Synthesis, sympatholytic and adrenolytic activity of aminoamides and aminоesters on the base of 1-(benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)-cyclopentane- and 4-(benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2 H -pyrane-4-carboxylic acids

R. E. Margaryan; Маркарян Рузанна Эдуардовна; G. V. Stepanyan; Степанян Гаяне Вардановна; A. A. Aghekyan; Агекян Aся Aгековна; H. A. Panosyan; Паносян Генрих Агавардович; S. A. Arutyunyan; Арутюнян Седа Арутюновна; A. S. Tsatinyan; Цатинян Аник Суреновна; M. S. Grigoryan; Григорян Марине Сениковна; G. G. Mkryan; Мкрян Геворг Гургенович

doi:10.31857/S0514749225030095

Синтез, симпатолитическая и адреномиметическая активность аминоамидов и аминоэфиров на основе 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан- и 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2Н-пиран-4-карбоновых кислот

Авторы: Маркарян Р.Э.¹, Степанян Г.В.¹, Агекян A.A.¹, Паносян Г.А.¹, Арутюнян С.А.¹, Цатинян А.С.¹, Григорян М.С.¹, Мкрян Г.Г.¹
Учреждения:
1. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 293-301
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://ruspoj.com/0514-7492/article/view/687813
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030095
EDN: https://elibrary.ru/EUDZPA
ID: 687813

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)ацетонитрила с дибромбутаном и 2,2'-дихлордиэтиловым эфиром синтезированы нитрилы 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан- и 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновых кислот, переведенные в соответствующие кислоты реакцией щелочного гидролиза.

Взаимодействием хлорангидридов полученных кислот с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкиламинами, а также с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкилалканолами синтезированы таргетные (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксамиды и (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксилаты. Исследовано действие синтезированных соединений на сердечно-сосудистую систему и гемодинамику крови.

Ключевые слова

бензо[d][1,3]диоксол, циклопентан, тетрагидропиран, диалкиламиноалкиламин, аминоалкилалканол, карбоксамид, карбоксилат

Полный текст

Список литературы

Коноваленко А.С., Шаблыкин О.В., Броваретс В.С., Шаблыкина О.В., Москвина В.С., Козитский А.В. ХГС. 2020, 56 (8), 1021–1029. [Konovalenko A.S., Shablykin O.V., Brovarets V.S., Shablykina O.V., Moskvina V.S., Kozytskiy A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (8), 1021–1029.] doi: 10.1007/s10593-020-02769-3
Hikichi Y. Jap. J. Phytopath. 1993, 59, 369–374. doi: 10.3186/jjphytopath.59.369
Nagate T., Kurashige S., Mitsuhashi S. Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 17, 203–208. doi: 10.1128/AAC.17.2.203
сrestey F., Jensen A.A., Soerensen C., Magnus C.B., Andreasen J.T., Peters G.H. J., Kristensen J.L. J. Med. Chem. 2018, 61, 1719–1729. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7601895
Davies S.G., Fletcher A.M., Frost A.B., Kennedy M.S., Roberts P.M., Thomson J.E. Tetrahedron. 2016, 72, 2139. doi: 10.1016/j.tet.2016.03.008
Bernard S., Kummerer N., Urgast D., Hack F., Ungelenk J., Frank A., Schollmeyer D., Dieter N. Synthesis. 2024, 56 (16), 2537–2548. doi: 10.1055/a-2328-2947
Yan X., Zheng J., Li W-D.Z. Tetrahedron Lett. 2023, 132, 154826. doi: 10.1016/j.tetlet.2023.154826
Попов А.A., Дряпак А.H., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Загребаев А.Д., Ткачук А.В., Курбатов С.В., Алешукина А.В., Голошва Е.В., Маркова К.Г., Березинская И.С., Твердохлебова Т.И. ХГС. 2023, 59, 604–609. [Popov A.A., Dryapak A.N., Burov O.N., Kletskii M.E., Zagrebaev A.D., Tkachuk A.V., Kurbatov S.V., Aleshukina A.V., Goloshova E.V., Markova K.G., Berezinskaya I.S., Tverdokhlebova T.I. Chem. Hetероcycl. Compd. 2023, 59, 604–609.] doi: 10.1007/s10593-023-03239-2
Lacivita E., Schepetkin I.A., Stama M.L., Kirpotina L.N., Colabufo N.A., Perrone R., Khlebnikov A.I., Quinn M.T., Leopoldo M. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 3913–3924. doi: 10.1016/j.bmc.2014.12.007
Marinovic M., Rimac H., Carvalho L.P., Rola C., Santana S., Pavic K., Prudencio M., Rajic Z. Bioorg. Med. Chem. 2023, 94, 117468. doi: 10.1016/j.bmc.2023.117468
Mашковский М.Д. Лекарственные средства, М.: Новая волна. 2010.
Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Цатинян А.С., Нора-вян О.С., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2016, 52, 226–230. [Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Noravyan O.S., Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (2), 209–213.] doi: 10.1134/S1070428016020081
Aгекян A.A., Мкрян Г.Г., Цатинян A.С., Гаспарян Г.В. ЖОХ. 2019, 89, 812–816. [Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Gasparyan G.V., Russ.J. Gen. Chem. 2019, 89, 1051–1054.] doi: 10.1134/S107036321905027X
Арустамян Ж.С., Маркарян Р.Э., Агекян А.А., Назарян И.М., Акобян А.Г., Пароникян Р.Г., Минасян Н.С. ЖОрХ, 2019, 55, 896–900. [Arustamyan Zh.S., Markaryan R.E., Aghekyan A.A., Nazaryan I.M., Hakobyan A.G., Paronikyan R.G., Minasyan N.S. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 796–799.] doi: 10.1134/S1070428019060095
Krohs W., Ther L., Vogel G. Pat. 1124485. Germany, C.A. 1962, 57, 9738g.
Arustamyan Zh.S., Margaryan R.E., Mkryan G.G., Aghekyan A.A., Panosyan H.A., Buniatyan Zh.M., Muradyan R.E. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 18–24. doi: 10.1134/S1070428024010032.
Авакян О.М. Симпато-адреналовая система. M.: Наука, 1977.
https://rat-house@neurobotics.ru, Россия, Зеленоград.