Алкилирование этиловых эфиров 2-арил-1-гидрокси-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновых кислот бензилгалогенидами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Алкилирование этиловых эфиров 2-арил-1-гидрокси-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновых кислот замещенными бензилгалогенидами приводит к селективному образованию О-алкоксипроизводных. Продукты N-алкилирования (3-оксиды 1-алкилимидазолов) могут быть получены реакцией конденсации из ациклических предшественников. При наличии в положении 2 имидазольного цикла 2-гидроксифенильной группы моноалкилирование протекает избирательно по гидроксигруппе у атома азота гетероцикла.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Полина Андреевна Никитина

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Автор, ответственный за переписку.
Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1542-5565
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9

Ирина Александровна Оськина

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5788-0182
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9

Елена Борисовна Николаенкова

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0000-5034-8513
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9

Екатерина Андреевна Куликова

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-2311-395X
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9

Владимир Сергеевич Мирошников

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3815-7479
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9

Валерий Павлович Перевалов

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3980-6496
Россия, 125047, Москва, Миусская пл., 9

Алексей Яковлевич Тихонов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

Email: polinandrevna@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6391-4366
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9

Список литературы

  1. Chen S., Zhang T., Wang T., Wang J., Wang F., Niu H., Wu C., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 103, 343–353. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.08.056
  2. Zhang T., Lv Y., Lei Y., Liu D., Feng Y., Zhao J., Chen S., Meng F., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2018, 146, 668–677. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.01.060
  3. da Silva R.B., Loback V.B., Salomão K., de Castro S.L., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Costa T.E.M.M., Penido C., Henriques M.G.M.O., Carvalho S.A., da Silva E.F., Fraga C.A.M. Molecules. 2013, 18, 3445–3457. doi 0.3390/molecules18033445
  4. Lei Y., Zhang B., Liu D., Zhao J., Dai X., Gao J., Mao Q., Feng Y., Zhao J., Lin F., Duan Y., Zhang Y., Bao Z., Yang Y., Mou Y., Wang S. J. Med Chem. 2020, 63, 15752–15772. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01524
  5. Lei Y., Zhang B., Zhang Y., Dai X., Duan Y., Mao Q., Gao J., Yang Y., Bao Z., Fu X., Ping K., Yan C., Mou Y., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113437. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113437
  6. Никитина П.А., Бормотов Н.И., Шишкина Л.Н., Тихонов А.Я., Перевалов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2019, 634–637. [Nikitina P.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Tikhonov A.Ya., Perevalov V.P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 634–637.] doi: 10.1007/s11172-019-2467-6
  7. Nikitina P.A., Basanova E.I., Nikolaenkova E.B., Os’kina I.A., Serova O.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Perevalov V.P., Tikhonov A.Ya. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2023, 79, 129080. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.129080
  8. Laus G., Schwärzler A., Bentivoglio G., Hummel M., Kahlenberg V., Wurst K., Kristeva E., Schütz J., Kopacka H., Kreutz C., Bonn G., Andriyko Y., Nauer G., Schottenberger H. Z. Naturforsch. 2008, 63b, 447–464. doi: 10.1515/znb-2008-0411
  9. Nikitina P.A., Peregudov A.S., Koldaeva T.Yu., Kuz’mina L.G., Adiulin E.I., Tkach I.I., Perevalov V.P. Tetrahedron. 2015, 71, 5217–5228. doi: 10.1016/j.tet.2015.06.032
  10. Nikitina P.A., Koldaeva T.Yu., Zakharko M.A., Perevalov V.P. Aust. J. Chem., 2020, 73, 1098–1104. doi: 10.1071/CH20044
  11. Оськина И.А., Тихонов А.Я. ЖОрХ. 2020, 56, 303–306. [Os’kina I.A., Tikhonov A.Ya. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 339–342.] doi: 10.1134/S107042802001027X
  12. Никитина П.А., Перевалов В.П. ХГС. 2017, 53, 123–149. [Nikitina P.A., Perevalov V.P. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 123–149.] doi: 10.1007/s10593-017-2030-z
  13. Nikitina P.A., Kuz'mina L.G., Perevalov V.P., Tkach I.I. Tetrahedron. 2013, 69, 3249–3256. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.039

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (238KB)
3. Схема 2

Скачать (175KB)
4. Схема 3

Скачать (343KB)
5. Схема 4

Скачать (161KB)

© Российская академия наук, 2025