/j.jfluchem.2019.04.015
  19. Tang E., Mao D., Sun Q., Liao M., Li Y., Liu S. Heterocycles. 2019, 98, 1563-1573. doi: 10.3987/COM-19-14162
  20. Wang W., Sun J., Hu H., Liu Y. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1651-1658. doi: 10.1039/C7OB03048G
  21. Miftyakhova A.R., Borisova T.N., Titov A.A., Sidakov M.B., Novikov R.A., Efimov I.V., Varlamov A.V., Voskressensky L.G. Chem. Biodivers. 2022, 19, e202100584. doi: 10.1002/cbdv.202100584
  22. Miftyakhova A.R., Sidakov M.B., Borisova T.N., Ilyushenkova V.V., Fakhrutdinov A.N., Sorokina E.A., Varlamov A.V., Voskressensky L.G. Tetrahedron Lett. 2022, 103, 153991. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.153991
  23. Voskressensky L.G., Borisova T.N., Matveeva M.D., Khrustalev V.N., Titov A.A., Aksenov A.V., Dyachenko S.V., Varlamov A.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 877-879. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.01.061
  24. Matveeva M., Golovanov A., Borisova T., Titov A., Varlamov A., Shaabani A., Obydennik A., Voskressensky L. Mol. Catal. 2018, 461, 67-72. doi: 10.1016/j.mcat.2018.09.020

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023