Алкилирование этиловых эфиров 2-арил-1-гидрокси-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновых кислот бензилгалогенидами
- Авторы: Никитина П.А.1, Оськина И.А.2, Николаенкова Е.Б.2, Куликова Е.А.1, Мирошников В.С.1, Перевалов В.П.1, Тихонов А.Я.2
-
Учреждения:
- Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
- Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
- Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
- Страницы: 475-483
- Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
- URL: https://ruspoj.com/0514-7492/article/view/689699
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040144
- EDN: https://elibrary.ru/SEOHNP
- ID: 689699
Цитировать
Полный текст



Аннотация
Алкилирование этиловых эфиров 2-арил-1-гидрокси-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновых кислот замещенными бензилгалогенидами приводит к селективному образованию О-алкоксипроизводных. Продукты N-алкилирования (3-оксиды 1-алкилимидазолов) могут быть получены реакцией конденсации из ациклических предшественников. При наличии в положении 2 имидазольного цикла 2-гидроксифенильной группы моноалкилирование протекает избирательно по гидроксигруппе у атома азота гетероцикла.
Ключевые слова
Полный текст

Об авторах
Полина Андреевна Никитина
Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Автор, ответственный за переписку.
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1542-5565
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9
Ирина Александровна Оськина
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5788-0182
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9
Елена Борисовна Николаенкова
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0000-5034-8513
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9
Екатерина Андреевна Куликова
Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-2311-395X
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9
Владимир Сергеевич Мирошников
Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3815-7479
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9
Валерий Павлович Перевалов
Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3980-6496
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9
Алексей Яковлевич Тихонов
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6391-4366
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9
Список литературы
- Chen S., Zhang T., Wang T., Wang J., Wang F., Niu H., Wu C., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 103, 343–353. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.08.056
- Zhang T., Lv Y., Lei Y., Liu D., Feng Y., Zhao J., Chen S., Meng F., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2018, 146, 668–677. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.01.060
- da Silva R.B., Loback V.B., Salomão K., de Castro S.L., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Costa T.E.M.M., Penido C., Henriques M.G.M.O., Carvalho S.A., da Silva E.F., Fraga C.A.M. Molecules. 2013, 18, 3445–3457. doi 0.3390/molecules18033445
- Lei Y., Zhang B., Liu D., Zhao J., Dai X., Gao J., Mao Q., Feng Y., Zhao J., Lin F., Duan Y., Zhang Y., Bao Z., Yang Y., Mou Y., Wang S. J. Med Chem. 2020, 63, 15752–15772. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01524
- Lei Y., Zhang B., Zhang Y., Dai X., Duan Y., Mao Q., Gao J., Yang Y., Bao Z., Fu X., Ping K., Yan C., Mou Y., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113437. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113437
- Никитина П.А., Бормотов Н.И., Шишкина Л.Н., Тихонов А.Я., Перевалов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2019, 634–637. [Nikitina P.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Tikhonov A.Ya., Perevalov V.P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 634–637.] doi: 10.1007/s11172-019-2467-6
- Nikitina P.A., Basanova E.I., Nikolaenkova E.B., Os’kina I.A., Serova O.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Perevalov V.P., Tikhonov A.Ya. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2023, 79, 129080. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.129080
- Laus G., Schwärzler A., Bentivoglio G., Hummel M., Kahlenberg V., Wurst K., Kristeva E., Schütz J., Kopacka H., Kreutz C., Bonn G., Andriyko Y., Nauer G., Schottenberger H. Z. Naturforsch. 2008, 63b, 447–464. doi: 10.1515/znb-2008-0411
- Nikitina P.A., Peregudov A.S., Koldaeva T.Yu., Kuz’mina L.G., Adiulin E.I., Tkach I.I., Perevalov V.P. Tetrahedron. 2015, 71, 5217–5228. doi: 10.1016/j.tet.2015.06.032
- Nikitina P.A., Koldaeva T.Yu., Zakharko M.A., Perevalov V.P. Aust. J. Chem., 2020, 73, 1098–1104. doi: 10.1071/CH20044
- Оськина И.А., Тихонов А.Я. ЖОрХ. 2020, 56, 303–306. [Os’kina I.A., Tikhonov A.Ya. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 339–342.] doi: 10.1134/S107042802001027X
- Никитина П.А., Перевалов В.П. ХГС. 2017, 53, 123–149. [Nikitina P.A., Perevalov V.P. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 123–149.] doi: 10.1007/s10593-017-2030-z
- Nikitina P.A., Kuz'mina L.G., Perevalov V.P., Tkach I.I. Tetrahedron. 2013, 69, 3249–3256. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.039
Дополнительные файлы
